1,3,5-金剛烷三醇，英文名為1,3,5-Adamantanetriol，常溫常壓下為白色至灰白色固體粉末，在水中溶解性差但是易溶于醇類有機溶劑。1,3,5-金剛烷三醇是一種烷基三醇類化合物，其結構中三個醇羥基單元都處于三級碳原子上，具有較強的離去能力，它容易在酸性條件下轉變?yōu)橄鄳奶颊x子可用于傅克烷基化反應。

理化性質

1,3,5-金剛烷三醇具有較好的化學穩(wěn)定性，正常情況下不容易發(fā)生化學反應。該物質的化學反應活性主要集中于其結構中的三個活性羥基，這三個羥基單元具有等價的化學反應位點。盡管存在三個等價的羥基，有研究表明可以選擇性地將其中一個羥基進行鹵化反應，從而在分子中引入不同的官能團拓展其化學多樣性。此外由于羥基的親核性，該物質可與酰氯類化合物發(fā)生?；磻玫较鄳孽ヮ愌苌?。

圖1 1,3,5-金剛烷三醇的碘化反應

在一個干燥的200mL燒瓶中，將1.84g (10mmol) 1,3,5-金剛烷三醇，3.0g (20mmol) 碘化鈉和2.18 g (20mmol)氯三甲基硅烷，15.7 g乙腈金進行混合。然后將所得的反應混合物加熱至80℃進行回流并保持在該回流狀態(tài)下攪拌反應大約5小時。反應結束后將反應混合物冷卻至室溫后，往其中加入21.2 mL  Na2S2O3水溶液，再用80 mL乙醚萃取有機相5次。合并所有的有機層并將其在減壓下進行濃縮處理即可得到黃色固體1.68 g(收率57%)。[1]

化學應用

1,3,5-金剛烷三醇主要用作有機合成基礎試劑應用于基礎有機化學研究，由于1,3,5-金剛烷三醇中金剛烷環(huán)上的碳原子存在大位阻性質，使其在有機合成中具有一定的特殊性。這種大位阻性質可以用于有機配體的結構修飾和合成。在有機合成中大位阻基團可以影響反應的區(qū)域選擇性和對映選擇性，在不對稱催化基礎化學研究中有較好的應用。

參考文獻

[1] OMATSU, Tadashi; Chinese Patent, Patent Number ：CN113227028