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    89-57-6

    中文名稱 5-氨基水楊酸
    英文名稱 5-Aminosalicylic acid
    CAS 89-57-6
    EINECS 編號 201-919-1
    分子式 C7H7NO3
    MDL 編號 MFCD00007877
    分子量 153.14
    MOL 文件 89-57-6.mol
    更新日期 2025/08/01 10:44:08
    89-57-6 結(jié)構(gòu)式 89-57-6 結(jié)構(gòu)式

    基本信息

    中文別名
    5-氨基水楊酸
    2-羥基-5-氨基苯甲酸
    3-羧基-4-羥基苯胺
    間氨基水楊酸
    5-氨基-2-羥基苯甲酸
    氨水楊酸
    美沙拉秦
    馬拉沙嗪
    5-氨基水楊酸(美沙拉秦)
    氨基水揚酸
    美沙拉嗪
    5-胺柳酸
    MASALAZINE(許多雜志中使用但無從考證)
    英文別名
    2-HYDROXY-5-AMINOBENZOIC ACID
    3-Carboxy-4-hydroxyaniline
    5-AMINO-2-HYDROXYBENZOIC ACID
    5-AMINOSALICYLIC ACID
    5-AS
    5-ASA
    BENZOIC ACID, 5-AMINO-2-HYDROXY-
    IFLAB-BB F1918-0003
    LABOTEST-BB LT00134704
    M-AMINOSALICYLIC ACID
    MESALAMINE
    MESALAZINE
    rowasa
    3-Amino-hydroxybenzoicacid
    5-amino-2-hydroxy-benzoicaci
    5-Aminosalicyclic acid
    5-aminosalicylic
    5-amino-salicylicaci
    Asacol
    Asacolitin
    所屬類別
    藥物: 消化系統(tǒng)用藥: 消化性潰瘍治療藥

    物理化學性質(zhì)

    外觀性狀白色至粉紅色結(jié)晶,熔點約280℃(分解)。溶于鹽酸,略溶于熱水,微浴于冷水或乙醇。
    熔點275-280 °C (dec.)(lit.)
    沸點276.03°C (rough estimate)
    堆積密度300kg/m3
    密度1.3585 (rough estimate)
    蒸氣壓0Pa at 25℃
    折射率1.5500 (estimate)
    閃點279-281°C
    儲存條件2-8°C
    溶解度溶于二甲基亞砜。
    酸度系數(shù)(pKa)2.74, 5.84(at 25℃)
    形態(tài)tablets
    顏色off-white to gray
    PH值4.0-4.1 (0.8g/l, H2O, 20℃)
    酸堿指示劑變色ph值范圍Non-B uorescence (3.1) to light green B uorescence (4.4)
    水溶解性<0.1 g/100 mL at 21 ºC
    Decomposition279-281 ºC
    Merck14,5904
    檢測方法T,HPLC,NMR
    BRN2090421
    BCS Class4
    穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與酸、酸酐、酰氯、氯甲酸酯、強氧化劑不相容。
    主要應(yīng)用Detergent, hair dyes, prevention of colorectal cancer, treating inflammatory bowel disease, autoimmune disorders, gastrointestinal inflammation, chemokine-mediated diseases, mucosal tissue disorder, sleep disorders, rectoanal tenesmus, ulcerative colitis
    InChIKeyKBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N
    LogP0.98 at 25℃
    CAS 數(shù)據(jù)庫89-57-6(CAS DataBase Reference)
    NIST化學物質(zhì)信息Mesalamine(89-57-6)
    存儲注意事項空氣敏感;氮氣保護;光敏感

    安全數(shù)據(jù)

    危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
    GHS07
    警示詞警告
    危險性描述H315-H319-H335
    危險品標志Xi
    危險類別碼R36/37/38
    安全說明S26-S36-S24/25
    WGK Germany2
    RTECS號VO1400000
    自燃溫度280 °C
    Hazard NoteIrritant
    TSCAYes
    危險等級IRRITANT
    海關(guān)編碼29225000
    毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)89-57-6(Hazardous Substances Data)
    毒性LD50 orally in Rabbit: 2800 mg/kg LD50 dermal Rat > 5000 mg/kg

