噻吩類化合物是只含有一個硫原子的五元雜環(huán)化合物的基本骨架為噻吩的化合物,噻吩存在于煤焦油和頁巖油內(nèi)。
噻吩較苯更為活潑;有光敏性,光照時發(fā)生碳架重排;能與金屬反應(yīng);噻吩環(huán)上的硫,在阮萊鎳作用下,可以脫去;可以發(fā)生取代反應(yīng)(多在2位);可以氧化開環(huán),不同的氧化劑可以得到不同的產(chǎn)物;可以在 2、5位硝化,生成硝基噻吩;可以鹵化,生成2位單鹵化物、2,5-位的二鹵化物、2,3,5-三鹵化物及四鹵化物;與苯縮合,生成苯并噻吩。
噻吩環(huán)由于硫的非共用電子對與2個碳-碳一起成為6π電子系" />

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噻吩類化合物

噻吩類化合物是只含有一個硫原子的五元雜環(huán)化合物的基本骨架為噻吩的化合物,噻吩存在于煤焦油和頁巖油內(nèi)。
噻吩較苯更為活潑;有光敏性,光照時發(fā)生碳架重排;能與金屬反應(yīng);噻吩環(huán)上的硫,在阮萊鎳作用下,可以脫去;可以發(fā)生取代反應(yīng)(多在2位);可以氧化開環(huán),不同的氧化劑可以得到不同的產(chǎn)物;可以在 2、5位硝化,生成硝基噻吩;可以鹵化,生成2位單鹵化物、2,5-位的二鹵化物、2,3,5-三鹵化物及四鹵化物;與苯縮合,生成苯并噻吩。
噻吩環(huán)由于硫的非共用電子對與2個碳-碳一起成為6π電子系統(tǒng),具有芳香族的性質(zhì)。因此可進行硝化、磺化、鹵化等親電子取代反應(yīng)。被取代的位置為2-位和5-位。噻吩的親電子取代反應(yīng)比苯容易得多。例如噻吩在正磷酸等溫和縮合劑的存在下即可發(fā)生Friedel-Crafts反應(yīng),在α-位引入?;?。
Friedel-Crafts反應(yīng)
在硝酸的存在下,將噻吩與碘反應(yīng),可以較高的收率制得2-碘噻吩。另外,也可運用Mannich反應(yīng)容易也制得2-噻吩基甲胺。
2-碘噻吩
噻吩可用于生產(chǎn)各種染料、香料、耐急冷急熱塑料、高活性溶劑、刺激素、殺蟲劑、增亮劑、化妝品和生物活化物質(zhì)以及維生素、麻醉劑和抗菌素等藥品。噻吩雖可用化學(xué)方法合成制取,但成本太高。噻吩主要存在于粗苯預(yù)精餾得到的輕苯中。當輕苯加氫精制時,噻吩遭到破壞,當輕苯酸洗精制時,大部分噻吩與不飽和化合物聚合成焦油狀物質(zhì), 僅有少量噻吩與硫酸作用生成便于提取的噻吩磺酸, 這就大大地減少了噻吩的產(chǎn)量。
輕苯酸洗精制時,噻吩與硫酸反應(yīng)生成噻吩磺酸溶解于廢硫酸中,將廢硫酸澄清,除去焦油狀物質(zhì),然后進行水解蒸餾。餾出物經(jīng)冷凝冷卻和分離,可以得到含噻吩和苯族烴的粗餾油。粗餾油經(jīng)堿中和至中性或微堿性后,用理論塔板數(shù)為30~40的精餾塔進行精餾,得到含噻吩大于90%的噻吩產(chǎn)品。精餾時切取的中間餾分集中后回流入粗餾油。當噻吩全部餾出后,殘液還可以精餾出含間-二甲苯約95%的間-二甲苯產(chǎn)品。

