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豆甾醇

豆甾醇, 83-48-7, 結(jié)構(gòu)式
豆甾醇
CAS號:
83-48-7
英文名:
Stigmasterol
英文別名:
PHYTOSTEROL;beta-Stigmasterol;STIGMASTERIN;I-Stigmasterol;Stigmasterol,95%;Stig;NSC 8095;masteroL;201-482-7;Serposterol
中文名:
豆甾醇
中文別名:
豆甾;豆甾醇;豆固醇;斯蒂格甾醇;豆甾醇對照品;甾醇 植物甾醇;豆甾醇、豆固醇;豆甾醇(95%);豆甾醇(標(biāo)準(zhǔn)品);豆甾醇(+4℃)
CBNumber:
CB4333449
分子式:
C29H48O
分子量:
412.7
MOL File:
83-48-7.mol

豆甾醇化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn):
165-167 °C (lit.)
沸點(diǎn):
472.07°C (rough estimate)
比旋光度:
-50 º (c=2, CHCl3)
密度:
0.9639 (rough estimate)
折射率:
1.5000 (estimate)
儲存條件:
-20°C
溶解度:
chloroform: soluble50 mg/ml
形態(tài):
Powder
酸度系數(shù)(pKa):
15.03±0.70(Predicted)
顏色:
White
水溶解性:
insoluble
最大波長(λmax):
226nm(MeOH)(lit.)
Merck:
14,8815
BRN:
2568182
LogP:
10.072 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫:
83-48-7(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息:
Stigmasterol(83-48-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息:
Stigmasterol (83-48-7)
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志: Xn,Xi
危險(xiǎn)類別碼: 22-38-40-48/20/22-36/37/38-67-36/38-20-63
安全說明: 22-24/25-36/37-36-26
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號: UN 1888 6.1/PG 3
WGK Germany: 3
RTECS號: WJ2447500
海關(guān)編碼: 29309070
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù): 83-48-7(Hazardous Substances Data)

豆甾醇性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

簡介

豆甾醇屬于一種天然植物甾醇。天然植物甾醇在結(jié)構(gòu)上與動物甾醇如膽甾醇相似,是植物中的一種活性成份,存在于各種植物油中,廣泛地運(yùn)用于醫(yī)藥、食品、化妝品等行業(yè)。

植物甾醇

豆甾醇是一種植物甾醇,為大豆油中的主要甾醇之一。在漢防己、黃柏、毒扁豆及馬鈴薯等中也含有豆甾醇,也存在于海洋浮游植物、海水和海洋沉積物。

理化性質(zhì)

熔點(diǎn):170℃ (通常165~167℃)。純度90%時(shí)熔點(diǎn)164~167℃。
旋光度:<=-30゜;-51℃(c=2,氯仿)。
沸點(diǎn):490.4°C at 760 mmHg。
性狀:易溶于 、氯仿、苯、醋酸乙酯、吡啶,能溶于乙醇、丙酮。不溶于水。
豆甾醇 結(jié)構(gòu)式
圖1為豆甾醇結(jié)構(gòu)式。

