3,5-二羥基戊苯 MSDSOlivetol
3,5?二羥基烷基苯有著多種生物學(xué)活性,對(duì)多種病原體的真菌和細(xì)菌都有殺滅功效。近年來,人們又發(fā)現(xiàn)在氯化銅和氧氣的存在下,高濃度的3,5-二羥基烷基苯能夠斷裂DNA。因此用于抑制和治療由逆轉(zhuǎn)錄酶病毒引起的人體免疫功能缺乏癥、癌癥和其它惡性腫瘤等,效果顯著。3,5?二羥基烷基苯還可以用來合成大麻素(cannabinoids),大麻素是大麻中對(duì)人體的生理活性有關(guān)的一類化學(xué)結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì)的總稱,數(shù)目超過60種,可以用于止痛、鎮(zhèn)靜、抗炎、助消化和抗高血壓。這類化合物中的代就是3,5?二羥基戊苯(Olivetol).
將156g苯,900mL二氯甲烷和146.5g無水三氯化鋁加入到2L三口燒瓶中,降溫至0-5℃后,緩慢滴加120.5g正戊酰氯,滴加過程保持內(nèi)溫0-10℃。滴加完畢后升溫至40℃,攪拌反應(yīng)2h。在冰浴冷卻下,緩慢滴加500mL的1N鹽酸溶液,滴加完畢后,分液。水相再用400mLDCM萃取。合并有機(jī)相后濃縮減壓蒸餾獲得142g苯戊酮,收率87%。 在1L三口燒瓶中,控制20℃以內(nèi)將200mL發(fā)煙硝酸和200mL5%硫酸配成混酸,然后降溫至10℃以內(nèi),緩慢滴加129.6g苯戊酮,滴加過程控制內(nèi)溫0-10℃。滴加完畢保溫反應(yīng)2h后升溫至50℃,再反應(yīng)5h。降溫至20℃后將反應(yīng)液傾入碎冰中,析出固體,過濾,濾餅用DCM溶解后分液,有機(jī)相再濃縮獲得粗品。粗品用PE與EA混合溶解結(jié)晶并干燥獲得156.5g的3,5-二硝基苯戊酮,收率78%,純度98.3%。
Olivetol inhibits the (S)-mephenytoin 4'-hydroxylase activity of CYP2C19 activity with an IC 50 of 15.3 μM and a K i of 2.71 μM. Olivetol also inhibits AMMC O-demethylase activity of recombinant CYP2D6 with an IC 50 of 7.21 μM and a K i of 2.87 μM. Olivetol is a competitive inhibitor of the cannabinoid receptors CB1 and CB2.