氯化壬氟丁基磺酰是一種磺酰氯類化合物，常溫常壓下為透明無色液體，具有顯著的吸濕性和潮解性，它遇到水分和濕氣容易發(fā)生潮解反應而變質(zhì)。氯化壬氟丁基磺?？膳c常見的醇或者胺類物質(zhì)等發(fā)生縮合反應，有研究報道該物質(zhì)可用于氟代光抗蝕劑的制備。

理化性質(zhì)

氯化壬氟丁基磺酰具有極其高的化學反應活性，其結構中的磺?；鶈卧哂酗@著的親電性，它可與常見的富電子芳烴類物質(zhì)，醇類物質(zhì)或者有機胺類物質(zhì)等發(fā)生酰化反應或者氟烷基化反應。

氟烷基化反應

圖1 氯化壬氟丁基磺酰的氟烷基化反應

在一個充滿氬氣的手套箱中，將1,3,5-三甲氧基苯（2a, 34 mg, 0.20 mmol），氯化壬氟丁基磺酰（42 μL, 0.24 mmol， 1.2當量）和金屬鉍催化劑（16 mg, 0.020 mmol, 10 mol%）放入烘箱干燥的反應瓶中，并用帶有四氟乙烯涂層橡膠隔片的螺旋蓋密封反應瓶。從手套箱中取出小瓶并往上述反應混合物中緩慢地加入氯仿（0.1 mL, 1.0 M，脫氣并干燥）。用薄膜密封小瓶，將其放入465 nm白光LED （LUMOtech LED燈24 V）反應器中，冷卻溫度為30°C，將反應混合物持續(xù)攪拌反應大約18小時。反應完成后，用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器減壓濃縮反應混合物，采用制備薄層色譜法（己烷/Et2O = 80:20）對原料進行純化，得到相應的產(chǎn)物。[1]

磺化反應

圖2 氯化壬氟丁基磺酰的磺化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將方酸（3.6當量）和西曲溴銨（0.25當量）加入25.0 mL充滿N2的施倫克管中（重復此過程共3次）。然后在干燥的乙腈溶液（1.5 mL）中加入1.5等量的氯化壬氟丁基磺酰。在干燥的乙腈（1ml）中加入雜環(huán)（0.5 mmol， 1.0當量），將反應混合物在80℃下攪拌6小時。通過TLC點板監(jiān)測反應進度，反應結束后將反應混合物在真空下進行濃縮處理以除去有機溶劑，所得的剩余物通過硅膠柱層析法提純即可得到目標產(chǎn)物分子。[2]

參考文獻

[1] Tsuruta, Takuya; et al, Journal of the American Chemical Society (2023), 145(47),25538-25544.

[2] Xin, Guang; et al, European Journal of Medicinal Chemistry (2020), 200, 112462.