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5-Bromvanillin

5-Bromovanillin Struktur
2973-76-4
CAS-Nr.
2973-76-4
Bezeichnung:
5-Bromvanillin
Englisch Name:
5-Bromovanillin
Synonyma:
AKOS B004161;Bromovanillin;5-Bromovanilin;5-Bromvanillin;5-BROMOVANILLIN;5-BroMovanilline;5-Bromovanilllin;AKOS BBS-00003240;BROMOVANILLIN, 5-;Vanillin, 5-bromo-
CBNumber:
CB1132928
Summenformel:
C8H7BrO3
Molgewicht:
231.04
MOL-Datei:
2973-76-4.mol

5-Bromvanillin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
164-166 °C(lit.)
Siedepunkt:
289.5±35.0 °C(Predicted)
Dichte
1.6494 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4730 (estimate)
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
L?slichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
Aggregatzustand
Solid
pka
6.26±0.23(Predicted)
Farbe
Light Beige to Light Brown
Sensitive 
Air & Light Sensitive
BRN 
2049761
InChIKey
KLSHZDPXXKAHIJ-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
2973-76-4(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Benzaldehyde, 3-bromo-4-hydroxy-5-methoxy- (2973-76-4)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserkl?rung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gef?hrlicher Xi
R-S?tze: 36/37/38
S-S?tze: 26-37/39-36/37/39-22-24/25-20/21
WGK Germany  3
TSCA  Yes
HazardClass  IRRITANT
HS Code  29130000
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizit?t (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten R?umen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERüHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckm??ig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach M?glichkeit entfernen. Weiter spülen.

5-Bromvanillin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Synthese

Unter Rühren werden 176.5 g (1.16 mol) Vanillin [121-33-5] in 882 ml Eisessig [64-19-7] aufgel?st. In einem anderen Kolben werden 280 g Kaliumbromid (~2.32 mol; eigentlich 276.08 g) [7758-02-3] in 441 ml destilliertem Wasser gel?st. Wenn beide Feststoffe vollst?ndig gel?st sind und die L?sungen Raumtemperatur erreicht haben, werden diese zusammengegossen, um eine immer noch wasserklare L?sung zu ergeben. Parallel dazu werden 66 ml konzentrierter Schwefels?ure vorsichtig mit 118 ml Eisessig verdünnt. Diese S?uremischung wird dem Kaliumbromid-Vanillin-Ansatz hinzugegeben, aus welchem sich nun Kaliumbromid abscheiden kann. Diese immer noch umrührbare Mischung wird in einen 4000-ml-Kolben gegossen, den man in ein raumtemperaturwarmes Wasserbad stellt. Unter m??igem Magnetrühren werden über 60-80 Minuten 267 g (2.32 mol) 30%-ige Wasserstoffperoxidl?sung [7722-84-1] hinzugefügt. Wenn die ersten 30% der Wasserstoffperoxidl?sung hinzugegeben sind, wird Eis in das Wasserbad getan, um die Reaktionstemperatur bei ungef?hr 20 °C zu halten. Das 5-Bromovanillin f?llt als gelber Niederschlag aus, wenn circa 40% der Wasserstoffperoxidl?sung hinzugefügt sind. Nach der gesamten Wasserstoffperoxid-Zugabe wird die L?sung noch 90 Minuten bei 15-20°C im Eiswasserbad umgerührt, um die Reaktion zu vervollst?ndigen. Der gesamte Kolbeninhalt wird anschlie?end in 3500 ml Eis-Wasser-Mischung gegossen und weitere 20 Minuten lang gerührt. Das ausgefallene 5-Bromovanillin wird abgenutscht und mehrere Male mit Eiswasser gewaschen. Laut Originalquelle ist es nicht Wert die Mutterlauge aufzuheben, da beobachtet wurde, dass sich über Nacht eine dunkle Kruste in ihr bildete. Die Ausbeute des Rohproduktes betrug bei einer Erprobung 213.1 g (80% der Theorie). Laut Originalquelle sind auch Ausbeuten bis ungef?hr 90% der Theorie m?glich (Schmelzpunkt des Produktes 160-162 °C). Reines 5-Bromovanillin hat einen Schmelzpunkt von 165 °C und bildet wei?e Kristalle.

Quelle

Modifikation (by Mephisto) einer Methode von The Hive (by Uemura)

R-S?tze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-S?tze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S20/21:Bei der Arbeit nicht essen, trinken,rauchen.

Chemische Eigenschaften

light brown crystalline powder

Verwenden

5-Bromovanillin was used to enrich the metabolically stable anaerobic cultures to study dechlorination of chlorocatechols. It was also used to prepare 2, 5-dihydroxy-4-methoxy-6-bromobenzaldehyde and 5-bromovanillate.

synthetische

5-Bromovanillin is obtained by bromination of vanillin.

Synthesis Reference(s)

Synthetic Communications, 25, p. 1433, 1995 DOI: 10.1080/00397919508011755

5-Bromvanillin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


5-Bromvanillin Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb H?ndler.

Global( 346)Lieferanten
Firmenname Telefon E-Mail Land Produktkatalog Edge Rate
Hebei Chuanghai Biotechnology Co., Ltd
+8617732866630
abby@chuanghaibio.com China 8773 58
Hebei Mujin Biotechnology Co.,Ltd
+86-13288715578
sales@hbmojin.com China 12647 58
Henan Bao Enluo International TradeCo.,LTD
+86-17331933971
deasea125996@gmail.com China 2472 58
Henan Tianfu Chemical Co.,Ltd.
+86-0371-55170693 +86-19937530512
info@tianfuchem.com China 21622 55
career henan chemical co
+86-0371-86658258 +8613203830695
sales@coreychem.com China 29855 58
HaBo Hong Kong Co., Limited.
+86-25-18512596065
info@habotech.com CHINA 933 58
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18871490254
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