植物提取豆甾醇方法

目前, 國內(nèi)外對從混合植物甾醇中提取豆甾醇的方法主要有:溶劑法和溶劑結(jié)晶法。
直接利用混合植物甾醇中各組分的溶解度差異,選擇合適的有機(jī)溶劑進(jìn)行多步萃取、重結(jié)晶分離;利用有機(jī)酸與混合植物甾醇中所含的醇羥基發(fā)生酯化反應(yīng)生成相應(yīng)植物甾醇衍生物,使物理性質(zhì)差異增加,然后采用重結(jié)晶等方法進(jìn)行分離; 利用甾醇環(huán)和支鏈上的雙鍵發(fā)生鹵素加成反應(yīng),使生成的衍生物的物理參數(shù)差異變大,再選擇合適的有機(jī)溶劑進(jìn)行萃取、重結(jié)晶分離。
1、溶劑法,以大豆混合植物街醇為原料, 通過調(diào)節(jié)料液比和結(jié)晶溫度, 證明經(jīng)過2一3級分步結(jié)晶, 就可以得到純度>60%豆山醇。通過4一5級結(jié)晶, 純度可達(dá)85%以上。
2、溶劑結(jié)晶法
從溶劑結(jié)晶法分離混合植物甾醇的工藝對比發(fā)現(xiàn),少量水的存在不僅可大大提高甾醇收率,在某些范圍內(nèi)還可提高豆甾醇選擇性,有助于得到高純度豆甾醇和谷甾醇產(chǎn)品。
2.1 多級分步結(jié)晶法 。該方法的反應(yīng)步驟如下: 第一步,在植物甾醇中加溶劑無水乙醇、正丙醇或正丁醇,升溫溶解,然后緩慢降溫結(jié)晶,過濾,所得的結(jié)晶物重復(fù)上述濃縮步驟0 ~ 1 次,之后進(jìn)行離心分離、真空干燥; 第二步,往第一步得到的植物甾醇濃縮物中加分離溶劑,升溫溶解,然后緩慢降溫結(jié)晶,過濾,所得的結(jié)晶物重復(fù)上述分離步驟2 ~ 3 次。該發(fā)明通過原料的濃縮和分離精制兩個分開的步驟,大大提高了豆甾醇的純度和收率,對環(huán)境無污染。
2.2 極性溶劑結(jié)晶法 先用非極性溶劑將豆甾醇富集到90%,再用極性溶劑結(jié)晶得到高純度豆甾醇。其工藝是將原料溶于甲苯中,制得25%的溶液,冷卻至25℃,恒溫1h,結(jié)晶,重復(fù)6 次,得到純度92% 的豆甾醇。當(dāng)豆甾醇純度大于90% 時(shí),用結(jié)晶方法便不能再使其得到富集,這時(shí)將所得豆甾醇在無水條件下溶解于丙酮中,比率1∶20,緩慢冷卻,結(jié)晶,可將純度提高到98%。
2.3 有機(jī)溶劑結(jié)晶法 王雅瓊等以混合植物甾醇為原料,分別研究了甲苯、甲苯甲醇和甲苯丙酮3種溶劑中豆甾醇的分離結(jié)晶特性. 表明,采用甲苯( 90% ) 丙酮( 10% )為混合溶劑,經(jīng)過5次結(jié)晶,豆甾醇含量>70% ,豆甾醇總收率>50% 。高瑜瑩等以正丁醇為溶劑,從大豆混合植物甾醇中富集豆甾醇,料液比1:4,置于20℃~30℃恒溫水浴,結(jié)晶1~2h后恒溫過濾或者離心,4~5級結(jié)晶得到含量85%以上的豆甾醇。

制備方法

混合植物甾醇的有效分離是實(shí)現(xiàn)單組分高純度植物甾醇規(guī)?;a(chǎn)過程中一個重要的研究課題,對混合植物甾醇進(jìn)行分離精制,可以為甾體藥物的生產(chǎn)提供較為廉價(jià)。常見的提取分離方法有以下途徑:
1 以乙酸乙酯為提取劑,以大豆油為原料,采用超聲波輔助提取大豆油中的豆甾醇,在單因素實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)上,通過正交試驗(yàn)L9(34)對提取工藝進(jìn)行了優(yōu)化,結(jié)果表明,超聲輔助提取大豆油中豆甾醇最佳工藝條件為:超聲溫度50℃、超聲時(shí)間40min 和液料比19mL/g。在此最優(yōu)條件下,豆甾醇的提取率最高,可達(dá)到34.15% 。
2.由于結(jié)構(gòu)上的極度相似, 從植物甾醇中分離除去β-谷甾醇、菜籽甾醇和菜油甾醇, 得到純度較高的單體豆甾醇是一件比較困難而又繁瑣的工作。在1906年,Windaus和Hauth就提出用溴化乙?;锏幕瘜W(xué)反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)豆甾醇的富集。豆甾醇在醋酸酐中回流,生成豆甾醇醋酸酯。然后再在二氯丙烯中用過量溴溴化,生成5,6,22,23 - 四溴化豆甾醇醋酸酯和5,6-二溴化β-谷甾醇醋酸酯,這兩種物質(zhì)為微溶或較易溶解。豆甾醇乙酰四溴化物可在乙醇中結(jié)晶析出,用鋅粉處理后再進(jìn)行皂化反應(yīng),即脫溴和脫乙?;幚?,使豆甾醇再生。最后可在丙酮中結(jié)晶得到純的豆甾醇,從而達(dá)到分離目的。
參考文獻(xiàn)
(1)溶劑結(jié)晶法分離精制豆甾醇工藝對比 貴州化工 2012.06(3)26-29
(2)從混合植物甾醇中提取豆甾醇的研究進(jìn)展 云南化工 2008.10(5)66-69

