簡(jiǎn)述

5-溴噻吩-2-甲醛中文別名5-溴-2-噻酚縮醛，英文名稱5-Bromothiophene-2-carbaldehyde，化學(xué)式為C₅H₃BrOS，分子量是191.05。研究表明，噻吩類化合物具有抗菌消炎、抗病毒和解痙攣等藥理學(xué)活性，針對(duì)噻吩及噻吩甲醛類物質(zhì)展開(kāi)醫(yī)藥研究具有重要意義[1-2]。

應(yīng)用

5-溴噻吩-2-甲醛的應(yīng)用范圍廣泛，不僅可用于探針制備，在光敏劑生產(chǎn)研發(fā)中也是重要的合成原料。此外，得益于其潛在的生理活性，5-溴噻吩-2-甲醛在醫(yī)藥研究領(lǐng)域也有重要應(yīng)用。

以5-溴噻吩-2-甲醛和2-羥基-4-甲氧基苯乙酮為原料，經(jīng)過(guò)羥醛縮合合成黃酮醇骨架，再分別與丙烯酰氯和4-硝基肉桂酸進(jìn)行酯化，得到熒光探針HBNA和HBAC。采用核磁共振氫譜，碳譜和高分辨率質(zhì)譜確證其結(jié)構(gòu)。分別與半胱氨酸和同型半胱氨酸進(jìn)行響應(yīng)測(cè)試，發(fā)現(xiàn)HBNA對(duì)半胱氨酸和同型半胱氨酸響應(yīng)具有差異性。HBAC在Cys濃度為0~400μmol/L范圍內(nèi)具有良好的線性關(guān)系，檢測(cè)限為51 nmol/L。綜上所述，制備得到的的探針具有靈敏度高，對(duì)半胱氨酸和同型半胱氨酸區(qū)別性好，價(jià)格低廉等特點(diǎn)，為進(jìn)一步研究區(qū)別兩種氨基酸的探針提供借鑒[3]。

文獻(xiàn)還報(bào)道了一種三苯胺吡啶鹽類AIE光敏劑分子的制備方法。以4-硼酸三苯胺為基礎(chǔ)，依次加入5-溴噻吩-2-甲醛，N-溴代丁二酰亞胺，吡啶-4-硼酸，1,3-茚滿二酮和碘甲烷并通過(guò)一系列操作制備得三苯胺吡啶鹽類AIE光敏劑分子。該分子在熒光成像領(lǐng)域具有良好的潛在應(yīng)用價(jià)值，其制備方法簡(jiǎn)便，原料易得，成本低且每個(gè)步驟均有高的整體收率，能實(shí)現(xiàn)大規(guī)模合成[4]。

醫(yī)藥研究領(lǐng)域，蛋白酶體是一類抗腫瘤藥物設(shè)計(jì)與開(kāi)發(fā)的新靶點(diǎn)。5-溴噻吩-2-甲醛縮L-色氨酸合鎘(Ⅱ)席夫堿配合物是一種有效的蛋白酶體抑制劑，但由于無(wú)法自由進(jìn)入人乳腺癌MDA-MB-231細(xì)胞中，導(dǎo)致其誘導(dǎo)該細(xì)胞發(fā)生凋亡的效果不佳。而后續(xù)研究發(fā)現(xiàn)該鎘配合物具有一定的選擇性，可以進(jìn)入人前列腺癌LN-CaP細(xì)胞中，以蛋白酶體為作用靶點(diǎn)，通過(guò)抑制腫瘤細(xì)胞的細(xì)胞內(nèi)類糜蛋白酶體活性來(lái)誘導(dǎo)人前列腺癌LN-CaP細(xì)胞發(fā)生凋亡[5]。

有關(guān)研究

通過(guò)苯乙酮和5-溴噻吩-2-甲醛合成3-[2-(5-溴-噻吩基)]-1-苯基-2-丙烯酮(BTPPO)。使用光譜法和分子對(duì)接模擬研究了BTPPO與牛血清白蛋白(BSA,bovine serum albumin)的作用過(guò)程。同時(shí)，研究金屬離子(Cu²⁺,Co²⁺,Pb²⁺,Ag⁺,Hg²⁺,Cd²⁺)對(duì)BTPPO與BSA相互作用的影響。結(jié)果表明：BTPPO與BSA的作用主要是靜態(tài)熒光淬滅過(guò)程,兩者之間的結(jié)合以疏水和靜電作用為主，結(jié)合常數(shù)(Ka)為104左右。根據(jù)F-rster理論，可以計(jì)算得BTPPO和BSA的共振能量轉(zhuǎn)移距離小于7 nm。另外，在280 nm和295 nm激發(fā)波長(zhǎng)下蛋白質(zhì)的熒光淬滅實(shí)驗(yàn)表明：BTPPO與BSA的主要結(jié)合位點(diǎn)是BSA的亞結(jié)構(gòu)域ⅡA(siteⅠ)。金屬離子(Pb²⁺除外)的存在可能會(huì)影響B(tài)TPPO熒光淬滅效果。分子對(duì)接模擬結(jié)果表明：BTPPO是通過(guò)疏水和極性作用嵌入BSA分子的亞結(jié)構(gòu)域ⅡA(siteⅠ)的疏水腔內(nèi)的[6]。

參考文獻(xiàn)

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