1.制法：

于裝有攪拌器、氮氣導管、回流冷凝器的反應(yīng)瓶中，加入對氯苯乙酮(2)14.8g（0.096mol），五氯化磷24g(0.114mol),油浴加熱至70℃?；衔?2)熔化后放出大量氯化氫氣體，約10min后生成黃色澄清液體。減壓蒸餾，蒸出生成的三氯氧磷，而后于1.33Pa壓力下蒸出中間體(3)和（4），收集45～56℃的餾分，得到14.2g。將其加入90mLDMSO中，加入由12g氫氧化甲溶于10mL水配成的溶液，于80℃油浴加熱2h。倒入300mL冰水中，己烷提取3次。合并提取液，水洗、飽和食鹽水洗滌，無水碳酸鉀干燥?；厥杖軇┖笥谝掖?水中重結(jié)晶，得黃色結(jié)晶 ^① (1)3.4g，mp42℃，bp79～82℃/3.06kPa，收率26%(以對氯苯乙酮計)。注：①采用類似的合成方法，可以合成對甲基苯乙炔，bp 75～81℃/2.67kPa，收率48%。對氟苯乙炔，bp28～41℃/1.73kPa，收率36%。 ^[1]

將9.5g(0.04mol)4-氯碘苯和4.2g(0.05mol)3-甲基丁炔醇，0.3g二氯化三苯基磷鈀Pd[(C6H5)3P]2Cl2，100ml三乙胺混合，氮氣保護下使混合物混合攪拌15分鐘。在氮氣氣氛中保持混合物的同時，加入180mg的碘化亞銅。觀察到沉淀幾乎是立即形成的。室溫攪拌約12小時，加入乙醚(200ml)稀釋后過濾。將所得濾液通過減壓蒸發(fā)，從濾液中除去幾乎所有的溶劑，并用150ml甲苯稀釋殘留物。在得到的溶液中加入2.5g NaOH粉末，加熱至回流反應(yīng)4小時。趁熱過濾后，通過減壓蒸發(fā)將溶劑從濾液中除去。得到了4.6g蠟狀固體形式的4-氯苯乙炔。