背景及概述

手性β-氨基醇是一類很有價值的小分子化合物，它們可以作為手性砌塊應用于多種手性藥物的合成；分子中存在具有良好配位能力的N、O原子，使得該類化合物能與多種過渡金屬絡合形成手性催化劑；此外，手性β-氨基醇本身也是一類非常優(yōu)秀的小分子手性催化劑，可用于催化多種不對稱反應。為了探討該類化合物的催化對映選擇性與分子結構的關系，同時也為合成生物活性嗯唑烷類化合物提供原料，本文從多種天然氨基酸出發(fā)合成了系列新型手性β-氨基醇類化合物。2-氨基-3-甲基-1-丁醇中文同義詞：纈氨醇，英文名稱：2-Amino-3-methylbutane-1-ol，CAS號：16369-05-4，分子式：C5H13NO，分子量：103.16，本品為淡黃色液體。

制備

α-氨基酸(醛、酮、酯等)是合成β-氨基醇的最常用的一類原料。硼氫化鈉在適當?shù)拇呋瘎┐嬖谙驴梢詫被峒捌溲苌镞€原為相應的氨基醇。各種親核試劑(格氏試劑、烷基鋰試劑、硼試劑等)對α-氨基羰基類化合物加成可以制備結構新穎的β-氨基醇。除了上述常用方法外，還有多種其他關于手性β-氨基醇的合成方法，如，α-羥基羰基類化合物和羥胺生成肟酸中間體再經(jīng)氫化還原得氨基醇結構；羰基和硝基類化合物經(jīng)硝基Aldol反應再經(jīng)還原制備手性β-氨基醇；醛類和亞胺經(jīng)類pinacol反應也可以合成β-氨基醇。本文以1-乙酰氧基-3-甲基-2-丁胺為起始物料，經(jīng)還原反應制備目標化合物2-氨基-3-甲基-1-丁醇[1]。2-氨基-3-甲基-1-丁醇的合成反應式如下圖：

圖1 2-氨基-3-甲基-1-丁醇的合成反應式

實驗操作：

取1-乙酰氧基-3-甲基-2-丁胺、蘭尼鎳及過量的水，氫氧化鈉裝入 1 L 圓底燒瓶中，并在回流條件下攪拌 10 h，反應結束后用乙酸乙酯萃取水相，并合并有機相，干燥后蒸餾除去乙酸乙酯。經(jīng)酸化等后處理后進行減壓蒸餾，收集 71~73 ℃餾分（10.132 5 kPa），得到淡黃色透明液體2-氨基-3-甲基-1-丁醇。

參考文獻

[1] Kangying Li，Zhenghong Zhou，Lixin Wang．Tetrahedron Asymmetry，2003(14)：95-100．