豬去氧膽酸是由豬膽汁中提取的一種膽烷酸，臭且微腥、味苦，具有顯著的酸性，可作為有機(jī)合成，生物化學(xué)合成中間體，可用于藥物分子以及生物活性分子的衍生化。此外，豬去氧膽酸還可以用于有有機(jī)化學(xué)反應(yīng)方法學(xué)研究中的反應(yīng)底物普適性考察。

性質(zhì)

豬去氧膽酸在常溫常壓下為白色固體粉末狀，其能溶解于強(qiáng)極性的有機(jī)溶劑例如N,N-二甲基甲酰胺等，此外豬去氧膽酸略溶于醇，在丙酮中微溶，在乙醚、氯仿中極微溶，但是在低極性和非極性的的有機(jī)溶劑中溶解性差并且不溶于水。

醫(yī)藥用途

豬去氧膽酸能抑制膽酸的形成及溶解脂肪，降低血中膽固醇和甘油三酯，適用于Ia或Ib型高血脂癥、動脈粥樣硬化癥。且能刺激膽汁分泌，使膽汁變稀而不增加固體量；亦可加速膽囊造影劑排出肝臟以及有助于顯影。尚能促進(jìn)腸道脂肪分解和脂溶性維生素吸收。[1]

應(yīng)用轉(zhuǎn)化

圖1 豬去氧膽酸的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

在室溫下，在干燥的MeOH中的豬去氧膽酸（1克，2.55毫摩爾）溶液中加入p-TsOH，所得的反應(yīng)混合物攪拌反應(yīng)6小時(shí)，然后將甲酯衍生物（1.1克，2.70毫摩爾）在干燥的二氯甲烷（20毫升）中加入重鉻酸吡啶（9.2毫摩爾）。在室溫下將反應(yīng)混合物攪拌5小時(shí)，反應(yīng)完全后在減壓下干燥溶劑，然后將產(chǎn)品溶解在EtOAc中，在真空下通過硅藻土過濾除去不溶性沉淀，并蒸發(fā)濾液以獲得粗品，最后通過硅膠柱色譜法進(jìn)行分離純化，得到產(chǎn)品。[2]

儲存條件

豬去氧膽酸化學(xué)性質(zhì)較為穩(wěn)定，正常情況下不會分解，豬去氧膽酸分子結(jié)構(gòu)含有酸性的羧基結(jié)構(gòu)可以和堿性物質(zhì)結(jié)合成鹽，因此豬去氧膽酸需要避開堿性物質(zhì)密封保存在低溫且干燥的環(huán)境中。

參考文獻(xiàn)

[1] Sato H, et al. J Med Chem. 2008 Mar 27;51(6):1831-41.

[2] De Marino, Simona et al ACS Medicinal Chemistry Letters, 11(5), 818-824; 2020