用途

豆甾醇主要用作合成甾體激素原料,也可用作維生素D3的生產(chǎn)原料。用于生化研究,制黃體酮,也是醫(yī)藥上制造孕酮的原料。制黃體酮的化學(xué)流程如下所示。
豆甾醇制備黃體酮的化學(xué)反應(yīng)路線圖
圖2為豆甾醇制備黃體酮的化學(xué)反應(yīng)路線圖。

化學(xué)性質(zhì) 

來源于豆科植物大豆 Glycine max(L.)Merr.種子

用途 

用作甾體激素合成原料,也可用作維生素D3的生產(chǎn)原料

用途 

一種植物甾醇,其化學(xué)結(jié)構(gòu)與膽固醇相似。它具有抗癌、抗熱、抗炎和免疫調(diào)節(jié)作用。

豆甾醇 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

豆甾醇 試劑級價(jià)格

更新日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS編號包裝價(jià)格
2025/02/08HY-N0131豆甾醇
Stigmasterol
83-48-7100mg500元
2025/02/0866005682豆甾醇
stigmasterol;3β-hydroxy-24-ethyl-5,22-cholestadiene;5,22-stigmastadien-3β-ol;stigmasterin
83-48-75G629元

豆甾醇 生產(chǎn)廠家

全球有 488家供應(yīng)商   豆甾醇國內(nèi)生產(chǎn)廠家
供應(yīng)商聯(lián)系電話電子郵件國家產(chǎn)品數(shù)優(yōu)勢度
陜西帕尼爾生物科技有限公司 029-84385017-8007 17602929471 sales11@pioneerbiotech.com 中國 1136 58
湖北眾善奉行醫(yī)藥科技有限公司 027-61907345 13397111514 w13397111514@163.com 中國 1011 58
西安康諾化工有限公司 15829389671 info@konochemical.com 中國 412 55
帕尼爾(陜西)實(shí)業(yè)有限公司 029-84385017-8011 15202491660 sales8@pioneerbiotech.com 中國 450 58
北京百靈威科技有限公司 010-82848833 400-666-7788 jkinfo@jkchemical.com 中國 96815 76
上海邁瑞爾生化科技有限公司 021-61259108 18621169109 market03@meryer.com 中國 40228 62
INTATRADE GmbH +49 3493/605464 sales@intatrade.de 德國 3572 66
上海佰世凱化學(xué)科技有限公司 +86-21-20908456 sales@BioChemBest.com 中國 6005 61
梯希愛(上海)化成工業(yè)發(fā)展有限公司 021-67121386 Sales-CN@TCIchemicals.com 中國 24529 81
北京華威銳科化工科技有限公司 010-89508211 18501085097 sales.bj@hwrkchemical.com 中國 9371 55
安耐吉化學(xué)&3A(安徽澤升科技有限公司) 021-021-58432009 400-005-6266 sales8178@energy-chemical.com 中國 44733 61
嘉興市艾森化工有限公司 0573-85285100 18627885956 isenchem@163.com 中國 9407 66
上海泰坦科技股份有限公司 400-6009262 16621234537 chenyj@titansci.com 中國 14103 59
韶遠(yuǎn)科技(上海)有限公司 021-50795510 4000665055 sales@accelachem.com 中國 11655 64
凱試(上海)科技有限公司 021-50135380 shchemsky@sina.com 中國 32321 50
四川庫利南科技有限公司 400-1166-196 18981987031 cdhxsj@163.com 中國 11707 57
天津希恩思生化科技有限公司 400 638 7771 sales@heowns.com 中國 14435 57
國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司 86-21-63210123 sj_scrc@sinopharm.com 中國 9815 79
湖南匯百侍生物科技有限公司 0731-85526065 13308475853 ivy@hnhbsj.com 中國 5808 62
深圳虹彩祥根生物科技有限公司 +86-0755-89668383 sales@sungening.com 中國 1319 65
斯百全化學(xué)(上海)有限公司 021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277 marketing_china@spectrumchemical.com 中國 9658 60
大連美侖生物技術(shù)有限公司 0411-62910999 13889544652 sales@meilune.com 中國 4728 58
