3-(3,5-ジクロロフェニル)-N-イソプロピル-2,4-ジオキソ-1-イミダゾリジンカルボアミド 化學(xué)特性,用途語(yǔ),生産方法
外観
白色, 結(jié)晶性粉末～粉末
種類(lèi)
イプロジオンは使用する成分量で次のような殺菌剤に分けられ、使用されています。
1. ロブラール水和剤
ロブラール水和剤は有効成分にイプロジオンを50.0%含む、粉狀の殺菌剤です。野菜類(lèi)の菌核病やつる枯病、果樹(shù)の灰星病や灰色かび病、さらに花き類(lèi)やシバにも登録があり幅広い農(nóng)作物に使用できます。
散布方法も水に希釈して散布する方法だけでなく、種子消毒や常溫?zé)熿Fによる使用もできます。
2. ロブラールくん煙剤
ロブラールくん煙剤は有効成分にイプロジオンを20.0%含む、発煙性中空円板狀の殺菌剤です。
使用方法はハウスや溫室など密閉できる場(chǎng)所で、くん煙にして使用します。トマトやキュウリ、ナスなどの灰色かび病や菌核病に登録があり使用できます。
3. ロブドー水和剤
ロブドー水和剤は有効成分にイプロジオンを16.5%含んでいます。さらにロブドー水和剤はイプロジオン以外に8-ヒドロキシキノリンサン銅も34.0%含む粉狀の殺菌剤です。
イプロジオンと有機(jī)銅の複合剤でナシ、レタスの主要病害に優(yōu)れた防除効果を発揮します。また、シバにも登録があり使用できます。
溶解性
水13mg/l(20℃)。n-オクタノール10,エタノール25, アセトニトリル, トルエン150, ベンゼン200, 酢酸エチル225,アセトン300, ジクロロメタン450, メチレンクロライド500, ヘキサン590(全てg/l 20℃)。アセトンに溶け、水にほとんど溶けない。
解説
イプロジオン (化學(xué)式:C13H13C12N３O３) とは、殺菌剤に分類(lèi)され、糸狀菌や細(xì)菌など植物病原菌の有害作用から農(nóng)作物等を守る用途で使用される農(nóng)薬の成分です。
ジカルボキシイミド系の殺菌剤であり、農(nóng)薬の作用機(jī)構(gòu)による分類(lèi)では、シグナム伝達(dá)のグループに該當(dāng)します。細(xì)胞壁合成阻害作用という菌體の伸長(zhǎng)を阻害する効果を持ち、菌體を異常に膨潤(rùn)化させて細(xì)菌細(xì)胞を破裂させる作用により殺菌作用が得られます。
イプロジオンは持続効果が長(zhǎng)い點(diǎn)が特徴です。さらに、各種耐性菌にも効果を発揮し、耐性菌が問(wèn)題になっているキュウリやイチゴなど多くの農(nóng)作物の灰色かび病、果樹(shù)類(lèi)などの斑點(diǎn)落葉病、黒斑病、灰星病などにも高い効果を発揮します。
常溫常圧では無(wú)臭で白色粉末狀の個(gè)體として存在し、主に水に溶かして使用します。
用途
イプロジオン試験用標(biāo)準(zhǔn)品。
用途
農(nóng)業(yè)用、園蕓用殺菌剤。
農(nóng)薬用途
殺菌剤
使用
Iprodione is a non-systemic fungicide that exhibits both protectant
and eradicant activities against the spores and mycelium of a number
of parasitic fungi. It is effective against Alternaria, Botrytis, Corticium,
Fusarium, Helminthosporium, Monilinia, Phoma, Pleiochaeta, Rhizoctonia
and Sclerotinia, etc. in nut crops, fruit trees (stone and pome fruit),
vines, berries, vegetables, cereals, oilseed rape, cotton and ornamentals.
Iprodione also controls various summer and winter turf diseases.
定義
ChEBI: An imidazolidine-2,4-dione in which the nitrogen at position 1 is substituted by an N-(isopropyl)carboxamide group while that at position 3 is substituted by a 3,5-dichlorophenyl group. A contact fungicide, it blocks the growth of the fu
gal mycelium and inhibits the germination of fungal spores. It is used on fruit and vegetable crops affected by various fungal diseases. It is also used as a nematicide.
