基本信息

6-羥基異喹啉又稱異喹啉-6-醇，英文名：6-Isoquinolinol，CAS號：7651-82-3，分子量：145.158，密度：1.3±0.1 g/cm3，沸點：332.1±15.0°C at 760 mmHg，分子式：C9H7NO，熔點：220°C，閃點：154.6±20.4°C，白色至淡黃色晶體粉末，室溫穩(wěn)定，密封保存。

合成方法

將6-溴異喹啉(1g,4.83mmol)溶于二氧六環(huán)(5mL)中，加入三(二亞芐基丙酮)二鈀(111mg,0.19mmol)和2二叔丁基膦2',4',6'-三異丙基聯(lián)苯(82mg,0.19mmol)，再加入溶于5mL水的氫氧化鉀(812mg,14.49mmol)，加熱至100℃反應1.5小時。冷卻至室溫后加入2N HCl (20mL)，攪拌1小時后減壓濃縮,用二氯甲烷(30mL×3)萃取，合并有機相，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮后得淺黃色固體6-羥基異喹啉(526mg,75%)[1]。

應用

專利CN202411162251.X提供了5-羥基-3-甲基呋喃-2(5H)-酮衍生物及其制備方法與應用，其中化合物1t的制備：在N2保護下將6-羥基異喹啉274mg、4A分子篩1g、碘化鉀31mg加入至含有20mL THF的100mL三頸燒瓶中冰浴降溫至0°C，加入叔丁醇鉀212mg攪拌10分鐘后加入5-氯-3-甲基呋喃-2(5H)-酮250mg,撤去冰浴室溫反應3h，用TLC跟蹤反應直至反應結(jié)束。后處理：加入5ml水，乙酸乙酯萃取(25mL/次,3次)，收集有機相，無水Na2SO4干燥，通過柱層析法PE:EA(20:1)分離提純得到黃色油狀產(chǎn)物，產(chǎn)率92%。m.p.10-11℃[2]。

由于含氮雜環(huán)化合物往往具有獨特的生理活性和藥理活性、高內(nèi)吸性和低毒性，因此常被用作醫(yī)藥和農(nóng)業(yè)的結(jié)構(gòu)單元，在醫(yī)藥、除草劑、殺蟲劑、殺菌劑等方面有了廣泛的應用，專利CN202210773658.0提供了一種制備含氮雜環(huán)衍生物的方法及其應用，實施例5，將43.5mg (0.3mmol)如下所示的6-羥基異喹啉、36.0mg(1.2mmol)甲醛、68.4mg(0.45mmol)DBU底物加入帶有攪拌子的反應管中，再加入H2O(2ml)溶劑使其溶解后，在90℃條件下攪拌12小時，萃取旋干后用硅膠層析分離得到目標產(chǎn)物，81%產(chǎn)率[3]。

參考文獻

[1]蘇州云軒醫(yī)藥科技有限公司. Wnt信號通路抑制劑及其應用:CN201510163554.8[P]. 2015-09-02.

[2]安徽農(nóng)業(yè)大學,安慶博曼生物技術(shù)有限公司. 5-羥基-3-甲基呋喃-2(5H)-酮衍生物及其制備方法與應用:CN202411162251.X[P]. 2024-11-29.

[3]廣東藥科大學-香港大學中山生物醫(yī)藥創(chuàng)新平臺. 一種制備含氮雜環(huán)衍生物的方法及其應用:CN202210773658.0[P]. 2022-11-15.