1-金剛烷甲酮常溫下是白色至微黃色結(jié)晶性粉末,難溶于水,易溶于多種有機(jī)溶劑,化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。它是重要的醫(yī)藥中間體,可用于合成抗病毒、抗帕金森病等藥物。此外,它是合成新型吡唑啉和吡唑基金剛烷查爾酮的關(guān)鍵起始原料,這些化合物具有潛在的抗菌和抗真菌活性,為開發(fā)新型抗菌藥物提供了可能。
1-金剛烷甲酮
應(yīng)用
合成金剛烷查爾酮化合物
查爾酮及其衍生物因具有多種藥理活性,在抗菌、抗癌、抗氧化等方面展現(xiàn)出良好的應(yīng)用前景。1-金剛烷甲酮作為一種特殊的有機(jī)化合物,其結(jié)構(gòu)中的金剛烷基具有脂溶性,能夠改善化合物的生物膜穿透性。它主要用于合成1-金剛烷基查爾酮。將其與吡啶-2-甲醛在氫氧化鉀的乙醇溶液中進(jìn)行縮合反應(yīng),成功制備出1-金剛烷基查爾酮。該反應(yīng)在室溫下攪拌48小時(shí),通過冰水處理、過濾、洗滌等步驟得到黃色固體產(chǎn)物。這一合成過程為后續(xù)制備新型吡唑啉和吡唑基金剛烷查爾酮化合物奠定了基礎(chǔ)。以1-金剛烷基查爾酮為中間體進(jìn)一步使其與不同的取代苯肼反應(yīng),合成了五種新型的吡唑啉和吡唑基金剛烷查爾酮化合物(RS 1-5)。例如,1-金剛烷基-3-吡啶基-丙-2-烯-1-酮(由 1-金剛烷基查爾酮轉(zhuǎn)化而來)與2,4 - 二硝基苯肼反應(yīng)生成RS-1化合物。
抗菌應(yīng)用
對(duì)油1-金剛烷甲酮合成的化合物進(jìn)行抗菌和抗真菌活性測(cè)試,發(fā)現(xiàn)這些化合物展現(xiàn)出不同程度的抗菌和抗真菌活性 。在抗菌測(cè)試中,所有化合物對(duì)革蘭氏陽性和革蘭氏陰性細(xì)菌均表現(xiàn)出一定的抗菌活性,不過活性程度有所差異,在高濃度下表現(xiàn)出較好的抗菌效果。在抗真菌測(cè)試中,RS-3、RS-4 和 RS-5化合物對(duì)尖孢鐮刀菌表現(xiàn)出較高的活性,能夠顯著降低真菌的菌絲生長(zhǎng)速率,而RS-1的抗真菌活性較低。1-金剛烷甲酮參與合成的新型化合物在抗菌藥物研發(fā)方面具有潛在的應(yīng)用價(jià)值[1]。
參考文獻(xiàn)
[1]Rawan A ,A S M ,Feras A , et al.Synthesis of new pyrazolone and pyrazole based adamantyl chalcones and antimicrobial activity.[J].Bioscience reports,2020,