云南西力生物技術(shù)股份有限公司 0871-65217109 13211707573 y.liu@mail.biobiopha.com 中國 5653 65
上海源葉生物科技有限公司 021-61312847 13636370518 shyysw007@163.com 中國 4940 60
艾科試劑 4008-755-333 18080918076 800078821@qq.com 中國 9718 55
成都錦然生物科技有限公司 028-83311324 1278112614 climaxbiotech@gmail.com 中國 925 58
深圳菲斯生物科技有限公司 0755-4000505016 13380397412 3001272453@qq.com 中國 5047 50
上海思域化工科技有限公司 86-21-34053660 sale@labgogo.com 中國 9865 52
西安康培基生物科技有限公司 86-029-85456576 daisy_wang@vip.163.com 中國 292 55
賽默飛世爾科技(中國)有限公司 800-810-5118 cnchemical@thermofisher.com 中國 17770 75
北京華美互利生物化工 010-56205725 waley188@sohu.com 中國 12335 58
北京伊諾凱科技有限公司 400-810-7969 010-59572699 ningzi.li@inno-chem.com.cn 中國 6134 55
TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD. 03-36680489 Sales-JP@TCIchemicals.com 日本 28387 80
九鼎化學(xué)(上海)科技有限公司 4009209199 sales@9dingchem.com 中國 22514 55
上海阿拉丁生化科技股份有限公司 400-6206333 1316706386 anhua.mao@aladdin-e.com 中國 25003 65
上海將來實(shí)業(yè)股份有限公司 021-61552785 sales@shshiji.com 中國 9545 55
上海如吉生物科技發(fā)展有限公司 +86-21-65211385-8001 36031160 sales@shruji.com 中國 3224 55
MedChemexpress LLC 021-58955995 sales@medchemexpress.cn 美國 4861 58
上海同田生物技術(shù)有限公司 021-51320588 tauto@tautobiotech.com 中國 3989 66
AdooQ BioScience, LLC +1 (866) 930-6790 info@adooq.com 美國 2782 58
TargetMol中國(陶術(shù)生物) 021-021-33632979 15002134094 marketing@targetmol.com 中國 7783 58
深圳市石金谷科技有限公司 (0086)755-61930359 (0086)18038192047 jo@pharmade.com 中國 279 58
成都瑞芬思德丹生物科技有限公司 18302802153 18981717076 2851037746@qq.com 中國 1104 58
上海倍卓生物科技有限公司 021-61119791,13386096464 bzswkf@foxmail.com 中國 3921 50
重慶卡蘭醫(yī)藥有限公司 023-62879767 13996269627 sales@conier.com 中國 298 56
天津萬象恒遠(yuǎn)科技有限公司 15722085254 phytochemical@126.com 中國 813 55
上海將來實(shí)業(yè)股份有限公司 400-0066400 13621662912 422131432@qq.com 中國 9978 55
HBCChem, Inc. +1-510-219-6317 sales@hbcchem.com 美國 10648 60
上海笛柏生物科技有限公司 021-54359730 400-008-9730 info@chemxyz.com 中國 3991 60
宜昌眾意泰貿(mào)易有限公司 0717-6449896 13886658719 root@zhongyitai.com 中國 1977 58
深圳振強(qiáng)生物技術(shù)有限公司 0755-0755-66853366 13670046396 sales@chem-strong.com 中國 18110 56
四川省維克奇生物科技有限公司 028-81700200 18116577057 3003855609@qq.com 中國 7787 56
成都零六生物科技有限公司 400-1166-196 13458535857 cdhxsj@163.com 中國 13350 58
雷丁試劑 0510-85629785 18013409632 sales@reading-chemicals.com 中國 15178 58
武漢豐泰威遠(yuǎn)科技有限公司 027-87465837 19945049750 sales@finetechnology-ind.com 中國 9647 58