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2,5-二溴-3-癸基噻吩2-氯噻吩-5-磺酰胺3,4-二甲氧基噻吩2,5-二氯噻吩四溴噻吩4-溴-2-噻吩甲醛3-噻吩甲酸苯并噻吩2-氨基-3-氰基-5-甲基噻吩2-噻吩乙胺3-溴噻吩-2-甲醛5-甲基-2-噻吩甲醛5-醛基-2-噻吩硼酸3,4-乙烯二氧噻吩2,5-二溴-3-己基噻吩3-甲基噻吩-2-羧酸2-氰基噻吩6-氯-4-羥基-2-甲基-2H-噻吩[2,3-e]-1,2-噻嗪-3-甲酸甲酯-1,1-二氧化物alpha-三聯(lián)噻吩5-溴噻吩-2-甲醛2-氯噻吩2-溴-3-甲基噻吩3-己基噻吩5-氯-3-甲基苯并噻吩5-溴噻吩-2-磺酰氯2-噻吩乙醇噻吩-3-乙醇3-乙?;绶?/A>2-噻吩乙腈3-噻吩甲醇2,5-二氯-3-乙酰基噻吩噻吩并[3,2-b]噻吩2-氯-3-甲基噻吩噻吩-2-甲酸2-溴-5-甲基噻吩3-溴噻吩5-甲基-2-噻吩甲酸2-碘噻吩2,3-二溴噻吩3,4-二溴噻吩5-溴-2-羧基噻吩2,5-二溴噻吩3-氨基-4-甲基噻吩-2-甲酸甲酯聯(lián)二噻吩3-甲氧基噻吩2-乙?;讲⑧绶?/A>3-丁基噻吩3-氨基噻吩-4-羧酸甲酯鹽酸鹽4,5,6,7-四氫-4-苯并噻吩2-溴-3-己基噻吩2,5-二溴-3-辛基噻吩2-噻吩甲酰肼2-乙炔噻吩2-硝基噻吩2-噻吩磺酰胺2-噻吩甲醇二苯并噻吩-2-硼酸3-氨甲基噻吩四氫噻吩2-乙酰-5-甲基噻吩3-甲基噻吩醛5-溴苯并噻吩2,2-二噻吩基乙醇酸甲酯3-溴噻吩-2-甲酸2-溴噻吩2-乙基噻吩2,5-二溴噻吩并[3,2-B]噻吩3,6-二溴噻吩[3,2-B]噻吩3,4-噻吩二羧酸1-苯并噻酚-2-羧醛5-溴噻吩-2-磺酰胺2-甲氧基噻吩3-十二烷基噻吩2-溴-3-辛基噻吩3-噻吩丙二酸2-噻吩甲胺3-辛基噻吩3-氰基噻吩2-噻吩羧酸乙酯5,5'-二溴-2,2'-聯(lián)噻吩4-溴噻吩-2-甲酸2,5-二溴-3,4-二硝基噻吩2,5-二溴-3-丁基噻吩3-碘噻吩2,3,5-三溴噻吩3-溴甲基噻吩3-溴甲基-5-氯苯并噻吩5-硝基噻吩-2-甲酸2-氯-3-溴噻吩苯并噻吩-2-羧酸2-乙?;?5-氯噻酚3-氯噻吩3-乙炔基噻吩3-癸基噻吩1,3,2-二噁唑噻吩-2,2-二氧化物3-溴噻酚-2-羧酸甲酯6-甲氧基-2-(4-甲氧苯基)苯并噻吩1-苯并噻吩-2-甲醇4-氰基-3-四氫噻吩酮3-正十六基噻吩,97%3,3'-二羥基聯(lián)苯胺5-醛基噻吩-2-甲酸甲酯2,4-二溴噻吩2-氨基噻吩-3-甲腈鄰氨基噻吩(2鹽酸)2-碘-5-甲基噻吩3-乙基噻吩2-苯甲酰噻吩 5-硝基噻酚-2-甲腈3-甲基苯噻吩2,5-二溴-3-十二烷基噻吩2-氯-5-甲基噻吩3-氯磺?;?2-噻吩甲酸甲酯3,3'-雙噻吩2-噻吩基乙酰腈3-(2-噻吩)丙烯酸2-氨基-4-氯-3-氰基-5-甲?;绶?/A>2-噻吩叔丁基磺酰胺5-溴噻吩-2-甲酸乙酯5-氯硫代苯-2-甲酸乙酯3-氨基噻吩-2-甲酰胺 7-氯-3-甲基苯并噻吩 3-氯噻吩-2-羧酸5-溴噻吩-2-叔丁基磺酰胺3-氯苯并(B)噻吩-2-羧酸2-溴-5-氯噻吩2-氨基-4,5,6,7-四氫苯并噻酚-3-羧酸乙酯3-(2-噻吩基)苯甲酸3-羥基-2-噻吩甲酸甲酯3-噻吩乙腈2,3-二氯噻吩3-甲醛苯并噻吩鄰苯噻吩2-溴-3-癸基噻吩3-溴-4-甲基噻吩3-甲基苯噻吩-2-羧酸甲酯2-(4-氟苯基)噻吩5-氨基-3-甲基-2,4-噻酚二羧酸二乙酯噻吩-2-羧酸甲酯5-叔丁基苯并[B]噻吩2-溴-3-(2-乙基己基)噻吩5-(2-噻吩基)戊酸IDT44(E)-1,1'-雙(2-乙基己基)6,6'-二(2-噻吩基)-[3,3'-雙亞吲哚基]-2,2'-二酮2-氨基-5-硝基噻唑3-甲氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙醇3,4,5-三溴-2-甲基噻吩2,2-聯(lián)噻吩-5,5-二羧酸2,2‘:5',2”-三噻吩-5-甲醛2-溴-3-十八烷基噻吩PM207PM261奧氮平雜質(zhì)I 