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N-乙酰-L-酪氨酸的碘化反應

2024/8/12 9:19:26 作者:流風

N-乙酰-L-酪氨酸,英文名為N-Acetyl-L-tyrosine,常溫常壓下為白色至類白色固體粉末,可溶于水和醇類有機溶劑但是不溶于低極性的醚類有機溶劑。N-乙酰-L-酪氨酸是一種氨基酸衍生物,它可由L-酪氨酸通過乙?;磻苽涞玫?,主要用作有機合成中間體和醫(yī)藥分子基礎原料,例如有文獻報道該物質可用于抗癌藥物分子尼拉帕尼的合成。

化學性質

N-乙酰-L-酪氨酸的化學本質是L-酪氨酸,它具有一定的酸性和酸性物質的通用理化性質,該物質可在縮合劑的作用下和醇類物質或者有機胺類化合物等發(fā)生縮合反應得到相應的酯或者酰胺類衍生物。值得說明的是N-乙酰-L-酪氨酸對強氧化劑較為敏感,直接與氧化劑接觸容易發(fā)生分解變質反應。

碘化反應

N-乙酰-L-酪氨酸的碘化反應

圖1 N-乙酰-L-酪氨酸的碘化反應

在一個干燥的反應燒瓶中將TsOH加入到N-乙酰-L-酪氨酸(1mmol)在1,4-二氧六環(huán)中的溶液里,然后在攪拌的情況下往上述反應混合物中緩慢地加入1等量的N-鹵代琥珀酰亞胺。讓反應恢復至室溫,并將其在室溫下攪拌反應大約6小時。通過TLC點板監(jiān)測反應進度,反應結束后用乙酸乙酯稀釋有機溶液,將有機溶液用5%的Na2S2O3水溶液洗滌三次,然后用水洗滌三次,最后用鹽水洗滌。分離出有機層并將其在無水硫酸鎂上干燥,過濾除去干燥劑并將所得的濾液在真空下進行濃縮處理。所得的剩余物通過硅膠柱色譜法純化即可得到目標產物分子。[1]

醫(yī)藥應用

根據文獻報道,N-乙酰-L-酪氨酸可以用于合成抗癌藥物尼拉帕尼(Niraparib)的中間體。這表明它不僅在有機合成領域有應用,還在藥物開發(fā)和治療領域中具有潛力,可能通過特定的合成路徑生成對應的藥理活性分子。

參考文獻

[1] Bovonsombat, Pakorn; et al Tetrahedron Letters,2008,49,7008-7011.

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