4-Aminonaphthalin-1-sulfonsure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
1-Naphthylamin-4-sulfons?ure kristallisiert in seidengl?nzenden Nadeln mit ? Mol Wasser, gew?hnlich aber wasserfrei. Die S?ure verkohlt beim Erhitzen und ist schwer l?slich in Wasser und Alkohol. Das Diazoniumsalz ist hellgelb und schwer wasserl?slich. Vo
Synthese
In einem 750-ml-Sulfierkolben, der mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 200℃ versehen ist, schmilzt man 250 g 1-Naphthylamin ( -Naphthylamin) und l??t daraufhin unter Rühren 98 ml konz. Schwefels?ure zulaufen. Man steigert die Temperatur des Gemisches auf 180℃ und gibt dann 12,5 g Oxals?ure-2-Hydrat hinzu. Die Oxals?ure h?lt die Masse por?s und verhindert die Oxidation. Anschlie?end erhitzt man 8 Stunden auf 180℃ (Anm. 1). Nach Ablauf der Zeit l??t man das Reaktionsgemisch erstarren und pulverisiert die S?ure. Diese gibt man in einen Büchner-Trichter, spült sorgf?ltig mit Wasser und saugt ab. Die gereinigte S?ure wird im Vakuumexsikkator getrocknet. Die Ausbeute betr?gt etwa 425 g an reiner 1-Naphthylamin-4-sulfons?ure.
Anm. 1: Es ist sehr wichtig, dass die angegebene Arbeitsweise und besonders die Reaktionstemperaturen genau eingehalten werden. Die Nichtbeachtung dessen begünstigt die Bildung von isomeren Naphthylaminsulfons?uren und Oxidationsprodukten.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R34:Verursacht Ver?tzungen.
R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S25:Berührung mit den Augen vermeiden.
Chemische Eigenschaften
?slightly greyish to beige powder and granules. 1-Aminonaphthalene- 4 -sulfonic acid [84- 86-6]. (4-aminonaphthalene-1-sulfonic acid), naphthionic acid, Piria’s acid, C10H9NO3S, Mr 223.24, is sparingly soluble in water (0.25 % at 100℃), but the sodium, potassium, calcium, and barium salts are all readily soluble. Chlorination of 1-Aminonaphthalene- 4 -sulfonic acid with copper(II) chloride produces 4-chloro-1-aminonaphthalene, whereas the action of chlorine on an aqueous sulfuric acid solution gives 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone. High-temperature bromination gives 2,4- dibromo-1-aminonaphthalene, whereas vigorous nitration yields 2,4-dinitro-1-hydroxynaphthalene. Sulfonation with 25 % oleum gives 1-aminonaphthalene-4,6- and 4,7-disulfonic acids, whereas prolonged heating with sulfuric acid at 130℃ leads to 1-aminonaphthalene-5- and 6- sulfonic acids. Hydrolysis of the 1-amino group to give 1-hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid is best achieved by a reverse-Bucherer reaction but also results from prolonged heating with 50 % sodium hydroxide.
Verwenden
Intermediate for azo dyes, e.g., Congo red. Naphthionic acid is used as an intermediate in the production of 1-hydroxynaphthalene-4-sulfonic acid, 1-aminonaphthalene-2-sulfonic acid, and 1-aminonaphthalene-4,6- and 4,7-disulfonic acids. Use as a diazo component has been previously described, e.g., C.I. Food Red 3, C.I. Food Red 7, C.I. Food Red 9, and C.I. Acid Red 25.
Allgemeine Beschreibung
4-Amino-1-naphthalenesulfonic acid is a diazo compound. It is also known as Piria′s acid.
l?uterung methode
It crystallises from H2O as needles of the 0.5 hydrate. Salt solutions fluoresce strongly blue. The S-benzylisothiuronium salt has m 195o (from aqueous EtOH). [Beilstein 14 IV 2793.]
4-Aminonaphthalin-1-sulfonsure Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Dinatrium-3,3'-[[1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbis(azo)]bis(4-aminonaphthalin-1-sulfonat)
Trinatrium-3-hydroxy-4-(4'-sulfonatonaphthylazo)naphthalin-2,7-disulfonat
Trinatrium-1-(1-naphthylazo)-2-hydroxynaphthalin-4',6,8-trisulfonat
Dichlon (ISO)
Dinatrium-6-hydroxy-5-[(4-sulfonatophenyl)azo]naphthalin-2-sulfonat
4-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsure
Hexanatrium-2,2'-[azobis[(2-sulfonato-4,1-phenylen)vinylen(3-sulfonato-4,1-phenylen)]]bis[2H-naphtho[1,2-d]triazol-5-sulfonat]
Dinatrium-4-hydroxy-3-[(4-sulfonatonaphthyl)azo]naphthalinsulfonat
Natrium-4-aminonaphthalin-1-sulfonat
DIRECT RED 26
1-Naphthalenesulfonic acid, 4-amino-3-[2-(4-nitrophenyl)diazenyl]-, sodium salt (1:1)
2,7-Naphthalenedisulfonic acid, 4-amino-5-[[(4-methylphenyl)sulfonyl]oxy]-3-[(4-sulfo-1-naphthalenyl)azo]-, trisodium salt
BRILLIANT PURPURIN R
Trinatrium-5-[[(2,3-dichlor-6-chinoxalinyl)carbonyl]amino]-4-hydroxy-3-[(2-sulfonatophenyl)azo]naphthalin-2,7-disulfonat
Aluminium, 3-Hydroxy-4-[(4-sulfo-1-naphthalinyl)azo]-2,7-naphthalindisulfonsure Komplex
Dinatrium-3,3'-[[1,1'-biphenyl]-4,4'-diylbis(azo)]bis(4-aminonaphthalin-1-sulfonat)
