89-57-6
中文名稱
5-氨基水楊酸
英文名稱
5-Aminosalicylic acid
CAS
89-57-6
EINECS 編號
201-919-1
分子式
C7H7NO3
MDL 編號
MFCD00007877
分子量
153.14
MOL 文件
89-57-6.mol
更新日期
2025/03/21 09:45:39
89-57-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氨基水楊酸2-羥基-5-氨基苯甲酸
3-羧基-4-羥基苯胺
間氨基水楊酸
5-氨基-2-羥基苯甲酸
氨水楊酸
美沙拉秦
馬拉沙嗪
5-氨基水楊酸(美沙拉秦)
氨基水揚酸
美沙拉嗪
5-胺柳酸
MASALAZINE(許多雜志中使用但無從考證)
英文別名
2-HYDROXY-5-AMINOBENZOIC ACID3-Carboxy-4-hydroxyaniline
5-AMINO-2-HYDROXYBENZOIC ACID
5-AMINOSALICYLIC ACID
5-AS
5-ASA
BENZOIC ACID, 5-AMINO-2-HYDROXY-
IFLAB-BB F1918-0003
LABOTEST-BB LT00134704
M-AMINOSALICYLIC ACID
MESALAMINE
MESALAZINE
rowasa
3-Amino-hydroxybenzoicacid
5-amino-2-hydroxy-benzoicaci
5-Aminosalicyclic acid
5-aminosalicylic
5-amino-salicylicaci
Asacol
Asacolitin
所屬類別
藥物: 消化系統(tǒng)用藥: 消化性潰瘍治療藥物理化學性質(zhì)
外觀性狀白色至粉紅色結(jié)晶，熔點約280℃(分解)。溶于鹽酸，略溶于熱水，微浴于冷水或乙醇。
熔點275-280 °C (dec.)(lit.)
沸點276.03°C (rough estimate)
堆積密度300kg/m3
密度1.3585 (rough estimate)
蒸氣壓0Pa at 25℃
折射率1.5500 (estimate)
閃點279-281°C
儲存條件2-8°C
溶解度溶于二甲基亞砜。
酸度系數(shù)(pKa)2.74, 5.84(at 25℃)
形態(tài)tablets
顏色off-white to gray
PH值4.0-4.1 (0.8g/l, H2O, 20℃)
酸堿指示劑變色ph值范圍Non-B uorescence (3.1) to light green B uorescence (4.4)
水溶解性<0.1 g/100 mL at 21 ºC
Decomposition279-281 ºC
Merck14,5904
檢測方法T,HPLC,NMR
BRN2090421
BCS Class4
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與酸、酸酐、酰氯、氯甲酸酯、強氧化劑不相容。
主要應用Detergent, hair dyes, prevention of colorectal cancer, treating inflammatory bowel disease, autoimmune disorders, gastrointestinal inflammation, chemokine-mediated diseases, mucosal tissue disorder, sleep disorders, rectoanal tenesmus, ulcerative colitis
InChIKeyKBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N
LogP0.98 at 25℃
CAS 數(shù)據(jù)庫89-57-6(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Mesalamine(89-57-6)
存儲注意事項空氣敏感;氮氣保護;光敏感
EPA化學物質(zhì)信息Benzoic acid, 5-amino-2-hydroxy- (89-57-6)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36-S24/25
WGK Germany2
RTECS號VO1400000
自燃溫度280 °C
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29225000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)89-57-6(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 2800 mg/kg LD50 dermal Rat > 5000 mg/kg
應用領(lǐng)域
用途一
潰瘍性結(jié)腸炎治療藥。用途二
染料中間體。5-氨基水楊酸(5-ASA藥物名稱為馬沙拉嗪，Masalazine)是重要的醫(yī)藥和染料化工原料，也是一種治療慢性結(jié)腸炎藥物柳氨磺吡啶的主要原料，其本身也具有相似的治療作用。5-氨基水楊酸由于環(huán)上具有羥基和羧基三個活潑的反應性基團，可以進行多種反應，因此在染料工業(yè)，它可以用來制造多種質(zhì)量優(yōu)異的活性染料。也用于光敏紙的制造。制備方法
方法一
方法1：水楊酸和水混合后，在50℃和攪拌下，緩慢滴加68%硝酸和冰醋酸的混合液。再升溫至70～80℃反應。將反應液傾入水中，于5℃放置。過濾，濾餅用熱水重結(jié)晶，得5-硝基水楊酸固體，收率40%。在60℃，往鹽酸溶液中加入鐵粉。加熱煮沸后，加入1/4的5-硝基水楊酸。劇烈攪拌后，將其余硝基物和鐵粉分批交替加入。加畢，于102℃反應。趁熱用50%氫氧化鈉調(diào)至強堿性，過濾。濾餅用熱水洗，濾液和洗液合并后，加入保險粉，用40%硫酸酸化至Ph值4。冷卻，過濾，干燥，將其和亞硫酸氫鈉溶于熱水，和活性炭一起煮沸。熱過濾，濾餅用少量熱水洗。濾液和洗液合并，在5℃放置。濾集結(jié)晶，用冰水充分洗滌，干燥，得白色針狀的美沙拉秦結(jié)晶，熔點278℃(分解)。
方法2：水楊酸經(jīng)硝化得5-硝基水楊酸后，再和甲磺酰氯反應以對酚羥基進行保護，然后氫化還原硝基為氨基，最后水解得到美沙拉秦。
方法3：苯胺經(jīng)重氮化得重氮鹽，將其加入水楊酸、碳酸鈉和40%氫氧化鈉的溶液中，在0～6℃劇烈攪拌，并保持Ph值為8。過濾，飽和食鹽水洗，壓干。溶入40%氫氧化鈉溶液，在80～85℃加入保險粉。待溶液完全褪色后，水蒸氣蒸餾蒸除苯胺，過濾。濾液用濃鹽酸調(diào)至Ph值6～6.5，放置過夜。過濾，冷水洗滌，干燥后的粗品溶于水，滴加濃鹽酸至溶解，再加入活性炭，加熱至沸。過濾，冷卻，用稀氫氧化鈉調(diào)至Ph值2～3。過濾，冷水洗滌，常溫真空干燥，得灰白色的美沙拉秦固體，熔點278℃(分解)，總收率45.9%。
方法4：對氨基苯酚和適量催化劑，在2.0～3.0MPa的CO2壓力和130～190℃下攪拌。冷至室溫，加入水和保險粉，攪拌。冷至0～3℃，濾去不溶物，水洗。洗液和濾液合并，用鹽酸調(diào)至Ph值3～4，過濾，水洗，得美沙拉秦粗品。向粗品加入水、碳酸氫鈉和亞硫酸氫鈉，熱至50～60℃全溶后，加入活性炭煮沸。過濾，冷卻，稀鹽酸調(diào)至Ph值3.5。過濾，水洗，干燥，得灰白色的精品．收率91.1%，含量99.2%。
方法二
由間硝基水楊酸經(jīng)鋅粉和鹽酸作用而得，或采用硝基苯甲酸電解還原的方法。89-57-6(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風低溫干燥毒性分級
中毒急性毒性
腹腔-小鼠LD50: 5000 毫克/公斤;口服-小鼠LDL0: 313 毫克/公斤可燃性危險特性
可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧類別
有毒物品滅火劑
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 霧狀水知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
5-氨基水楊酸5-Aminosalicylic acid, purified, 99%(89-57-6)
Sigma Aldrich
89-57-6(sigmaaldrich)