二聚體雜質(zhì)二苯并噻吩-2-甲醛4,7-雙(5-正辛基-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑4,8-雙(5-(2-丁基辛基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩4-溴-2-噻吩羰酰氯2-乙基-5-甲基噻吩2,5,8-三(三甲基錫)苯并[1,2-B:3,4-B':5,6-B'']三噻吩4-(3-溴苯基)-6-苯基-二苯并噻吩叔-丁基 N-[3-(氨基甲基)噁丁環(huán)烷-3-基]氨基甲酯2,2' – (苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-4,8-二亞基) 二丙二腈2,5-二溴-3,4-二氟噻吩4,4,9,9-四(4-己基苯基)-4,9-二氫-S-茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩-2,7-二醛4-溴苯并[B]噻吩-2-甲酸2-(甲基硫代)噻吩3-氟噻吩5,5'-雙(三甲基錫烷基)-[2,2'-聯(lián)噻吩]-3,3'-二甲腈1-(5-乙基-2-噻吩)-乙酮5 - (2-噻吩基)- 1H -吡唑2-(5-溴-2-噻吩基)-2,3-二氫-1H-萘并[1,8-DE][1,3,2]二氮雜硼烷4,4-二己基-4H-二噻吩并噻咯4,6-二氫噻吩并[3,4-B]噻吩-2-羧酸甲酯三并噻吩-2,6-二甲醛NULL4-BroMo-6-chloro-dibenzothiophene2,6-二(三甲基錫)-4,4-二辛基-二噻吩并噻咯1,3-二溴-5-己基-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮9-溴聯(lián)萘[2,1-D:1',2'-F][1,3]二氧噻吩2-乙?;?5-碘噻吩Trithiophene-phenylhexyl-CHO5-己基-2,2'-雙噻酚3-羥基-5-硝基噻吩-2-羧酸甲酯三丁基(4-辛基噻吩-2-基)錫2,6-Dibromo-4,4-bis(6-bromohexyl)-4H-cyclopenta[2,1- b:3,4-b’]dithiophene2,1,3-Benzoxadiazole, 4,7-bis(5-bromo-2-thienyl)-5-丙基噻吩-2-磺酰氯INDEX NAME NOT YET ASSIGNED2H-Benzotriazole, 5,6-difluoro-2-(2-hexyldecyl)-4,7-bis[5-(trimethylstannyl)-2-thienyl]-N-[(1,1-聯(lián)苯)-2-基]二苯并噻吩-4-胺Thieno[3,4-b]thiophene-4-carboxaldehyde, 6-bromo-2-octyl-4,5-二甲基噻吩-2-羰酸5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸3,4-二羥基噻吩-2,5-二甲酸二乙酯N/A苯并[B]噻吩-6-胺5,5''-Dicyano-2,2':5',2''-terthiophene反-1,2-二(2-噻吩基)乙烯二苯并[B,D]噻吩-4-甲醛3'-hexyl-2,2'-bithiophene-5-carbaldehyde6-氯-4-甲基-苯并(B)噻吩-3-醇5,7-二氯-4-甲基苯并[B]噻吩-3(2H)-酮化合物 