1-溴辛烷為無色透明液體，是一種重要的有機合成中間體，它易溶于醇和醚等有機溶劑被廣泛用于合成殺蟲劑、殺菌劑、有機染料、表面活性劑、紫外吸收劑等中。
應(yīng)用
1-溴辛烷(溴代正辛烷或正辛基溴)為無色透明液體，有毒，有麻醉作用，是一種重要的有機合成中間體，它易溶于醇和醚等有機溶劑。溴原子可以被-0H、-NH2、烷氧基取代生成相應(yīng)的醇、胺和醚。1-溴辛烷用于合成脂肪醇聚氧乙烯醚、烷基酚聚氧乙烯醚等表面活性劑，也是合成皮膚滲透促進劑N烷基氮雜環(huán)烷-2酮類系列化合物、紫外線吸收劑2羥基4正辛氧基二苯甲酮(商品名UV-531)及液晶聚合物的中間物4辛氧基苯甲酸的主要原料，還是合成吲哚紅系列熱壓敏染料及農(nóng)藥菌毒清的重要中間體。[1-2]
1-溴辛烷合成4-辛氧基苯甲酸
侯近龍以正辛醇為原料，合成1-溴辛烷，并將1-溴辛烷與對羥基苯甲酸甲酯反應(yīng)，然后水解，得到了液晶聚合物的中間物4-辛氧基苯甲酸。[3]
1-溴辛烷合成對正辛基苯胺
對正辛基苯胺在提取惰性金屬方面有很大的作用。Vasilyeva 等人已發(fā)現(xiàn)了從3mol/L的鹽酸溶液中用對正辛基苯胺將Pt、Pd、Ir、Rh、Ru作為一組元素從Cu、Ni、Fe、Co中萃取出來的分離技術(shù)。吳保勝報道一種對正辛基苯胺方法：先將苯胺制成乙酰苯胺，在與1-溴辛烷發(fā)生烷基化反應(yīng)得到正辛基苯胺。其路線如下：[4]
1-溴辛烷合成正辛硫醇
1-溴辛烷與硫脲的摩爾比為0. 96: 1，在95%乙醇溶液中反應(yīng)5h，制得硫脲鹽再用20%的堿液水解2h，經(jīng)后處理得到純度大于99%、收率大于80%的正辛硫醇。[5]
1-溴辛烷的合成
1-溴辛烷的合成主要以正辛醇為原料，方法有溴磷法，溴化鈉—濃硫酸法和氫溴酸水溶液法，其反應(yīng)式分別為：[6]
于希軍報道以溴化鈉-濃硫酸法一釜法1-溴辛烷合成中試，在加熱條件下，硫磺、水與溴素反應(yīng)生成溴氫酸和硫酸；生成的HBr在生成的硫酸催化下與正辛醇進行酯化反應(yīng)。酯化反應(yīng)生成的產(chǎn)物H2O進而參與制取溴氫酸反應(yīng)。工藝如下：[7]
無溶劑條件下，在自由基引發(fā)劑的作用下，溴化氫氣體以鼓泡的方式通入到反應(yīng)體系中，與1-辛烯(1-octene)發(fā)生反馬氏加成，得到目標產(chǎn)物1-溴辛烷。以過氧化苯甲酰(BPO)作引發(fā)劑、反應(yīng)溫度20C、反應(yīng)1.5h、n(1-辛烯):n(溴化氫)=1.01.2、無溶劑條件下，產(chǎn)品收率大于80%，蒸餾后純度大于99%。反應(yīng)如下：[1]
參考文獻
[1] 丁宗旺, 李斌棟.反馬氏加成法合成1-溴代正辛烷[J]. 精細化工中間體, 2015, 45(06):14-17.
[2] 李斌棟, 丁宗旺, 胡永柯等. α-溴代正辛烷的制備方法[P]. 江蘇：CN105237329A, 2016-01-13.
[3] 侯近龍, 安紅, 申書昌等.4-辛氧基苯甲酸的合成[J]. 化學(xué)工程師, 2005(05): 15-16.
[4] 吳保勝. 對正辛基苯胺的制備[J]. 江西化工, 2012, No.108(04): 66-69.
[5] 許漢. 正辛硫醇制備方法的改進[J]. 遼寧化工, 2007, No.251(09): 589-591.
[6] 李淑琴. 相轉(zhuǎn)移催化合成溴代正辛烷[J]. 襄樊學(xué)院學(xué)報, 2005(05): 28-31+36.
[7] 于希軍. 一釜法溴代正辛烷中試合成工藝研究[J]. 蘇鹽科技, 2007, No.131(03): 5-6+11.