調(diào)製方法
The synthesis uses 3,5-dichloroaniline which is coupled with glycine and phosgene. The urea substructure is formed by reaction with isopropylamine and phosgene. Many fungicide mixtures with Iprodione are on the market.
作用機(jī)制
浸透圧応答シグナル伝達(dá)に関わるMAPキナーゼであるためのかく亂
使用用途
イプロジオンは野菜?果樹(shù)の病気予防?治療を目的として使用されます。効果のある菌は、アルタナリア屬菌、ボトリチス屬菌、スクレロチニア屬菌、モニリア屬菌やヘルミントスポリウム屬菌、カーブラリア屬菌です。使用方法は大きく分類(lèi)して3種類(lèi)あります。
1. 農(nóng)作物に散布する
1つ目は、イプロジオンを成分とする殺菌剤を、水に希釈して散布する方法です。この方法は生育初期から生育後期にかけておこないます。
2. 種子にまぶす
2つ目は、イプロジオンを成分とする殺菌剤を、種子にまぶして使用する方法です。殺菌剤の種類(lèi)にもよりますが、種子の重量の0.5％の薬剤を種子に紛衣して使用する登録が多いです。
3. くん煙させる
3つ目は、イプロジオンを成分とする殺菌剤を、くん煙させて使用する方法です。この方法は、溫室やビニールハウスなどの密閉できる場(chǎng)所でのみ使用できる方法です。
使用上の注意點(diǎn)
- 眼や粘膜に対する刺激が強(qiáng)いため、使用時(shí)は手袋、マスク、保護(hù)メガネを著用し、眼や鼻、皮膚に直接かからないように注意が必要です。
- 水生動(dòng)物に影響がでる可能性があるため、散布液や廃棄液が川や池などに流出しないように注意が必要です。
- 熱や火花および火炎で発火するおそれがあるため、周?chē)欷嘶黏韦猡趣ⅳ氕h(huán)境では使用できません。
安全性プロファイル
Moderately toxic by
ingestion. When heated to decomposition it
emits very toxic fumes of NOx and Cl-.
環(huán)境運(yùn)命予測(cè)
Soil. Readily degrades in soil (half-life 20 to 160 days) releasing carbon dioxide 3,5dichloroaniline (Walker, 1987) and (Hartley and Kidd, 1987; Worthing and Hance, 1991). The rate of degradation increases with repeated applications of this fungicide. In a clay loam, the half-life was 1 week. After the second and third applications, the half-lives were 5 and 2 days, respectively (Walker et al., 1986).
Plant. Translocation and uptake by potato plants were reported (Cayley and Hide, 1980). Iprodione is rapidly metabolized in plants to 3,5-dichloroaniline (Cayley and Hide, 1980; Hartley and Kidd, 1987).
Chemical/Physical. In an aqueous solution at pH 8.7, iprodione hydrolyzed to N-(3,5dichloroanilinocarbonyl)-N-(isopropylaminocarbonyl)glycine (Belafdal et al., 1986). At pH 8.7, complete hydrolysis occurred after 14 hours (Cayley and Hide, 1980).
Gomez et al. (1982) studied the pyrolysis of iprodione in an helium atmosphere at 400–1,000°C. Decomposition began at 300°C producing isopropyl isocyanate and 3-(3,5dichlorophenyl)hydantoin. Above 600°C, the hydantoin ring began to decompose forming the following products: 3-chloroaniline, 3,5-dichloroaniline, chlorinated benzenes and benzonitrile. From 800 to 1,000°C, the hydantoin ring was completed destroyed whichled to the formation of aryl isocyanates, anilines and the corresponding diarylureas, namely 3-(3,5-dichlorophenyl)urea and 1-(3-chlorophenyl)-3-(3,5-dichlorophenyl)urea (Gomez et al., 1982).
代謝経路
The opening and rearrangement of the dioxoimidazolidine ring is the
initial and major degradation/metabolic reaction for iprodione. Iprodione
degrades in soil via cleavage of the dioxoimidazolidine-carboxamide
linkage, followed by ring opening to yield 3,5-dichloroaniline and
CO2. In plants and animals, primary degradation reactions include
N-dealkylation of the isopropyl moiety, ring opening and aryl hydroxylation
(Scheme 1).
3-(3,5-ジクロロフェニル)-N-イソプロピル-2,4-ジオキソ-1-イミダゾリジンカルボアミド 上流と下流の製品情報(bào)
原材料
準(zhǔn)備製品