5-Bromvanillin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
Synthese
Unter Rühren werden 176.5 g (1.16 mol) Vanillin [121-33-5] in 882 ml Eisessig [64-19-7] aufgel?st. In einem anderen Kolben werden 280 g Kaliumbromid (~2.32 mol; eigentlich 276.08 g) [7758-02-3] in 441 ml destilliertem Wasser gel?st. Wenn beide Feststoffe vollst?ndig gel?st sind und die L?sungen Raumtemperatur erreicht haben, werden diese zusammengegossen, um eine immer noch wasserklare L?sung zu ergeben. Parallel dazu werden 66 ml konzentrierter Schwefels?ure vorsichtig mit 118 ml Eisessig verdünnt. Diese S?uremischung wird dem Kaliumbromid-Vanillin-Ansatz hinzugegeben, aus welchem sich nun Kaliumbromid abscheiden kann. Diese immer noch umrührbare Mischung wird in einen 4000-ml-Kolben gegossen, den man in ein raumtemperaturwarmes Wasserbad stellt. Unter m??igem Magnetrühren werden über 60-80 Minuten 267 g (2.32 mol) 30%-ige Wasserstoffperoxidl?sung [7722-84-1] hinzugefügt. Wenn die ersten 30% der Wasserstoffperoxidl?sung hinzugegeben sind, wird Eis in das Wasserbad getan, um die Reaktionstemperatur bei ungef?hr 20 °C zu halten. Das 5-Bromovanillin f?llt als gelber Niederschlag aus, wenn circa 40% der Wasserstoffperoxidl?sung hinzugefügt sind. Nach der gesamten Wasserstoffperoxid-Zugabe wird die L?sung noch 90 Minuten bei 15-20°C im Eiswasserbad umgerührt, um die Reaktion zu vervollst?ndigen. Der gesamte Kolbeninhalt wird anschlie?end in 3500 ml Eis-Wasser-Mischung gegossen und weitere 20 Minuten lang gerührt. Das ausgefallene 5-Bromovanillin wird abgenutscht und mehrere Male mit Eiswasser gewaschen. Laut Originalquelle ist es nicht Wert die Mutterlauge aufzuheben, da beobachtet wurde, dass sich über Nacht eine dunkle Kruste in ihr bildete. Die Ausbeute des Rohproduktes betrug bei einer Erprobung 213.1 g (80% der Theorie). Laut Originalquelle sind auch Ausbeuten bis ungef?hr 90% der Theorie m?glich (Schmelzpunkt des Produktes 160-162 °C). Reines 5-Bromovanillin hat einen Schmelzpunkt von 165 °C und bildet wei?e Kristalle.
Quelle
Modifikation (by Mephisto) einer Methode von The Hive (by Uemura)
R-S?tze Betriebsanweisung:
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S20/21:Bei der Arbeit nicht essen, trinken,rauchen.
Chemische Eigenschaften
light brown crystalline powder
Verwenden
5-Bromovanillin was used to enrich the metabolically stable anaerobic cultures to study dechlorination of chlorocatechols. It was also used to prepare 2, 5-dihydroxy-4-methoxy-6-bromobenzaldehyde and 5-bromovanillate.
synthetische
5-Bromovanillin is obtained by bromination of vanillin.
Synthesis Reference(s)
Synthetic Communications, 25, p. 1433, 1995
DOI: 10.1080/00397919508011755
5-Bromvanillin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
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