2,4-Dinitrophenylhydrazin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Das 2,4-Dinitrophenylhydrazin bildet rotbraune, wasserunl?sliche, thermisch instabile Kristalle. Das trockene Produkt kann bei Schlag, Sto? oder Erhitzen heftig explodieren. Die Substanz ist ein h?ufig verwendetes Reagens in der organisch-chemischen Analyse. Es dient zum Nachweis und zur Identifizierung von Carbonylverbindungen. Insbesondere die Aldehyd- und Keton-2,4-dinitrophenylhydrazone kristallisieren gut und lassen sich leicht dünnschichtchromatographisch nachweisen.

Synthese

In einem 750-ml-Sulfierkolben, der mit KPG-Rührwerk, Dimroth-Kühler, Tropftrichter und Thermometer 0 bis 100℃ versehen ist, l?st man unter Rühren 40 g 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol in 300 ml warmem Ethanol (Anm. 1). Der Tropftrichter wird mit einer L?sung von 30 ml Hydrazinhydrat in 30 ml Ethanol (Anm. 2). Anschlie?end versetzt man die L?sung im Kolben tropfenweise mit der Hydrazinl?sung. Das Reaktionsgemisch f?rbt sich dabei rotviolett. Nach kurzer Zeit beginnen sich rotbraune Kristalle abzuscheiden. Man erw?rmt das Reaktionsgemisch noch 2 Stunden auf 70℃. Anschlie?end kühlt man den Kolben in einem Eisbad und saugt die Kristalle ab. Diese werden zuerst in 50 ml warmem Ethanol und dann mit 200 ml Wasser gewaschen. Das Produkt wird anschlie?end im Trockenschrank bei 100℃ getrocknet. Das 2,4-Dinitrophenylhydrazin entsteht mit einer Ausbeute von etwa 92 % der Theorie und schmilzt zwischen 192 und 195℃ unter Zersetzung. Zur weiteren Reinigung kann aus 1-Butanol (n-Butanol) oder 1,4-Dioxan umkristallisiert werden.
Anm. 1: Es ist unbedingt sicherzustellen, da? sich das 1-Chlor-2,4-dinitrobenzol vollst?ndig aufgel?st hat. Am Kolbenboden dürfen sich keine ungel?sten Kristalle des Stoffes befinden, da diese im Endprodukt nur schwer entfernt werden k?nnen. Anm. 2: Es wird das Hydrazin-Monohydrat mit 64 % freiem Hydrazin verwendet.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R1:In trockenem Zustand explosionsgef?hrlich.
R11:Leichtentzündlich.
R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S35:Abf?lle und Beh?lter müssen in gesicherter Weise beseitigt werden.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).
S36/37:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzkleidung tragen.
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.

Aussehen Eigenschaften

C6H6N4O4; rot-orang-farbener, geruchloser Feststoff.

Gefahren für Mensch und Umwelt

2,4-Dinitrophenylhydrazin ist im trockenen Zustand explosionsgefährlich. Als gefährliche Zersetzungsprodukte entstehen hierbei nitrose Gase. Es wird daher mit 0,5 ml H₂O/g dephlegmatisiert.
Gesundheitsschädlich beim Verschlucken. Reizt die Augen und die Haut.
Wassergefährdender Stoff (WGK 2).

Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln

Substanzkontakt vermeiden. Substanz immer feucht halten.
Schutzhandschuhe aus Gummi nur als kurzzeitiger Staub- und Spritzschutz.

Verhalten im Gefahrfall

Bei Verschütten vorsichtig mechanisch, trocken aufnehmen und alsSondermüll entsorgen.
Wasser, Kohlendioxid, Pulver, Schaum.
Im Brandfall Etnstehung nitroser gase möglich.

Erste Hilfe

Nach Hautkontakt: Bei Berührung mit der Haut mit viel Wasser und Seife abwaschen.
Nach Augenkontakt: Bei Berührung mit den Augen bei geöffnetem Augenlid mind. 10 Minuten mit viel Wasser spülen. Arzt konsultieren.
Nach Einatmen: Frischluft.
Nach Verschlucken: Den Betroffenen viel Wasser trinken lassen und nur bei vollem Bewußtsein selbsttätig erbrechen lassen. Arzt konsultieren.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag

Sachgerechte Entsorgung

Als Sondermüll entsorgen.

Beschreibung

2,4-Dinitrophenylhydrazine (abbreviated 2,4-DNP for short) is the chemical compound C6H3 (NO2) 2NHNH2, and it is often used to qualitatively test for carbonyl groups associated with aldehydes and ketones. The hydrazone derivatives can also be used as evidence toward the identity of the original compound. It is relatively sensitive to shock and friction; it is a shock explosive, so care must be taken with its use. To reduce its explosive hazard, it is usually supplied wet.
2,4-Dinitrophenylhydrazine is a compound with a benzene ring, two Nitro groups, and a hydrazine (two nitrogen atoms bonded directly to each other) functional group. It is used as a Brady's reagent to test the existing of a ketone or aldehyde.

Chemische Eigenschaften

white to light yellow crystal powde

Verwenden

2,4-Dinitrophenylhydrazine is known was Brady's reagent, a substituted hydrazine that is often used for qualitative testing of carbonyl groups associated with aldehydes and ketones.

Definition

ChEBI: 2,4-dinitrophenylhydrazine is a C-nitro compound that is phenylhydrazine substituted at the 2- and 4-positions by nitro groups. It has a role as a reagent. It is a member of phenylhydrazines and a C-nitro compound.

Allgemeine Beschreibung

2,4-Dinitrophenylhydrazine (DNPH), a hydrazine derivative, is a potential mutagenic agent. Its molecular and crystal structure has been analyzed. The intra- and intermolecular hydrogen bonds in DNPH have been investigated by vibrational spectroscopic analysis. The mechanism of isothermal degradation of DNPH has been studied by differential scanning calorimetry (DSC).

Hazard

2,4-Dinitrophenylhydrazine [119-26-6] is a flammable solid, which must be kept moist and is harmful if swallowed, inhaled, or absorbed through the skin. Concentrated sulfuric acid [7664-93-9] is poisonous and corrosive. Its mist can cause severe burns to all body tissue. It may be fatal if swallowed or by skin contact. It is harmful if inhaled and may cause cancer. Ethanol [64-17-5] is flammable and should be kept from ignition sources. Eye and face protection, protective clothing, and gloves must be worn.

l?uterung methode

Crystallise DNPH from butan-1-ol, dioxane, EtOH, *C6H6 or EtOAc. The hydrochloride has m 186o (dec). [Beilstein 15 IV 380.]

Einzelnachweise

1. SOME LIMITATIONS OF 2,4-DINITROPHENYLHYDRAZINE AS A REAGENT FOR CARBONYL GROUPS. DOI:10.1021/JO01226A003
2. Linstromberg, W. W.; Baumgarten, H. E. Organic Experiments, 6th ed.; Houghton Mifflin: Boston, 2002; p 175. Shriner, R. L.; Hermann, C. K. F.; Morrill, T. C.; Curtin, D. Y.; Fuson, R. C. The Systematic Identification of Organic Compounds, 8th ed.; Wiley; Hoboken, NJ, 2004; pp 278–279.
3. An Improved Preparation of 2,4-Dinitrophenylhydrazine Reagent. DOI:10.1021/ED082P1310.2

2,4-Dinitrophenylhydrazin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte

119-26-6(2,4-Dinitrophenylhydrazin)Verwandte Suche:

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