93224-85-2
中文名稱
2-溴-6-氯苯甲酸
英文名稱
2-Bromo-6-chlorobenzoic acid
CAS
93224-85-2
分子式
C7H4BrClO2
MDL 編號
MFCD00672929
分子量
235.46
MOL 文件
93224-85-2.mol
更新日期
2025/07/22 16:40:57
93224-85-2 結構式
基本信息
中文別名
2-溴-6-氯苯甲酸2-氯-6-溴苯甲酸,2-溴-6-氯苯甲酸
英文別名
2-BROMO-6-CHLOROBENZOIC ACIDAKOS MSC-0781
BUTTPARK 51\01-28
3-bromo-2-chloro-benzoic acid
所屬類別
有機原料：羧酸的鹵化、磺化、硝化或亞硝化衍生物物理化學性質(zhì)
熔點148-150°C
沸點315.9±27.0 °C(Predicted)
密度1.809±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
酸度系數(shù)(pKa)1.62±0.10(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至橙色再至綠色
InChIKeyURGXUQODOUMRFP-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫93224-85-2(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H301-H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼25-36/37/38
安全說明26-45
危險品運輸編號2811
WGK Germany2
危險等級IRRITANT
包裝類別Ⅲ
海關編碼2916399090
常見問題列表
應用
2-溴-6-氯苯甲酸可作為有機合成中間體和醫(yī)藥中間體，主要用于實驗室研發(fā)過程和化工生產(chǎn)過程中。合成方法
108-37-2
124-38-9
93224-85-2
步驟1. 2-溴-6-氯苯甲酸的合成：在無水條件下，向-78℃冷卻的正丁基鋰（n-BuLi，10mL，25mmol，2.5M己烷溶液）的四氫呋喃（THF，70mL）溶液中緩慢加入二異丙胺（3.5mL，25mmol）。攪拌反應混合物15分鐘后，逐滴加入1-氯-3-溴苯（4.32g，25mmol），并在-78℃下繼續(xù)攪拌2小時。隨后，向反應體系中加入干冰（固態(tài)CO2），反應15分鐘后，緩慢加入2N鹽酸水溶液（100mL）以淬滅反應。用乙酸乙酯（EtOAc）萃取反應混合物，合并有機相。通過從己烷中重結晶純化產(chǎn)物，最終分離得到2-溴-6-氯苯甲酸5g，收率85%。
參考文獻：
[1] Organic Letters, 2009, vol. 11, # 5, p. 1051 - 1054
[2] Tetrahedron Letters, 1997, vol. 38, # 9, p. 1559 - 1562
[3] Patent: WO2008/124582, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 117
[4] Patent: WO2008/124575, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 108
[5] Organic Process Research and Development, 2005, vol. 9, # 6, p. 764 - 767