831-61-8
中文名稱
沒食子酸乙酯
英文名稱
Ethyl gallate
CAS
831-61-8
EINECS 編號
212-608-5
分子式
C9H10O5
MDL 編號
MFCD00016430
分子量
198.17
MOL 文件
831-61-8.mol
更新日期
2025/03/21 09:43:43
831-61-8 結構式
基本信息
中文別名
3,4,5-三羥基苯甲酸乙酯沒食子酸乙酯
單酸乙酯
三羥基苯甲酸乙酯
倍酸乙酯
五倍子酸乙酯
棓酸乙酯
英文別名
3,4,5-TRIHYDROXYBENZOIC ACID ETHYL ESTERETHYL 3,4,5-TRIHYDROXYBENZOATE
ETHYL GALLATE
GALLIC ACID ETHYL ESTER
RARECHEM AL BI 0070
3,4,5-trihydroxy-benzoicaciethylester
Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, ethyl ester
Ethylester kyseliny gallove
ethylesterkyselinygallove
Nipa No. 48
nipa48
Nipagallin A
nipagallina
Phyllemblin
Progallin A
progallina
ETHYL GALLATE(ETHYL 3,4,5-TRIHYDROXYBENZOATE)
N-ETHYLGALLATE
Ethyl gallate, Gallic acid ethyl ester
3,4,5-Trihydroxybenzoic acid ethyl
所屬類別
化學試劑：乙酯類化合物物理化學性質(zhì)
熔點149-153 °C
沸點255.48°C (rough estimate)
密度1.2539 (rough estimate)
折射率1.4570 (estimate)
儲存條件Store below +30°C.
溶解度可溶于DMSO（輕微）、甲醇（非常輕微）
酸度系數(shù)(pKa)8.04±0.23(Predicted)
形態(tài)細粉
顏色白色至略帶米色
水溶解性可溶于水
BRN2116014
InChIKeyVFPFQHQNJCMNBZ-UHFFFAOYSA-N
LogP1.300
CAS 數(shù)據(jù)庫831-61-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學物質(zhì)信息Gallic acid, ethyl ester(831-61-8)
EPA化學物質(zhì)信息Benzoic acid, 3,4,5-trihydroxy-, ethyl ester (831-61-8)
常見問題列表
概述
沒食子酸乙酯( ethyl gal-late，EG) 是從狼毒大戟中通過藥理實驗篩選的一種安全性較好多酚類抗腫瘤活性化合物。研究表明，EG 對口腔鱗癌、肺癌、結腸癌等多種腫瘤細胞均有生長抑制作用，其中對結腸癌細胞Lovo 的增殖抑制作用最強。
圖：狼毒大戟分離方法
采用硅膠柱色譜法、Sephadex LH － 20 凝膠柱色譜法和半制備高效液相色譜法從狼毒大戟的乙酸乙酯層分離純化沒食子酸乙酯，通過 MTT 法觀察其在不同濃度和時間條件下對三種腫瘤細胞的生長抑制作用。結果:沒食子酸乙酯對結腸癌 LOVO 細胞、肺癌A549細胞、口腔鱗癌 CAL－27 細胞的生長均具有一定的抑制作用，經(jīng)藥物作用 72h后，最大抑制率分別達到( 74． 67 ± 0．47) % 、(62．01± 1．27)%和( 37．17±2．12)%。結論: 狼毒大戟乙酸乙酯層提取分離的沒食子酸乙酯在體外有抗腫瘤活性。抗腫瘤作用機制
EG作用后Lovo 細胞內(nèi)活化的caspase-3( cleaved caspase-3 )表達相對于對照組明顯升高，說明 EG 可能通過caspase 依賴性細胞凋亡通路引發(fā)凋亡。繼續(xù)向上尋覓其上游蛋白的表達，發(fā)現(xiàn)EG可上調(diào)活化的caspase-9(cleaved caspase-9)蛋白表達，并與空白對照組細胞具有顯著差異。實驗結果提示，EG可能通過經(jīng)典線粒體途徑啟動了細胞凋亡過程，從而發(fā)揮抗癌作用。抗乳腺癌作用機制
EG抑制p-Akt 和 NF-κB 蛋白表達,而對總Akt 表達無影響, 認為EG 抗乳腺癌的侵襲轉移作用可能與抑制 Akt- NF-κB 通路密切相關。狼毒大戟活性成分 EG可明顯，抑制乳腺癌體外侵襲能力,推測其可能降低乳腺癌患者的病死率和延長患者的生存期。另外，體外 EG 能降低 MDA-MB-231 的侵襲能力，這可能與抑制癌細胞中原癌基因和延長因子蛋白以及 mRNA的表達有關。參考文獻
【1】簡白羽, 岳麗玲, 韓翠艷,等. 沒食子酸乙酯通過線粒體通路誘導人結腸癌Lovo細胞凋亡的機制研究[J]. 中國藥學雜志, 2016, 51(6):463-467.【2】崔紅霞, 王明, 苑家鑫,等. 沒食子酸乙酯對人乳腺癌MDA-MB-231細胞侵襲能力的影響及其機制[J]. 藥學學報, 2015(1):45-49.
【3】簡白羽, 郭麗娜, 馬立威,等. 狼毒大戟中沒食子酸乙酯的提取分離及抗腫瘤活性[J]. 中醫(yī)藥信息, 2014(3):7-9.
【4】黃麗英, 陳夏. 沒食子酸乙酯對人乳腺癌MDA-MB-231細胞侵襲能力及其作用機制研究[J]. 癌癥進展, 2016, 14(4):375-377.
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
沒食子酸乙酯Gallic acid ethyl ester, 99%(831-61-8)
Sigma Aldrich
831-61-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
沒食子酸乙酯Ethyl Gallate,>98.0%(T)(831-61-8)