蟲螨腈 MSDS
Chlorfenapyr
蟲螨腈 農藥中毒急救措施
中毒癥狀:導致腹瀉
急救治療:接觸皮膚或眼睛,立即用肥皂和大量的清水沖洗,延醫(yī)診治不慎吞服,勿催吐,應立即請醫(yī)生治療。
注意事項:1、只限于在登記作物上使用,應與其它不同作用方式的農藥輪用 2、每季作物使用該藥不超過2次, 不要與其它殺蟲劑混用 3、不要使用低于推薦劑量的藥量 4、在作物收獲前14天禁用 5、避免藥劑接觸皮膚和眼睛,不要污染水源 6、本品對人、畜有害,使用過的器皿須用水清洗三次后埋掉 7、安全保管,遠離熱源、火源,避免凍結
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蟲螨腈性質、用途與生產工藝
蟲螨腈又叫溴蟲腈，屬芳基吡咯類化合物，對害蟲具有胃毒和一定的觸殺作用及內吸活性；是由美國氰胺公司于1985年從鏈霉菌屬真菌的代謝產物中分離出的二惡吡咯霉素的基礎上開發(fā)成功的一種殺蟲、殺螨、殺線蟲劑。對鉆蛀、刺吸式口器害蟲和害螨的防效優(yōu)異，持效期中等，其殺蟲機理是阻斷線粒體的氧化磷?；饔?。
蟲螨腈在昆蟲體內通過多功能氧化酶轉化活性物質(殺蟲活性)。備注：多功能氧化酶主要對菊酯類、有機磷類和大環(huán)內酯類成分起到解讀的作用。
大鼠急性經(jīng)口LD
50為459mg/kg (雌），223mg/kg（雄） （662mg/kg,大鼠）。兔急性經(jīng)皮LD
50≥2000mg/kg。對兔眼睛有輕度刺激作用。Ames經(jīng)改進試驗及倉鼠卵巢試驗表明無致突變性。日本鯉魚LC
50為0.5mg/L (48h)。
化學性質
純品為白色固體。m.p.91～92℃(100～101℃)，能溶于丙酮、乙醚、二甲亞砜、四氫呋喃、乙腈、醇類等有機溶劑，不溶于水。
用途
結構新型的吡咯類殺蟲、殺螨劑。對鉆蛀、刺吸和咀嚼式害蟲及螨類有優(yōu)良的防效。比氯氰菊酯和氟氰菊酯更有效，其殺螨活性比三氯殺螨醇和三環(huán)錫強。該藥劑具有以下特征：廣譜性殺蟲、殺螨劑；兼有胃毒和觸殺作用；與其他殺蟲劑無交互抗性；在作物上有中等殘留活性；在營養(yǎng)液中經(jīng)根系吸收有選擇性內吸活性；對哺乳動物經(jīng)口毒性中等，經(jīng)皮毒性較低；有效施藥量低（100g有效成分/hm2)。其顯著的殺蟲、殺螨活性和獨特的化學結構受到人們廣泛的重視和關注。
生產方法
2-（對氯苯基）肌氨酸的制備 將88g甲胺鹽酸鹽水溶液、53gNaCN水溶液，加入到153g對氯苯甲醛的四氫呋喃溶液中。室溫攪拌16h。用甲苯抽提，往甲苯層中加入10mL吡啶，接著加入50mL醋酐。室溫攪拌，真空濃縮得油狀物加到1：1的水和鹽酸的混合物中。加熱回流2h，冷卻，用水稀釋，用50%的氫氧化鈉溶液中和至pH值2，有固體沉淀。過濾，空氣干燥，得白色固體180g。m.p.208～213℃。
2-(對氯苯基）-N-（三氟乙?；┘“彼岬闹苽?將27g的2-（對氯苯基）肌氨酸溶于無水甲苯中，用20mL三氟醋酸酐處理，攪拌反應1h，真空濃縮得固體殘留物。用甲苯重復汽化殘留物幾次，得紅色固體38.7g。m.p.117～118℃。
2-（對氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-2-吡咯啉-3-腈的制備 于7.4g 2-（對氯苯基）-N-（三氟甲基）肌氨酸的乙腈溶液中，加入醋酸酐5.1g、丙烯腈1.6g和10滴三乙胺，在回流下加熱反應5.5h，冷卻，真空濃縮得紅色油狀殘留物。用硅膠柱過濾，先用正己烷/乙酸乙酯混合液洗滌，接著用二氯甲烷和乙酸乙酯混合液洗滌。合并濾液，真空濃縮，用二氯甲烷重結晶得淺黃色針狀固體。m.p.158～160℃。
2-（對氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制備 于2.87g 2-(對氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）-2-吡咯啉-3-腈的氯苯溶液中，加入1.76g溴的氯苯溶液，加熱至100℃，反應4～5h。冷卻至室溫，用水稀釋，乙酸乙酯抽提。合并提取液，逐次用水、偏亞硫酸鈉和水洗滌，無水硫酸鎂干燥，真空濃縮得淺黃色固體殘留物。用正戊烷/乙酸乙酯重結晶得淺黃色結晶2.4g,m.p.129.5～130℃。
4-溴-2-（對氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制備 于2-（對氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈（5.70g）的氯苯溶液中，加入3.52g的溴，加熱至80℃，保持20h。冷卻后，加3.52g的溴，再加熱至100℃。反應混合物冷卻，乙酸乙酯抽提。合并提取液，逐次用水和偏亞硫酸鈉溶液洗滌，無水硫酸鎂干燥，真空濃縮得固體殘留物。殘留物用乙酸乙酯/正己烷混合溶劑結晶，得白色固體6.50g。m.p.126～129℃。
4-溴-2-（對氯苯基）-1-（溴甲基）-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈的制備 在攪拌下，將7.27g 4-溴-2-（對氯苯基）-1-甲基-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈溶于四氯化碳中，加入3.52g的溴，加熱至一定溫度，光照2～4d，隨后冷到室溫，用偏亞硫酸鈉水溶液洗滌，有機相真空濃縮，殘渣從正庚烷中重結晶得白色固體產品。m.p.131～131.5℃。
蟲螨腈的制備 將4-溴-2-（對氯苯基）-1-（溴甲基）-5-（三氟甲基）吡咯-3-腈4.42g與無水乙醇混合，用21%乙醇鈉0.715g的乙醇溶液處理，加熱至80℃，保持15～25min。冷卻，用水和乙醚稀釋，分離有機層，無水硫酸鎂干燥。真空濃縮，正庚烷重結晶，得白色固體蟲螨腈3.45g。m.p.91～92℃。
制備方法二
由三氟乙酰氨基-4-氯苯甲酸與醛酸酐作用，制得2-（4-氯苯基）-5-三氟甲基噁唑酮-3，再將它與α-氯代丙烯腈反應，制得2-（4-氯苯基）-5-三氟甲基吡咯-3-腈，隨后再先后與溴素和氯甲基乙醚反應制得蟲螨腈。蟲螨腈合成路線詳見《農藥》，2003，42（2）。
蟲螨腈
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