957-68-6
中文名稱
7-氨基頭孢烷酸
英文名稱
7-Aminocephalosporanic acid
CAS
957-68-6
EINECS 編號
213-485-0
分子式
C10H12N2O5S
MDL 編號
MFCD00005177
分子量
272.28
MOL 文件
957-68-6.mol
更新日期
2025/03/18 19:55:50
957-68-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
7-氨基-3-[(乙酰氧)甲基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜二環(huán)[4,2,0]-2-烯-2-羧酸7-氨基頭孢菌酸
7-氨基頭孢霉烷酸
7-氨基頭孢烷酸
7-氨基磷酸
英文別名
(6r,7s)-3-(acetyloxymethyl)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid7-ACA
7-AMINOCEPHALOSPORANIC ACID
3-acetoxymethylen-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
7-Aminocephalsporanic acid
7-Aminocephalosporanicacid,99%
3-[(Acetyloxy)methyl]-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
7-Aminocephalosporanic acid, 95-102%
(6R,TRANS)-3-[(ACETYLOXY)METHYL]-7-AMINO-8-OXO-5-THIA-1-AZABICYCLO[4.2.0]-OCT-2-CARBOXYLID ACID
7-Amino
5-Thia-1-azabicyclo4.2.0oct-2-ene-2-carboxylic acid, 3-(acetyloxy)methyl-7-amino-8-oxo-, (6R,7R)-
7-AMINO CEPHALOSPORIC ACID
7-AMINOCEPHALOSPORANIC ACID (7-ACA)
7-ACA (7-AMINOCEPHALOSPORANIC ACID)
7-AMINOCEPHALOSPORIC ACID (7-ACA)
7-Amino-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylic acid
7-Amino-3-acetoxymethyl-D3-cephem-4-carboxylic acid
7b-Amino-3-acetoxymethylcephemcarboxylic acid
(6R,7R)-7-Amino-3-[(acetyloxy)methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
(7R)-3-Acetyloxymethyl-7-aminocepham-3-ene-4-carboxylic acid
所屬類別
原料藥：頭孢菌素類藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀結(jié)晶體。
熔點>300 °C(lit.)
比旋光度94 º (c=0.5, KH2PO4, PH 7)
沸點560.6±50.0 °C(Predicted)
密度1.4667 (rough estimate)
蒸氣壓0Pa at 20℃
折射率1.5650 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度DMSO（非常輕微，加熱）
酸度系數(shù)(pKa)2.59±0.50(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色灰白色至米色
旋光性 (optical activity)[α]19/D +90°, c = 0.5 in KH2PO4/trace NaOH
水溶解性409.6mg/L(22.99 ºC)
Merck14,434
BRN622638
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyHSHGZXNAXBPPDL-HZGVNTEJSA-N
LogP-3.4 at 20℃
CAS 數(shù)據(jù)庫957-68-6(CAS DataBase Reference)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用作醫(yī)藥中間體用途二