T248823-溴-5-甲基-2-噻吩甲醛噻吩-2,3-二羧酸頭孢噻吩氧化雜質(zhì)2-甲基-3-噻吩甲酸4,6-二溴噻吩并[3,4-B]噻吩-2-甲酸十二烷基酯2,6-二溴-4,4-雙(2-乙基己基)-4H-環(huán)戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩2-溴噻吩-3-羧酸乙酯2-(4-溴苯基)噻吩2-(4-羥基苯基)苯并[B]噻吩-6-醇柔軟劑MS-20噻吩并[3,4-B]-1,4-二英-2-甲醇N/A2-乙基噻吩-5-磺酰氯7H-苯并[C]吩噻嗪5-溴-2,2'-聯(lián)噻吩-5'-甲醛2-(4-甲氧苯基)噻吩(3-噻吩基)丙二酸二乙酯Twothiophenethree(ether)2,1,3-Benzothiadiazole, 4,7-bis[4-dodecyl-5-(trimethylstannyl)-2-thienyl]-5-fluoro-(4,8-二(4-氯-5-(2-丁基辛基)噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-2,6-二基)雙三甲基錫2-噻吩對-甲苯基酮3-羥基噻吩-2-甲酸乙酯5,5'-二甲基-2,2'-并噻吩甲基 3-氨基-5-甲基噻吩-2-甲酸酯ETHYL 2-BROMOTHIENO[3,2-B]THIOPHENE-3-CARBOXYLATE4,7-雙(5-溴噻吩基)-5,6-二氟-2-(2-辛基十二烷基)-2H-苯并[D][1,2,3]三氮唑2-(2-丁基辛基)噻吩DL-Α-氨基噻吩-2-醋酸Distrontium-5-[bis(carboxymethyl)amino]-2-carboxy-4-cyanthiophene-3-acetate5-BROMOTHIOPHEN-2-AMINE5-(2,4-二氟苯基)噻吩-2-羧酸甲酯1 - (2 - 噻吩基) - 2 - 丙酮N-辛基二噻吩并(3,2-B:2',3'-D)吡咯2,7-二溴苯并[1,2-B:6,5-B']二噻吩-4,5-二酮(3,4-二氯噻吩-2,5-二基)雙(三甲基錫烷)(4,8-雙(5-(2-丁基辛基)-4-氟噻吩-2-基)苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-2,6-二基)雙三甲基錫四碘噻吩5-(二甲氨基)-2-噻吩甲醛3-氯乙酰氧基-2-氧基-四氫噻吩2,5-雙(2-癸基十四烷)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4(2H,5H)-二酮苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩-2,6-二甲醛二苯并噻吩-1-甲醛Dibenzothiophen-1-amine2-(5-碘-2-氟芐基)苯并噻吩1034305-31-1反-4-羰基-4-(噻吩-2-基)丁-2-烯酸6-甲基苯并噻吩-2-羧酸2-BROMOTHIOPHENE-3-CARBALDEHYDE5-METHYLTHIOPHENE-2-CARBONITRILE(3,6-二丁氧基噻吩并[3,2-B]噻吩-2,5-二基)雙(三丁基錫)1,4-雙(2-噻吩基)-1,4-丁二酮2,5-二氰基噻吩4,4'-雙(2-乙基己酯 )-5,5'-雙(三甲基錫)-噻吩[3,2-B:2,3-D]硅雜環(huán)戊二烯2-(4-溴苯基)-苯并[B]噻吩2,5-二(2-己基癸基)-3,6-二(噻吩基-2-)-吡咯并吡咯二酮1,4-二氧代-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-C]吡咯-2,5(1H,4H)-二甲酸叔丁酯L-脯氨酸與(1S)-1,5-脫水-1-C-[3-(苯并[B]噻吩-2-基甲基)-4-氟苯基]-D-山梨糖醇的化合物N/A3,6-雙(5-溴-4-(2-乙基己基)噻吩基)-1,2,4,5-四嗪癸基十四烷基-吡咯并吡咯二酮-并二噻吩-雙溴3,4-(2,2-二甲基丙烯二氧基)噻吩4H-Dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrole, 4-(1-octylnonyl)-2,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-Thieno[3,2-b]thiophene-3-carboxylic acid, 2-(trimethylstannyl)-, ethyl ester2-氯-4H-噻吩并[3,2-B]吡咯-5-羧酸乙酯IN1667, (3-Methoxythiophene-2,5-diyl)bis(trimethylstannane)Thieno[3,2-b]thiophene, 3-octyl-5-(7-溴苯并[C][1,2,5]噻二唑-4-基)噻吩-2-甲醛NULL(噻吩并[3,2-B]噻吩-2-基)三丁基錫2-氨基-4-(3-氯苯基)噻吩PM313BT1202,5-二氯-噻吩并[3,2-B]噻吩IN1579, (E)-2,3-二(5-溴噻吩-2-基)丙烯腈2-碘-5-硝基噻吩(2-噻吩基甲基)三苯基溴化膦2-溴-5-正丁基噻吩2-溴-5-正辛基噻吩4,5-二氯甲基噻吩-2-羧酸甲酯4-溴-7-(噻吩-2-基)苯并[C][1,2,5]噻二唑5-(5-甲基噻吩-2-基)噻吩-2-甲醛4,8-雙[(2-丁基正辛基)氧]苯并[1,2-B:4,5-B']二噻吩4,7-雙(5-溴-4-辛基噻吩基)-5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑4-N-辛基-2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼烷-2-基)噻吩3.2-氯-N-(Α-氰基-2-噻吩甲基)乙酰胺Benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene, 2-bromo-4,8-bis[5-(2-ethylhexyl)-2-thienyl]-2-氨甲基-5-溴噻吩鹽酸鹽3-甲基噻吩-2-乙炔5-醛基-2-噻吩甲腈4-溴-3-氟-2-噻吩甲酸甲酯3-(2-噻吩)丙酸7-溴-4,4,9,9-四(4-己基苯基)-S-苯并二茚并[1,2-B:5,6-B']二噻吩-2-醛1,3-二溴-5-(2-丁基辛基)-4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮苯并[1,2-C:4,5-C]二噻吩-4,8-二酮1,3-bis(2-ethylhexyl)-5,7-di(thiophen-2-yl)-4H,8H-benzo[1,2-c:4,5-c ']dithiophene-4,8-dione苯并[1,2-B:3,4-B':5,6-B']三噻吩-2,5,8-三醛(4-(2-丁基辛基)噻吩-2-基)三丁基錫烷3,4-亞丙基二氧噻吩

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