4-Acetoxyindole Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Beschreibung
Das 4-Acetoxyindol bildet ein farbloses, wasserunl?sliches Kristallpulver. Die Substanz besitzt wissenschaftliches Interesse bei der Herstellung einiger psychoaktiver Tryptaminderivate, wie z.B. Psilocybin.
Beschreibung
Das 4-Acetoxyindol bildet ein farbloses, wasserunl?sliches Kristallpulver. Die Substanz besitzt wissenschaftliches Interesse bei der Herstellung einiger psychoaktiver Tryptaminderivate, wie z.B. Psilocybin.
Synthese
In einem 300-ml-Erlenmeyerkolben werden 7 g Kaliumhydroxid in 100 ml Ethanol gel?st. Die L?sung wird in einer Eis-Kochsalz-K?ltemischung auf -10℃ abgekühlt und unter Rühren innerhalb von 20 min mit einer L?sung von 10 g 6-Hydroxy-2nitrobenzaldehyd und 3,6 ml Nitromethan in wenig Ethanol versetzt. Nach dem Ans?uern mit kalter konz. Salzs?ure und Zugabe von Wasser extrahiert man fünfmal mit je 20 ml Diethylether. Nach dem Trocknen mit wasserfreiem Natriumsulfat und Einengen am Rotationsverdampfer unter Vakuum erh?lt man einen Rückstand in Form eines gelben ?les. Dieses wird mit 30 ml Essigs?ureanhydrid und 20 g wasserfreiem Natriumacetat 15 min unter Rückflu?kühlung erhitzt. Nach dem Abkühlen setzt man Wasser hinzu, worauf etwa 13 g (80 % der Theorie) 2, -Dinitro-6-acetoxystyrol ausfallen. Von diesem Zwischenprodukt werden 5 g mit 20 g Eisenpulver, 40 ml Ethanol und 40 ml konz. Essigs?ure (Eisessig) bis zur starken Wasserstoffentwicklung unter Rückflu?kühlung erhitzt. Wenn die Wasserstoffentwicklung einsetzt, erhitzt man noch weitere 10 min. Nach Ablauf der Zeit wird abgesaugt und mit warmem Ethanol gewaschen. Den Filterkuchen nimmt man in wenig Wasser auf, stellt mit Natriumcarbonatl?sung basisch und extrahiert dreimal mit je 30 ml Diethylether. Das Filtrat wird mit den etherischen Extrakten vereinigt, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer im Vakuum eingeengt. Man erh?lt als Rückstand 1 g (30 % der Theorie) 4-Acetoxyindol.
Synthese
In einem 300-ml-Erlenmeyerkolben werden 7 g Kaliumhydroxid in 100 ml Ethanol gel?st. Die L?sung wird mit einem Eis/Kochsalz-K?ltebad auf -10 ℃ abgekühlt und unter Rühren innerhalb von 20 Minuten mit einer L?sung von 10 g 6-Hydroxy-2-nitrobenzaldehyd und 3.6 ml Nitromethan in wenig Ethanol versetzt. Nach dem Ans?uern mit kalter konzentrierter Salzs?ure und Zugabe von Wasser extrahiert man fünfmal mit je 20 ml Diethylether. Nach dem Trocknen mit wasserfreiem Natriumsulfat und Einengen am Rotationsverdampfer unter Vakuum erh?lt man einen Rückstand in Form eines gelben ?les. Dieses wird mit 30 ml Essigs?ureanhydrid und 20 g wasserfreiem Natriumacetat 15 min unter Rückflusskühlung erhitzt. Nach dem Abkühlen setzt man Wasser hinzu, worauf etwa 13 g (80% der Theorie) 2-β-Dinitro-6-acetoxystyrol ausfallen.
Von diesem Zwischenprodukt werden 5 g mit 20 g Eisenpulver, 40 ml Ethanol und 40 ml Eisessig bis zur starken Wasserstoffentwicklung unter Rückflusskühlung erhitzt. Wenn die Wasserstoffentwicklung einsetzt, erhitzt man noch weitere 10 min. Nach Ablauf der Zeit wird abgesaugt und mit warmem Ethanol gewaschen. Den Filterkuchen nimmt man in wenig Wasser auf, stellt mit Natriumcarbonat-L?sung basisch und extrahiert dreimal mit je 30 ml Diethylether. Das Filtrat wird mit den etherischen Extrakten vereinigt, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer im Vakuum eingeengt. Man erh?lt als Rückstand 1 g 4-Acetoxyindol. Dies entspricht 30% der theoretisch erreichbaren Ausbeute.
Quelle
Beer et al., J. Chem. Soc.; 1948, 1605-1609 ? D. Trachsel u. N. Richard - Psychedelische Chemie, Nachtschatten, Solothurn CH, 2000
Beschreibung
4-acetoxylindole is also known as 4-Indolyl acetate. It can be used as standards of the reverse phase HPLC during separation of small molecules. It can also be used as reactant during the preparation of inhibitors of HIV-attachment, prostanoid EP3 antagonist, indolyl-nitroalkanes and psilocybin.
Application
In addition to its pharmaceutical applications, 4-Acetoxyindole is also employed in the synthesis of functional materials and organic electronics. Its distinctive properties enable it to be used in the development of dyes and pigments, enhancing the performance of various industrial products.
Allgemeine Beschreibung
4-Acetoxyindole is a chromophore that belongs to the pyrrole family of compounds. It has been shown to react with an ionic liquid under acidic conditions to form a protonated intermediate, which can be deprotonated by a nucleophile. This reaction yields an acetate anion and a fluorescing product. 4-Acetoxyindole also reacts with deuterium gas, yielding an acetate, a deuterium atom, and fluorescing product. The reaction is reversible and the yield of the product depends on the concentration of the reactants. 4-Acetoxyindole has strong carbonyl groups that make it reactive towards other functional groups. These reactions are useful for synthesizing heterocycles such as indoles and isoquinolines.
Einzelnachweise
http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/259047?lang=en®ion=US
https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/4-Acetoxyindole
4-Acetoxyindole Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
