【背景及概述】[1][2]
有機氟化合物，是有機化合物分子中的氫被氟取代。如果化合物分子中所有氫都被氟取代，則稱為全氟有機化合物，部分取代的稱為單氟或多氟有機化合物。它們大致可分為三類。①氟氯代烷，主要用于制冷劑和氣霧劑。②全氟烴類和全氟醚、酸、叔胺，其中全氟烷烴具有高度的化學穩(wěn)定性。如全氟庚烷是具有耐氧化劑、耐高溫的潤滑油；全氟烯烴如四氟乙烯是聚四氟乙烯的單體；全氟萘烷和全氟叔胺等飽和有機化合物經(jīng)乳化而成的白色乳液(稱為白色血液)，作為血液的代用品用于臨床獲得成功。③含氟高聚物具有優(yōu)良的耐高溫、低溫，耐化學腐蝕等優(yōu)良性能。如俗稱塑料王的聚四氟乙烯，由偏氟乙烯和全氟丙烯共聚而成的全氟橡膠(稱維通橡膠)等，廣泛用于國防、航天、石油、化工、機械等部門，如登月服的防火涂層，耐腐蝕管道、容器，服裝，耐磨軸瓦、公路鐵路橋梁滑動襯墊，密封墊等。
全氟庚烷CAS 335-57-9，分子式C7F16，分子量88.04900，密度，沸點82-84 °C(lit.)，折射率n20/D 1.3(lit.))，閃點80-82°C。如果吸入全氟庚烷，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。對保護施救者的忠告如下：將患者轉(zhuǎn)移到安全的場所，咨詢醫(yī)生，如果條件允許請出示此化學品安全技術(shù)說明書給到現(xiàn)場的醫(yī)生看。若泄露，小量泄漏盡可能將泄漏液體收集在可密閉的容器中，用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收，并轉(zhuǎn)移至安全場所，禁止沖入下水道；若大量泄漏，構(gòu)筑圍堤或挖坑收容，封閉排水管道，用泡沫覆蓋，抑制蒸發(fā)，用防爆泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運至廢物處理場所處置。
【應(yīng)用】[2][3]
由于氟是電負性的元素，因此，氟原子的引入使全氟庚烷具有獨特的物理性質(zhì)、化學性質(zhì)和生理活性，使全氟有機化合物具有了化學穩(wěn)定性、表面活性和優(yōu)良的耐溫性能等特點。因而在許多尖端技術(shù)和重大工業(yè)項目及醫(yī)藥、農(nóng)藥等行業(yè)中，都對全氟化合物進行了廣泛而深入的研究和應(yīng)用。全氟庚烷可用作有機溶劑參與化學合成反應(yīng)，還可用于制備防水處理液等。其應(yīng)用舉例如下：
一種布料防水處理液，其包括以下重量的組分：氟碳化合物20~25份，凡士林15~30份，聚乙烯醚15~28份，硬脂酸10~17份，交聯(lián)劑6~8份，超純水70~120份；本發(fā)明的處理液在布料上形成透氣膜，水珠在透氣膜上由于水珠表面張力的作用，就不能順利脫離水珠滲透到另一側(cè)，也就是防止了水的滲透發(fā)生，使透汽膜有了防水的功能；本發(fā)明針對濕處理工藝帶來的環(huán)境問題，以全氟庚烷、八氟環(huán)丁烷、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙醇和2，2，2-三氟乙醇等氟碳化合物對布料進行處理，避免采用氯化鈉、氫氧化鉀等一類的有毒有害物質(zhì)，在環(huán)保無害的基礎(chǔ)上處理后的布料保證拒水拒油性能。
【制備】[1]
方法1：在一個裝有0.75英寸×2英尺真空夾套蒸餾柱的1 L蒸餾瓶中，加入已經(jīng)水洗過的正庚烷電解氟化后的粗品520 g。加熱回流后，保持反應(yīng)30min。然后，在常壓下進行蒸餾。用氣液色譜分析，得知餾分中含有39%的C7 F16 ，26%的C7H16和35%的其他物質(zhì)。即采用由電化學氟化法得到的電解產(chǎn)物中含有39%的全氟正庚烷。
方法2：在250 mL的鉻鎳合金制的高壓釜中，加入由C2 F4 和IC2F4I聚合后產(chǎn)生的I(C2F4 )2 I53 g，再加入80 g的C3F6 。然后，在200 ℃下攪拌并反應(yīng)16 h。
隨著反應(yīng)的進行，壓力一直增大到50個大氣壓(絕壓)后，又逐漸降到40個大氣壓(絕壓)。反應(yīng)結(jié)束后冷卻，待C3F6 排凈后，得到63 g粗品。該粗品再用硫代硫酸鈉的稀溶液洗滌。然后，有機層在1托壓力下精餾，回流比4∶1。收集到的餾分中，有26.5 g未反應(yīng)的原料I(C2F4 )I、28.5 g的A餾分及7g的B餾分(沸點分別是42 ℃和72 ℃)。然后，在收集的A餾分中再通入用氮氣稀釋的氟氣，進行氟化，得到全氟庚烷。用氣相色譜及F-NMR(CFCl3 )分析后可知：A餾分、B餾分結(jié)構(gòu)式及上述反應(yīng)式如下：
【主要參考資料】
[1] 實用有機化學辭典
[2] 錢怡清.一種布料防水處理液. CN201310652172.2，申請日2013-12-05
[3] 張喜軍, 尹麗華, 張勇. 全氟烷烴制備方法的探討與應(yīng)用[J]. 有機氟工業(yè), 2010 (3): 40-42.