背景及概述

4-硝基鄰苯二甲腈作為一種中間體，廣泛應用于醫(yī)藥、新材料等領域，特別是用于制備酞菁類化合物，而酞菁化合物被喻為二十一世紀的新型材料。

制備

傳統(tǒng)制備4-硝基鄰苯二甲腈的合成路線操作繁瑣[1]，反應溫度高，同時所使用的原料價格貴，所得產物純度低。本研究采用鄰苯二甲酸酐為原料，經?；⑾趸?、氨解、縮合得到產物，如圖1反應條件溫和，后處理方便，易于提純，產率有明顯提高，易于實現工業(yè)化。本研究詳細討論了反應條件對產率的影響。

圖1 4-硝基鄰苯二甲腈的反應路線圖

實驗操作：

鄰苯二甲酰亞胺的合成

將25 g鄰苯二甲酸酐(0．17mol)，12 g尿素(0．20 mol)分別用研缽研細，混合均勻，迅速加入到已經預熱至150 ℃的燒瓶中反應10～15 min后，反應物體積突然變大；停止反應，迅速加入150 mL水，析出白色細針狀晶體，真空抽濾，水洗，干燥得白色晶體。

4-硝基鄰苯二甲酰亞胺的合成

在250 mL的三頸燒瓶中加入一定量的濃硫酸和濃硝酸的混合酸，冷卻后將10 g鄰苯二甲酰亞胺緩慢加入，室溫下反應3 h，得到黃色清澈液體，停止攪拌，靜置，將反應液倒入盛有450 g碎冰的燒杯中，保持溫度低于20℃，得到乳黃色的懸濁液，過濾，得粗產品，用2000 mL的95％的乙醇重結晶，干燥得黃色片狀晶體。

4-硝基鄰苯二甲酰胺的合成

在一只三頸燒瓶中加入10 g 4-硝基鄰苯二甲酰亞胺。在電磁攪拌下加入120 mL濃氨水，固體原料迅速由片狀變?yōu)榉勰?，室溫反?-9 h后過濾，真空干燥，得到白色粉末狀固體。

4-硝基鄰苯二甲腈的合成

在常溫下，將20 mL的氯化亞砜滴加到N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中，再緩慢加入10 94-硝基鄰苯二甲酰胺，固體逐漸溶解，至透明。升溫至60℃反應一段時間，然后冷卻至室溫，邊攪拌邊倒入200 mL左右的碎冰中，抽濾，得微黃色固體，用無水乙醇重結晶，得淺黃色針狀晶體。

參考文獻

[1] Peng, Xinhua; Fukui, Naoyuki; Mizuta, Masayuki; Suzuki, Hitomi. Organic and Biomolecular Chemistry, 2003 , vol. 1, # 13 p. 2326 - 2335