基本信息

乙酸苯酯，英文名：phenyl acetate，CAS號：122-79-2，分子量：136.14800，密度：1.073 g/mL at 25°C(lit.)，沸點：196°C(lit.)，分子式：C8H8O2，熔點：195-196℃，閃點：170°F，蒸汽壓：0.418mmHg at 25°C，無色液體，帶有特有的氣味。

背景技術(shù)

乙酸苯酯為無色液體，沸點195℃。乙酸苯酯可以用作溶劑和有機(jī)合成的中間體，乙酸苯酯經(jīng)過轉(zhuǎn)化反應(yīng)可以制備羥基苯乙酮(鄰羥基苯乙酮和對羥基苯乙酮的混合物)，用于治療急慢性黃疸型肝炎、膽囊炎等疾病，是重要的有機(jī)中間體。合成乙酸苯酯有下列兩種合成路線：1）由苯酚與氫氧化鈉反應(yīng)生成苯酚鈉鹽，再與醋酐進(jìn)行縮和反應(yīng)制備乙酸苯酯，產(chǎn)品收率達(dá)到77%；2)由苯酚和醋酐直接進(jìn)行縮和反應(yīng)制備乙酸苯酯，產(chǎn)品收率為83%。以上兩種方法得到的反應(yīng)產(chǎn)物均需水洗、堿洗等步驟，產(chǎn)生的大量的含酚廢水，不容易處理。筆者采用苯酚與乙酰氯為原料合成乙酸苯酯，乙酸苯酯的產(chǎn)品收率達(dá)到95.55%，乙酸苯酯的純度超過98.5%（質(zhì)量分?jǐn)?shù)）。

制備方法

方法一：在裝有電動攪拌器、回流冷凝器(有干燥管和氣體吸收裝置)和溫度計的四口反應(yīng)燒瓶中，加入14.13g(0.18mol)乙酰氯，14.1g(0.15mol)苯酚，40mL環(huán)己烷，反應(yīng)溫度20℃，強(qiáng)烈攪拌下反應(yīng)5h，直到冷凝器出口處無氯化氫氣體溢出時，反應(yīng)結(jié)束。常壓下蒸出過量的乙酰氯和溶劑環(huán)己烷，然后收集194~196℃的餾分，即可得到純度為98.5%以上的乙酸苯酯，產(chǎn)品收率95.55%^[1]。

方法二：在反應(yīng)容器中投入0.6mol苯酚，0.9mol乙酸酐和0.5mol[BMIM]BF₄離子液體，120℃攪拌反應(yīng)8h。反應(yīng)結(jié)束后加入水，分離得到產(chǎn)物乙酸苯酯，反應(yīng)的產(chǎn)率為86%；將溶于水的離子液體除水后，用于下一次實驗^[2]。

參考文獻(xiàn)

[1]王樹清,高崇. 醫(yī)藥中間體乙酸苯酯的合成[J]. 精細(xì)石油化工進(jìn)展,2007,8(5):41-43. DOI:10.3969/j.issn.1009-8348.2007.05.012.

[2]郭輝,莊玉偉,褚艷紅,等. 藥物中間體乙酸苯酯的綠色合成研究[J]. 河南科學(xué),2014(4):500-502. DOI:10.13537/j.issn.1004-3918.2014.04.007.