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烯啶蟲胺的一種合成方法

2023/12/8 8:46:06

背景技術(shù)

烯啶蟲胺是由日本武田公司1989年開發(fā)的新煙堿類殺蟲劑,與其它的新煙堿類殺蟲劑相似,主要作用于昆蟲神經(jīng),對害蟲的突觸受體具有神經(jīng)阻斷作用,在自發(fā)放電后擴(kuò)大隔膜位差,并最后使突觸隔膜刺激下降,結(jié)果導(dǎo)致神經(jīng)的軸突觸隔膜電位通道刺激殆失,具有卓越的內(nèi)吸和滲透作用以及低毒、高效、殘效期長等特點(diǎn),對各種蚜蟲、粉虱、水稻葉蟬和薊馬有優(yōu)異防效,對用傳統(tǒng)殺蟲劑防治產(chǎn)生抗藥性的害蟲也有良好的活性,可有效防治多種刺吸口器類害蟲,與某些害蟲己產(chǎn)生抗藥性的農(nóng)藥如有機(jī)磷、氨基甲酸酯、沙蠶毒類農(nóng)藥混配后具有增效和殺蟲殺螨效果。適宜的作物為水稻、蔬菜、 果樹和茶葉等,既可用于莖葉處理,也可以進(jìn)行土壤處理。在推薦劑量下使用對作物安全,無藥害劑型有GR、SP等。與本品混配的農(nóng)藥有殺螟丹、有效霉素、肟菌酯、虱螨脲、氟蟲腈。使用劑量:根據(jù)作物、蟲害及使用方法的不同為有效成分15~400g/hm2。該產(chǎn)品于1995年在日本獲得登記。

烯啶蟲胺的英文通用名為nitenpyram,商品名為Bcstguard,試驗(yàn)代號TI-304,化學(xué)名稱(E)-N-(6-氯-3-吡啶甲基)-N-乙基-N'-甲基-2-硝基亞乙烯基二胺。目前,國內(nèi)烯啶蟲胺市場業(yè)已發(fā)展起來,連云港立本農(nóng)藥化工有限公司、績溪徽煌化工有限公司都有烯啶蟲胺原藥供應(yīng),原藥規(guī)格為95%和98%。

烯啶蟲胺

合成方法

1、N-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙胺的合成 

將40g乙胺水溶液(65%左右)投入裝有攪拌和水浴的250mL四口燒瓶中,攪拌均勻后冰水浴至5℃,然后將25g二氯化物緩慢滴加到反應(yīng)液里,滴畢后緩慢升溫至50℃,保溫3~4h,保溫結(jié)束后靜置分層,取上層油層水洗干燥后蒸去作為反應(yīng)溶劑的甲苯,得到約26g黃色油狀液體,即為中間體N-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙胺。經(jīng)氣相色譜儀測定,其定性歸一可達(dá)99%,含量以95%計(jì),其單步收率在90%以上。

2、1,1-二氯-2-硝基乙烯的合成

將36%濃鹽酸和68%濃硝酸投入裝有攪拌和水浴的250mL四口燒瓶中,攪拌均勻后水浴至室溫,然后滴加50g偏二氯乙烯,偏二氯乙烯、濃鹽酸、濃硝酸的反應(yīng)摩爾比為1:1.3:1.3,滴畢后室溫保溫3h,反應(yīng)結(jié)束后靜置,得64g綠色油狀物,再以5%的液堿處理,得60g黃色油狀液體,即為1,1-二氯-2-硝基乙烯。經(jīng)氣相色譜儀分析可知,含量約80%,該步收率為66%。

3、烯啶蟲胺的合成

以二氯甲烷做溶劑,將15g1,1-二氯-2-硝基乙烯投入反應(yīng)瓶中,攪拌均勻后先后滴入10gN-(6-氯-3-吡啶基甲基)-N-乙胺和30g甲胺水溶液(40%),兩步均以室溫反應(yīng),反應(yīng)結(jié)束后靜置分層,油層水洗干燥后蒸去二氯甲烷,濃縮液經(jīng)醋酸乙酯重結(jié)晶,得11.5g淡黃色粉末,m.p.83~84℃。產(chǎn)物用高效液相色譜儀和微機(jī)熔點(diǎn)儀分析,可以確認(rèn)是目標(biāo)化合物烯啶蟲胺,含量為97%,以2-氯-5-氯甲基吡啶計(jì),反應(yīng)總收率達(dá)72%。

參考文獻(xiàn)

[1]陶玉成,周華棟. 烯啶蟲胺合成方法的研究[J]. 現(xiàn)代農(nóng)藥,2010,9(3):23-24,27. DOI:10.3969/j.issn.1671-5284.2010.03.006. 

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