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α,α'-Dibrom-o-xylol

1,2-Bis(bromomethyl)benzene Struktur
91-13-4
CAS-Nr.
91-13-4
Bezeichnung:
α,α'-Dibrom-o-xylol
Englisch Name:
1,2-Bis(bromomethyl)benzene
Synonyma:
O-XYLENE DIBROMIDE;O-XYLYLENE DIBROMIDE;α,α’-dibromo-o-xylene;O-XYLYLENE BROMIDE;O-Xylyene dibromide;O-XYLIDENE DIBROMIDE;1,2-dibenzyl bromide;a,a'-Dibromo-o-xylol;1,2-Bis(bromomethyl);à,à'-dibromo-o-xylene
CBNumber:
CB4129349
Summenformel:
C8H8Br2
Molgewicht:
263.96
MOL-Datei:
91-13-4.mol

α,α'-Dibrom-o-xylol Eigenschaften

Schmelzpunkt:
91-94 °C(lit.)
Siedepunkt:
140 °C / 20mmHg
Dichte
1.96 g/mL at 25 °C(lit.)
Brechungsindex
1.6113 (estimate)
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
L?slichkeit
sol ethanol, ether, chloroform; slightly sol petroleum ether.
Aggregatzustand
Crystals or Crystalline Powder
Farbe
White to light cream
Wasserl?slichkeit
soluble, hydrolyses
BRN 
637159
InChIKey
KGKAYWMGPDWLQZ-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
91-13-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Benzene, 1,2-bis(bromomethyl)-(91-13-4)
EPA chemische Informationen
Benzene, 1,2-bis(bromomethyl)- (91-13-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher C
R-S?tze: 22-34
S-S?tze: 26-36/37/39-45
RIDADR  UN 3448 6.1/PG 2
WGK Germany  2
8-19-21
TSCA  Yes
HazardClass  8
PackingGroup  III
HS Code  29036990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

α,α'-Dibrom-o-xylol Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Beschreibung

Das 1,2-Bis-(brommethyl)-benzol stellt einen chemischer Kampfstoff mit lakrimogener Wirkung (Tr?nenreizstoff, Wei?kreuzkampfstoff) dar. Es ist eine farblose, wasserunl?sliche Flüssigkeit mit einem schwachen Fliedergeruch. Die Reizschwelle betr?gt 0,0018 m

Synthese

In einem 100-ml-Rundkolben mischt man 23 ml 1,2-Dimethylbenzol (o-Xylol) mit 9,5 ml Brom und versieht den Kolben mit einem Dimroth-Kühler, auf dessen Kern ein übergangsstück Hülse NS 14/23 zu Olive gesteckt wird. Die Olive verbindet man über einen PE-Schlauch mit dem Eingang einer 250-ml-Gaswaschflasche. Die Gaswaschflasche wird bis zum Einleitrohr mit Wasser gefüllt. Das Reaktionsgemisch wird anschlie?end langsam in einem Heizpilz erhitzt. Sobald die Reaktion einsetzt, bricht man das Erhitzen ab. Das Ende der Reaktion ist erreicht, wenn der Kolbeninhalt klar ist. Zur weiteren Reinigung wird das 1,2-Bis-(brommethyl)-benzol im schwachen Vakuum destilliert (Anm. 1). Der bei der Reaktion als Nebenprodukt entstehende Bromwasserstoff wird in der Waschflasche absorbiert.
Anm. 1: Die Destillation wird bei einem schwachen Unterdruck von 965 mbar vorgenommen. Das o-Xylylbromid siedet dann zwischen 216 und 217℃.

R-S?tze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitssch?dlich beim Verschlucken.
R34:Verursacht Ver?tzungen.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn m?glich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

white to light yellow crystal powde

Verwenden

1,2-Bis(bromomethyl)benzene is used in the synthesis of isothioureas involved in the inhibition of human nitric oxide synthases. Also used in the synthesis of tridentate carbene ligands.

Application

1,2-Bis(bromomethyl)benzene (α,α′-Dibromo-o-xylene) is a source of o-quinodimethane, a highly reactive diene useful in Diels-Alder reactions; an electrophile for the synthesis of carbo- and heterocyclic compounds including macrocycles (cyclophanes, crown ethers, hemispherands, spherands), cryptands, hemicarcerands, vaulted cappedophanes, bicyclic compounds, spirocyclic compounds; a protective group reagent for diols.

Lager

1,2-Bis(bromomethyl)benzene should be avoided moisture; corrosive (forms HBr on hydrolysis); lachrymator; not mutagenic in Ames test; decontaminate by soaking apparatus, etc. in alcoholic alkali for 24 h or longer.

l?uterung methode

Crystallise it from CHCl3 or pet ether, and/or distil it under vacuum. [Wenner Org Chem 17 527 1952, Beilstein 5 H 366, 5 I 180, 5 II 285, 5 III 819, 5 IV 929.]

α,α'-Dibrom-o-xylol Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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