簡介
N-Boc-N-甲基乙二胺,化學式為C8H18N2O2,分子量為174.24。其結(jié)構(gòu)中包含一個N-Boc(叔丁氧羰基)保護基團和一個N-甲基乙二胺分子。N-Boc保護基團是一種常用的氨基保護基,能夠有效防止氨基在化學反應中發(fā)生不必要的反應,從而保持其反應活性。N-甲基乙二胺則是一種含有兩個氨基和一個甲基的有機分子,具有良好的親核性和反應性。N-Boc-N-甲基乙二胺的物理化學性質(zhì)穩(wěn)定,密度為0.975g/mL,折射率為1.447,閃點大于100°C。這些性質(zhì)使得它在實驗室條件下易于處理和儲存。同時,由于其分子中含有兩個氨基,N-Boc-N-甲基乙二胺還具有良好的水溶性,便于在生物化學實驗中進行操作[1-2]。
N-Boc-N-甲基乙二胺的性狀
合成
將雙重保護胺(43.7 g)溶于680 mL甲醇中。在1小時內(nèi)向該溶液中滴加810 mL 0.22 M NaOH水溶液。保持反應混合物的溫度不超過15°C。讓溶液慢慢升溫至室溫。在35°C下繼續(xù)攪拌36小時。在減壓下除去甲醇,得到水-油混合物。用CHCl3(6 x 60 mL)提取水-油混合物。用Na2SO4干燥合并的氯仿相。在混合物中加入活性炭。將混合物攪拌30分鐘。在減壓下除去溶劑得到標題化合物N-Boc-N-甲基乙二胺[2]。
用途
N-Boc-N-甲基乙二胺在有機合成中具有重要的應用價值。由于其分子中含有一個被保護的氨基和一個未受保護的氨基,使得它在構(gòu)建復雜分子時具有獨特的優(yōu)勢。通過選擇性地去除N-Boc保護基團,可以控制氨基的反應性,從而實現(xiàn)對目標分子的精確合成。
此外,N-Boc-N-甲基乙二胺還廣泛應用于生物化學和藥物研發(fā)領(lǐng)域。作為一種生物化學試劑,它可以作為生物材料或有機化合物用于生命科學相關(guān)研究。例如,在蛋白質(zhì)合成和修飾過程中,N-Boc-N-甲基乙二胺可以作為連接臂或修飾基團,引入特定的官能團或標記物,從而實現(xiàn)對蛋白質(zhì)功能和結(jié)構(gòu)的調(diào)控。
在藥物研發(fā)中,N-Boc-N-甲基乙二胺也發(fā)揮著重要作用。它可以作為藥物分子的合成砌塊,通過與其他藥物分子進行組合和修飾,得到具有新結(jié)構(gòu)和新活性的藥物候選物。此外,N-Boc-N-甲基乙二胺還可以作為藥物載體的組成部分,通過引入特定的靶向基團或遞送系統(tǒng),實現(xiàn)藥物的靶向遞送和釋放[1-3]。
參考文獻
[1]郝夢安,李鴻波,王立平,等.N-Boc單端基選擇性保護N-Boc-N-甲基乙二胺[J].中國醫(yī)藥工業(yè)雜志, 2009, 40(4):3.
[2]帥小華,洪偉.一種N-Boc-N-甲基乙二胺的制備方法:CN201711133696.5[P].CN107652226A[2024-05-27].
[3]譚君成.一種N-Boc-N-甲基乙二胺的制備方法.CN201910335585.5[2024-05-27].