    應(yīng)用領(lǐng)域

    用途一
    潰瘍性結(jié)腸炎治療藥。
    用途二
    染料中間體。5-氨基水楊酸(5-ASA藥物名稱為馬沙拉嗪,Masalazine)是重要的醫(yī)藥和染料化工原料,也是一種治療慢性結(jié)腸炎藥物柳氨磺吡啶的主要原料,其本身也具有相似的治療作用。5-氨基水楊酸由于環(huán)上具有羥基和羧基三個活潑的反應(yīng)性基團,可以進行多種反應(yīng),因此在染料工業(yè),它可以用來制造多種質(zhì)量優(yōu)異的活性染料。也用于光敏紙的制造。

    制備方法

    方法一
    方法1:水楊酸和水混合后,在50℃和攪拌下,緩慢滴加68%硝酸和冰醋酸的混合液。再升溫至70~80℃反應(yīng)。將反應(yīng)液傾入水中,于5℃放置。過濾,濾餅用熱水重結(jié)晶,得5-硝基水楊酸固體,收率40%。
    在60℃,往鹽酸溶液中加入鐵粉。加熱煮沸后,加入1/4的5-硝基水楊酸。劇烈攪拌后,將其余硝基物和鐵粉分批交替加入。加畢,于102℃反應(yīng)。趁熱用50%氫氧化鈉調(diào)至強堿性,過濾。濾餅用熱水洗,濾液和洗液合并后,加入保險粉,用40%硫酸酸化至Ph值4。冷卻,過濾,干燥,將其和亞硫酸氫鈉溶于熱水,和活性炭一起煮沸。熱過濾,濾餅用少量熱水洗。濾液和洗液合并,在5℃放置。濾集結(jié)晶,用冰水充分洗滌,干燥,得白色針狀的美沙拉秦結(jié)晶,熔點278℃(分解)。
    方法2:水楊酸經(jīng)硝化得5-硝基水楊酸后,再和甲磺酰氯反應(yīng)以對酚羥基進行保護,然后氫化還原硝基為氨基,最后水解得到美沙拉秦。
    方法3:苯胺經(jīng)重氮化得重氮鹽,將其加入水楊酸、碳酸鈉和40%氫氧化鈉的溶液中,在0~6℃劇烈攪拌,并保持Ph值為8。過濾,飽和食鹽水洗,壓干。溶入40%氫氧化鈉溶液,在80~85℃加入保險粉。待溶液完全褪色后,水蒸氣蒸餾蒸除苯胺,過濾。濾液用濃鹽酸調(diào)至Ph值6~6.5,放置過夜。過濾,冷水洗滌,干燥后的粗品溶于水,滴加濃鹽酸至溶解,再加入活性炭,加熱至沸。過濾,冷卻,用稀氫氧化鈉調(diào)至Ph值2~3。過濾,冷水洗滌,常溫真空干燥,得灰白色的美沙拉秦固體,熔點278℃(分解),總收率45.9%。
    方法4:對氨基苯酚和適量催化劑,在2.0~3.0MPa的CO2壓力和130~190℃下攪拌。冷至室溫,加入水和保險粉,攪拌。冷至0~3℃,濾去不溶物,水洗。洗液和濾液合并,用鹽酸調(diào)至Ph值3~4,過濾,水洗,得美沙拉秦粗品。向粗品加入水、碳酸氫鈉和亞硫酸氫鈉,熱至50~60℃全溶后,加入活性炭煮沸。過濾,冷卻,稀鹽酸調(diào)至Ph值3.5。過濾,水洗,干燥,得灰白色的精品.收率91.1%,含量99.2%。
    方法二
    由間硝基水楊酸經(jīng)鋅粉和鹽酸作用而得,或采用硝基苯甲酸電解還原的方法。

    化學品安全說明書(MSDS)

    89-57-6(安全特性,毒性,儲運)

    儲運特性
    庫房通風低溫干燥
    毒性分級
    中毒
    急性毒性
    腹腔-小鼠LD50: 5000 毫克/公斤;口服-小鼠LDL0: 313 毫克/公斤
    可燃性危險特性
    可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧
    類別
    有毒物品
    滅火劑
    干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 霧狀水
    5-氨基水楊酸價格(試劑級)
    報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
    2025/05/22134335-氨基水楊酸
    5-Aminosalicylic acid, 99%, Thermo Scientific Chemicals
    89-57-65g326元
    2025/05/22134335-氨基水楊酸
    5-Aminosalicylic acid, 99%, Thermo Scientific Chemicals
    89-57-625g402元
    2025/05/22134335-氨基水楊酸
    5-Aminosalicylic acid, 99%, Thermo Scientific Chemicals
    89-57-6100g1050元
    "89-57-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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