2-氯-5-硝基吡啶，英文名為2-Chloro-5-nitropyridine，常溫常壓下為淺米色至黃色固體粉末。2-氯-5-硝基吡啶屬于吡啶類衍生物，可作為有機合成，醫(yī)藥化學(xué)中間體，可用于藥物分子和農(nóng)藥分子的修飾和衍生化，例如2-氯-5-硝基吡啶是抗瘧藥物咯萘啶的關(guān)鍵合成中間體。

溶解性

2-氯-5-硝基吡啶能溶解于強極性類的有機溶劑包括N,N-二甲基甲酰胺，二甲基亞砜等等，此外2-氯-5-硝基吡啶也能溶于熱乙醇，但是不能溶于水。

醫(yī)藥用途

2-氯-5-硝基吡啶可用于藥物分子和農(nóng)藥分子的修飾和衍生化，其可用于抗瘧藥物咯萘啶和殺菌劑環(huán)啶菌胺以及一些抗生素類藥物的制備。咯萘啶是我國創(chuàng)制的抗瘧藥物，其作用優(yōu)于咯啶，主要能殺滅裂殖體，抗瘧療效顯著，適用于治療各種瘧疾包括腦型瘧和兇險瘧疾的危重患者。

應(yīng)用轉(zhuǎn)化

圖1 2-氯-5-硝基吡啶的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

將2-氯-5-硝基吡啶(0.5 mmol)、銥催化劑(0.5 mol %)、叔丁醇鈉(56 mg, 1.0 equiv)、甲醇(1 mL)的混合物放入一個帶磁力棒的15 mL壓力管中，所得的反應(yīng)混合物在130度下攪拌反應(yīng)10小時。反應(yīng)結(jié)束后，將反應(yīng)混合物冷卻到室溫，然后所得的反應(yīng)混合物在真空下除去溶劑，所得的殘余物通過硅膠柱色譜法（石油醚/乙酸乙酯（PE/EtOAc）50:1-1:1）分離純化即可得到胺化的產(chǎn)物分子。[1]

圖2 2-氯-5-硝基吡啶的應(yīng)用轉(zhuǎn)化

往干燥的反應(yīng)燒瓶中，加入2-氯-5-硝基吡啶（0.13mmol）、水合肼（1.3mmol）和RuCNT（0.4mol%），最后加入四氫呋喃（2mL）作溶劑。所得的混合物在室溫下攪拌反應(yīng)1小時，用TLC監(jiān)測反應(yīng)的進(jìn)展，反應(yīng)結(jié)束后直接將反應(yīng)混合物在Na2SO4上干燥，然后過濾除去干燥劑，所得的濾液在真空下濃縮即可得到目標(biāo)產(chǎn)物分子。[2]

儲存條件

2-氯-5-硝基吡啶化學(xué)性質(zhì)較為穩(wěn)定，正常情況下不會分解，但是具有較強的堿性能和揮發(fā)性酸成鹽也會被氧化劑氧化成氮氧化物。因此，2-氯-5-硝基吡啶需要避開酸性物質(zhì)和氧化劑密封保存在室溫且干燥的環(huán)境中。

參考文獻(xiàn)

[1] Huang, Shuang et al Organometallics, 39(19), 3514-3523; 2020

[2] Jawale, Dhanaji V. et al Chemical Communications (Cambridge, United Kingdom), 51(9), 1739-1742; 2015