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3,3-Dimethylbutanon

Pinacolone Struktur
75-97-8
CAS-Nr.
75-97-8
Bezeichnung:
3,3-Dimethylbutanon
Englisch Name:
Pinacolone
Synonyma:
3,3-DIMETHYLBUTAN-2-ONE;3,3-DIMETHYL-2-BUTANONE;PINACOLIN;2,2-Dimethyl-3-butanone;t-Butyl methyl ketone;Methyl t-butyl ketone;Pinakolin;Pinnatong;Pinacoline;PINACOLONE
CBNumber:
CB5245383
Summenformel:
C6H12O
Molgewicht:
100.16
MOL-Datei:
75-97-8.mol

3,3-Dimethylbutanon Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-52.5 °C
Siedepunkt:
106 °C(lit.)
Dichte
0.801 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdruck
33 hPa ( 20 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.396(lit.)
Flammpunkt:
75 °F
storage temp. 
Flammables area
L?slichkeit
19g/l
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to light yellow
Geruch (Odor)
ethereal-minty-camphoraceous,warm-sweet odor
Odor Threshold
0.043ppm
Wasserl?slichkeit
2.44 g/100 mL (15 ºC)
Merck 
14,7440
BRN 
1209331
Dielectric constant
12.8(17℃)
Stabilit?t:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Flammable.
InChIKey
PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
75-97-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2-Butanone, 3,3-dimethyl-(75-97-8)
EPA chemische Informationen
Pinacolone (75-97-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher F,Xn,Xi
R-S?tze: 11-22-10
S-S?tze: 9-16-29-33-20/21
RIDADR  UN 1224 3/PG 2
WGK Germany  2
RTECS-Nr. EL7700000
Hazard Note  Irritant/Highly Flammable
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  II
HS Code  29141990
Giftige Stoffe Daten 75-97-8(Hazardous Substances Data)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H225 Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 2 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS02.jpg" width="20" height="20" /> P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H302 Gesundheitssch?dlich bei Verschlucken. Akute Toxizit?t oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, hei?en Oberfl?chen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.

3,3-Dimethylbutanon Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Pinakolon ist eine farblose, leichtentzündliche Flüssigkeit mit angenehmem campher- bis pfefferminz?hnlichem Geruch. Siedepunkt: 106℃; Dichte: 0,801 g/ml; nur wenig l?slich in Wasser (17,7 g/L bei 20 ℃); gut l?slich in Ethanol, Ether und Aceton. Pinakolon ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Fungiziden und Herbiziden (z.B. Metribuzin). Ausserdem wird Pinacolon als Synthesebaustein in der Heterocyclen-Chemie genutzt und ist eine Vorstufe zur Synthese sterisch anspruchsvoller nicht-natürlicher Aminos?uren. Die Oxidation von Pinakolon (z.B. mit Hypobromit) führt zur Pivalins?ure, Reduktion zum Pinakolalkohol.

Synthese

In einem 500 ml Rundkolben werden 60 g Pinakol Hexahydrat und 180 g 25%-tige Schwefels?ure (133,1 ml H2O und 25,5 ml H2SO4 96 %) vorgelegt. Dieses Gemisch wird der Destillation unterworfen (mit ?lbad erhitzen), bis sich kein ?l mehr in der Vorlage abscheidet (es bleibt immer ein ?liger Rückstand im Reaktionskolben). Anschlie?end wird die obere (organische) Phase (des Gemisches in der Vorlage) abgetrennt und die w?ssrige Phase mit NaCl ges?ttigt und 1 Mal mit 30 ml, dann 2 Mal mit 15 ml Ether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über wasserfreiem Calciumchlorid getrocknet und nach Abfiltrieren des Trockenmittels über eine Vigreux-Kolonne fraktioniert. Zuerst geht der Ether über, dann mehrere kleine Zwischenfraktionen, anschlie?end bei 103 - 107 ℃ reines Pinakolon. Sobald die Temperatur über 107 ℃ steigt, oder wieder zu fallen beginnt, wird die Destillation abgebrochen. Der Experimentator konnte auf diese Weise 12,2 g reines Pinakolon gewinnen (46 % der Theorie).
Die Synthese wurde auf die Umsetzung kleiner Mengen Pinakol angepasst. Zur Durchführung der Synthese im gr??eren Ma?stab siehe Quellen (Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.462 (1941); Vol. 5, p.91 (1925)). Die angegebene Ausbeute ist die Ausbeute, die der Experimentator erreicht hat. Obwohl die Synthesevorschrift umge?ndert wurde, um auch bei geringen Substanzmengen eine gute Ausbeute zu erreichen, konnte die Literaturausbeute von 65-72 % der Theorie nicht erreicht werden. Der Grund hierfür liegt vermutlich darin, dass die Apparatur zur fraktionierten Destillation für die kleine Substanzmenge zu gro? dimensioniert war, was zu erheblichen Verlusten geführt hat.

Zur Reaktion

Bei der Reaktion handelt es sich um das klassische Beispiel einer Pinakol-Pinakolon-Umlagerung. Aus dem 1,2-Diol entsteht zun?chst, nach Protonierung einer Hydroxylgruppe, durch Wasserabspaltung ein sekund?res Carbenium-Ion. Im Zuge einer [1,2]-Umlagerung wandert eine Methylgruppe des benachbarten Kohlenstoffatoms an das Carbokation-Zentrum und es bildet sich ein resonanzstabilisiertes Oxinium-Ion. Nach Abspaltung eines Protons bildet sich ein Keton unter Wiederherstellung des Elektronenoktetts.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R11:Leichtentzündlich.
R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R10:Entzündlich.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S9:Beh?lter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S29:Nicht in die Kanalisation gelangen lassen.
S33:Ma?nahmen gegen elektrostatische Aufladungen treffen.
S20/21:Bei der Arbeit nicht essen, trinken,rauchen.

Aussehen Eigenschaften

C6H12O; Pinakolon; Methyl-tert-butylketon. Farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit.

Gefahren für Mensch und Umwelt

Entzündlich.
Nicht mit starken Oxidationsmitteln in Berührung bringen.
Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
LD50 (oral, Ratte): 610 mg/kg

Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln

Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Mit flüssigkeitsbindendem Material aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Nachreinigen.
Kohlendioxid, Pulver, Wasser.
Brennbar. Im Brandfall können gefährliche Dämpfe entstehen.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abwaschen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 15 Minuten ausspülen. Sofort Augenarzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Mund ausspülen. Reichlich Wasser trinken. Arzt hinzurufen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als halogenfreie, organische Lösemittelabfälle.

Chemische Eigenschaften

3,3-Dimethyl-2-butanone is a colorless liquid with a light peppermint- or camphor-like odor. 3,3-Dimethyl-2-butanone is stable toward autoxidation; under standard conditions it does not form hydroperoxides. Only the a-methyl group can undergo condensation reactions. At the carbonyl group the usual reactions (hydrogenation, reductive amination) can take place.

Verwenden

Pinacolone is a precursor to triazolylpinacolone, triadimefon, paclobutrazol, uniconazole and metribuzin. Furthermore, it acts as an intermediate for biologically active products such as antibacterial, antifungal, antiviral and antituberculous products. It is an important ketone in organic chemistry and participates in condensation, hydrogenation and reductive amination reactions.

synthetische

Pinacolone is prepared by distillation of Pinacolhydrate with diluted Sulfuric acid.

l?uterung methode

Reflux the ketone with a little KMnO4. Dry it with CaSO4 and distil it. [Beilstein 1 IV 3310.]

3,3-Dimethylbutanon Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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3,3-Dimethylbutanon Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

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