上海卓因生物科技有限公司 021-61317773 sales@aspirebio.com 中國 2880 58
陜西帕尼爾生物科技有限公司 13720616393;029-84385017-8003 13720616393 sales@pioneerbiotech.com 中國 778 56
蘇州亞科科技股份有限公司 0512-87182056 18013166090 lingling.qi@yacoo.com.cn 中國 7295 60
上海麥克林生化科技股份有限公司 15221275939 shenlinxing@macklin.cn 中國 16166 55
上??戮S化學(xué)技術(shù)有限公司 021-64609169 18901607656 greensnown@163.com 中國 9906 50
杭州杰恒化工有限公司 0571-+86-571-87396432 sales@jhechem.com 中國 11733 59
上海永葉生物科技有限公司 86-021-61559134 15921386130 3423497944@qq.com 中國 8144 55
南京百鑫德諾生物科技有限公司 025-58849295 18951903616 info@adooq.cn 中國 2990 60
湖北巨勝科技有限公司 027-59599241 18871490274 1400878000@qq.com 中國 9958 58
池州凱隆進(jìn)出口貿(mào)易有限公司 xg01_gj@163.com 中國 9484 50
Sigma-Aldrich西格瑪奧德里奇(上海)貿(mào)易有限公司 021-61415566 800-8193336 orderCN@merckgroup.com 中國 51456 80
Alfa Chemistry 1-516-6625404 support@alfa-chemistry.com 美國 9171 60
武漢天植生物技術(shù)有限公司 18607101326 15172504745 aileen@chemfaces.com 中國 6905 55
EMMX Biotechnology LLC 888-539-0666 info@emmx.com 美國 8447 60
BOC Sciences 16314854226 info@bocsci.com 美國 9923 65
廣州和為醫(yī)藥科技有限公司 18620099427 amy@howeipharm.com 中國 17687 55
杭州鼎燕化工有限公司 0571-87157530-8007 13868066926 sales@dingyanchem.com 中國 2189 58
成都大道三靈生物科技有限公司 19138486554 18108108965 sales@artisbio.com 中國 3213 58
南京博米爾生物科技有限公司 025-83453382-8005 sale@parabiochem.com 中國 9595 55
Target molecule Corp. 857-239-0968 service1@targetmol.com 美國 2559 60
成都點(diǎn)純科技有限公司 400-1166-196 18502815961 cdhxsj@163.com 中國 14603 60
上海澄紹生物科技有限公司 021-61847300 13341622919 shcss01@163.com 中國 4808 58
上海煜柯化學(xué)品有限公司 13391486464 samwjf@163.com 中國 3086 55
北京索萊寶科技有限公司 010-50973130 4009686088 3193328036@qq.com 中國 29764 68
深圳市森迪生物科技有限公司 18126413629 0755-23311925 2355327053 abel@ycgmp.com 中國 5113 58
山東君瑞醫(yī)藥科技有限公司 0539-5636807 15318528770 ffeng813@163.com 中國 254 58
北京普西唐生物科技有限公司 010-60605840 18892239720 psaitong@jm-bio.com 中國 12306 58
深圳市森迪生物科技有限公司 18124570582 TEL:0755-23574479 2355327139 siliao02@yccreate.com 中國 6116 58
安徽酷爾生物工程有限公司 0551-65171243 13856024262 kuer@kuerhuaxue.com 中國 2994 55
廣州卡芬生物科技有限公司 18029243487 2355327168 gy@yccreate.com 中國 4749 55
上海躍騰生物技術(shù)有限公司 021-36031160 13311776681 3338195766@QQ.com 中國 5175 55
上海如吉生物科技發(fā)展有限公司 021-69955236-807 13918189704 chinaruji@chinaruji.com 中國 5176 55
武漢潤澤偉業(yè)科技有限公司 15172337137 15172337137 940329747@qq.com 中國 637 55
武漢曙歐科技有限公司 17792809151 2355916837@ycphar.com 中國 6133 55
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