醫(yī)藥中間體。是許多半合成頭孢菌素的起始原料。各種半合成頭孢菌素的工業(yè)生產(chǎn)，是由發(fā)酵制得頭孢菌素C。再用化學(xué)裂解獲得母核7-ACA，然后進行化學(xué)改造的途徑制取的。常見問題列表
用途
7-氨基頭孢烷酸(頭孢哌酮EP雜質(zhì)E)是半合成頭孢菌素的起始原料。頭孢菌素C經(jīng)溫和酸水解制得。
簡介
頭孢菌素G的鈉鹽化學(xué)裂解而成，是生產(chǎn)頭V，頭孢哌酮等半合抗類產(chǎn)品的重要中間體。頭孢菌素原料藥均具有抗菌廣譜，耐酶，毒性低等特點。合成頭孢菌素類抗生素重要母核
7-氨基頭孢烷酸簡稱7-ACA，白色或類白色結(jié)晶性粉末，7-ACA系合成頭孢菌素類抗生素的重要母核，在該母核上7位與3位進行化學(xué)改造，可制得很多頭孢菌素類抗生素：頭孢唑林鈉，頭孢噻肟鈉，頭孢三嗪鈉，頭孢哌硐鈉，頭孢他啶鈉，頭孢呋新鈉等。頭孢菌素類抗生素(Cephalosporins)為一簇廣譜半合成抗生素，均含有7-氨基頭孢烷酸(7-ACA)的母核，在3位及7位碳原子上加入不同的基團，形成具有不同抗菌活性和藥動學(xué)特性的各種頭孢菌素。頭孢菌素類抗生素具有抗菌譜廣、抗菌作用強、過敏反應(yīng)少、與青霉素僅有部分交叉過敏性及對β-內(nèi)酰胺酶有不同程度的穩(wěn)定性等優(yōu)點。頭孢菌素類發(fā)展極快，家族眾多，按抗微生物活力的“代”而分為四代頭孢菌素。
像青霉素類一樣，頭孢菌素類所含β內(nèi)酰胺環(huán)，也是取得抗菌效能所必需的。但青霉素類都是6-氨基青霉素烷酸(6-aminopenicillanic acid，6-APA)衍生物，而頭孢菌素類的母核則是7-氨基頭孢烷酸(7-aminocephalosporamic acid，7-ACA)，后者來自頭孢菌素C，它是支頂頭孢子菌(Cephalosporium acremonium)的發(fā)酵產(chǎn)物。
7-氨基頭孢烷酸有一個二氫噻嗪環(huán)(A)和-β內(nèi)酰胺環(huán)(B)，對葡球菌之類所產(chǎn)青霉素酶有抗拒性。以不同側(cè)鏈修飾此核，即形成頭孢菌素類抗生素的整個系列。β內(nèi)酰胺第7位處的修飾(R1)，可使抗菌效能和對β內(nèi)酰胺酶的穩(wěn)定性發(fā)生改變。二氫噻嗪環(huán)上3號位處取代(R2)時，對藥物代謝和藥代動力學(xué)特性的影響比對抗菌作用的影響為甚。
頭霉素類在化學(xué)結(jié)構(gòu)上與頭孢菌素C相關(guān)，主要差別是有一7-α-甲氧基團(R3)，使其對某些β內(nèi)酰胺酶的穩(wěn)定性提高。頭孢菌素是產(chǎn)內(nèi)酰胺鏈霉菌所產(chǎn)頭霉素C的衍生物。頭孢替坦是有機霉素G的半合成衍生物，為俄崗鏈霉菌(Streptomyces organonensis)產(chǎn)物。頭孢美唑是7-氨基頭孢烷酸的半合成物。
圖1為7-氨基頭孢烷酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)
β內(nèi)酰胺類抗生素
6-氨基青霉烷酸(6-APA)、7-氨基頭孢烷酸 (7-ACA)、3-氨基諾卡霉素(3-ANA)、與3-氨基單環(huán)酰(3-AMA)是半合成β內(nèi)酰胺的重要原料。β內(nèi)酰胺類抗生素系指分子中含有β內(nèi)酰胺(β-lact-am)環(huán)的抗生素，包括青霉素類、頭孢菌素類、單環(huán)β內(nèi)酰胺類等。這類抗生素具有抗細菌作用，其中的β內(nèi)酰胺部分與細菌細胞壁粘肽中的D-丙氨酰-D-丙氨酸末端相似，它們可與轉(zhuǎn)肽酶的活性中心結(jié)合，使在轉(zhuǎn)肽酶催化下的粘肽交聯(lián)反應(yīng)無法完成，從而抑制細胞壁的合成。由于這類抗生素只作用于具有細胞壁的細菌，而且對細胞壁形成的干擾又發(fā)生在生物合成的最后階段，因此對細菌顯示出獨特的選擇性，幾乎不損害沒有細胞壁的動物細胞，是一類較好的化學(xué)治療藥物。β內(nèi)酰胺類抗生素易受β-內(nèi)酰胺酶破壞而失活。有些β內(nèi)酰胺是β內(nèi)酰胺酶(β-lactamase)的抑制劑，與β內(nèi)酰胺抗生素合用，可保護該抗生素不被或少被破壞，是重要的化療輔助藥物。以上信息由Chemicalbook的彤彤編輯整理。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
7-氨基頭孢烷酸7-Aminocephalosporanic acid, 95-102%(957-68-6)
Alfa Aesar
7-氨基頭孢菌酸,98%7-Aminocephalosporanic acid, 98% (dry wt.), may cont. up to 2% water(957-68-6)
Sigma Aldrich
957-68-6(sigmaaldrich)