Natriumnaphthalin-2-sulfonat Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das Natriumsalz der Naphthalin-2-sulfons?ure bildet farblose, wenig wasserl?sliche Kristalle. Anwendung findet die Verbindung bei der Herstellung von 2-Naphthol sowie weiteren Naphthalinsulfons?uren.
Synthese
In einem 250-ml-Weithalskolben mit mechanischem Rührer und Tropftrichter werden 64 g (0.50 mol) reines Naphthalin im ?lbad geschmolzen und unter stetem Rühren auf 165 ℃ (Badtemperatur) erhitzt. Bei dieser Temperatur l?sst man in 30 Minuten 38 ml (0.67 mol, 70 g) konzentrierte Schwefels?ure zutropfen. Man erw?rmt das Reaktionsgemisch unter Rühren 2 Stunden auf 165-167 ℃, 1 Stunde auf 170 ℃ und schlie?lich eine Stunde auf 173 ℃ (dabei verdampfen Wasser und etwas Naphthalin). Dann gie?t man die braune, noch hei?e Reaktionsmischung zu 450 ml Wasser in einem 1-l-Becherglas. Aus der so gewonnenen L?sung wird die Sulfons?ure als Natriumsalz gef?llt, indem man unter mechanischem Rühren vorsichtig 15 g Natriumcarbonat-Decahydrat und danach langsam 90 g gepulvertes Natriumchlorid einstreut. Die L?sung erstarrt in kurzer Zeit zu einem Brei, der noch 6 Stunden kr?ftig gerührt werden muss, um die Ausscheidung zu vervollst?ndigen. Der hellbraune Niederschlag wird auf einer gro?en Nutsche zun?chst vorsichtig abgesaugt, dann scharf abgepresst (Dauer etwa 45 Minuten). Zur Reinigung l?st man das rohe Salz in 1 l hei?em Wasser, erhitzt 15 Minuten mit 15 g Kohlepulver zum schwachen Sieden und filtriert durch ein mit siedendem Wasser angefeuchtetes und vorgew?rmtes gro?es Faltenfilter. Der Filterrückstand wird dreimal mit je 50 ml hei?em Wasser ausgewaschen. Aus dem abgekühlten Filtrat kristallisiert das Natriumsalz in farblosen, gl?nzenden Bl?ttchen. Nach mehrstündigem Aufbewahren im Kühlschrank saugt man ab und w?scht auf der Nutsche zweimal mit je 50 ml eiskaltem Wasser. Die Mutterlauge wird im Vakuum zusammen mit allem Waschwasser bis auf etwa 300 ml eingeengt und im Kühlschrank aufbewahrt. Die sich dabei abscheidende zweite Fraktion wird nach scharfem Absaugen, durch zweimaliges Suspendieren in je 50 ml eiskaltem Wasser gewaschen und mit der ersten Fraktion vereint im Trockenschrank bei 100-110 ℃ getrocknet. Nach dieser Reinigung enth?lt das Pr?parat kaum noch Chlorid-Ionen (Probe mit Silbernitrat-L?sung). Verwendung findet das Produkt zur Darstellung von 2-Naphthol und weiterer Naphthalinsulfons?uren.

Synthese
In einem 750-ml-Sulfierkolben werden 256 g feinst gepulvertes Naphthalin vorgelegt. Der Kolben wird mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler und Thermometer 0 bis 200℃ versehen. In dem Tropftrichter werden 217 ml konz. Schwefels?ure vorgelegt. Im Anschlu? daran erhitzt man das Naphthalin in einem ?lbad auf exakt 162℃ und l??t die Schwefels?ure innerhalb von 15 bis 20 min unter Rühren einlaufen (Anm. 1). Nachdem die Schwefels?ure vollst?ndig zugetropft wurde, l??t man 20 min bei 162℃ rühren. Zur Aufarbeitung kühlt man das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur ab und überführt es in ein 2000-mlBecherglas, das 1000 ml Wasser enth?lt. Daraufhin wird mit 15 % Natriumchlorid, bezogen auf das Gesamtvolumen, ausgesalzen. Das Natriumsalz der Sulfons?ure f?llt innerhalb von 6 Stunden in gut filtrierbarer Form aus. Es wird dann abgesaugt, gepre?t und im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute betr?gt 420 g.
Anm. 1: Eine genaue Einhaltung der Reaktionstemperatur ist sehr wichtig, um die Bildung der isomeren Naphthalin-1-sulfons?ure und anderer Polysulfons?uren zu vermeiden.
Zur Reaktion
Bei 80 ℃ erh?lt man durch Sulfonierung von Naphthalin haupts?chlich 1-Naphthalinsulfons?ure. Behandelt man diese Verbindung jedoch bei 165 ℃ mit konzentrierter Schwefels?ure, isomerisiert sie zur stabileren 2-Naphthalinsulfons?ure. Dies beruht darauf, dass die Sulfonierung an der 1-Posituion reversibel ist und dann ein Angriff an Position 2 im Naphthalin-Molekül erfolgt, welcher das thermodynamisch begünstigte Produkt ergibt.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Chemische Eigenschaften
white to pale grey powder
Verwenden
Sodium 2-naphthalenesulfonate may be used as an analytical reagent for iodine speciation analysis in urine using ion-pair reversed phase liquid chromatography coupled to inductively coupled plasma mass spectrometry (RP-LC-ICP-MS).
Allgemeine Beschreibung
Sodium 2-naphthalenesulfonate induces various aggregates such as spherical and elongated micelles, tubular and rodlike aggregates, as well as vesicles, when added in to the aqueous solution of a gemini surfactant C12C2C12(Me) (1,2-ethanediyl-bis-(dodecyldimethylammonium bromide)). It has been studied as a solute to evaluate the performance of resin particles.
l?uterung methode
It crystallises from hot 10% aqueous NaOH or water and is dried in a steam oven. [Beilstein 11 IV 521.]
Natriumnaphthalin-2-sulfonat Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte