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81-86-7

中文名稱 4-溴-1,8-萘二甲酸酐
英文名稱 4-Bromo-1,8-naphthalic anhydride
CAS 81-86-7
EINECS 編號(hào) 201-382-3
分子式 C12H5BrO3
MDL 編號(hào) MFCD00006927
分子量 277.07
MOL 文件 81-86-7.mol
更新日期 2025/08/01 08:41:33
81-86-7 結(jié)構(gòu)式 81-86-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
4-溴-1,8-萘二甲酸酐
4-溴-1,8- 萘二羧基 酐
英文別名
4-BROMO-1,8-NAPHTHALENEDICARBOXYLIC ANHYDRIDE
4-BROMO-1,8-NAPHTHALIC ANHYDRIDE
6-Bromo-1H,3H-naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione
6-BROMO-BENZO[DE]ISOCHROMENE-1,3-DIONE
4-BROMONAPHTHALIC ANHYDRIDE
1H,3H-Naphtho(1,8-cd)pyran-1,3-dione, 6-bromo-
4-Bromo-1,8-naphthalic anhydride
7-Bromo-1H,3H-naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione
所屬類別
化學(xué)試劑:羧酸酐

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色或灰白色疏松狀結(jié)晶粉末。 不溶于水和稀酸,溶于稀堿液而成為鈉鹽,溶于濃硝酸,略溶于有機(jī)溶劑(如冰醋酸、氯苯、二甲基甲酰胺、乙二醇、甲醚等)。
溶解性不溶于水和稀酸,溶于稀堿液而成為鈉鹽,溶于濃硝酸,略溶于有機(jī)溶劑(如冰醋酸、氯苯、二甲基甲酰胺、乙二醇、甲醚等)。
熔點(diǎn)217-219 °C(lit.)
沸點(diǎn)467.2±28.0 °C(Predicted)
密度1.812±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
形態(tài)固體
顏色灰白色至淡黃色
InChIInChI=1S/C12H5BrO3/c13-9-5-4-8-10-6(9)2-1-3-7(10)11(14)16-12(8)15/h1-5H
InChIKeyDTUOTSLAFJCQHN-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(=O)OC(=O)C2=CC=C(Br)C3=C2C1=CC=C3
CAS 數(shù)據(jù)庫81-86-7(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
危險(xiǎn)類別碼R36/37/38
安全說明S26-S37/39
WGK Germany3
海關(guān)編碼29173990

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用于制造熒光黃、熒光橙等熒光染料

制備方法

方法1
1,8-萘二甲酸酐

81-84-5

4-溴-1,8-萘二甲酸酐

81-86-7

1. 氧化反應(yīng): 在室溫?cái)嚢钘l件下,將1,8-萘二甲酸酐(2.31 g, 15.0 mmol)溶于乙酸(60 mL)中,加入重鉻酸鈉(11.17 g, 40.0 mmol)。將懸浮液加熱至75℃,反應(yīng)8小時(shí)。反應(yīng)完成后,加入冷水使產(chǎn)物析出,過濾并用水洗滌,得到白色1,8-萘二甲酸酐(2.6 g, 80%,熔點(diǎn)266-268℃)。 2. 溴化反應(yīng): 將1,8-萘二甲酸酐(1.98 g, 10.0 mmol)溶于KOH水溶液(2.8 g KOH in 12 mL水)中,冷卻后滴加溴。將反應(yīng)混合物加熱至60℃,保持6小時(shí),然后用HCl溶液酸化。過濾得到粗產(chǎn)物,將固體用5% NaOH溶液加熱溶解,過濾后用HCl溶液中和,再次過濾并用冷水洗滌,干燥后得到黃色4-溴-1,8-萘二甲酸酐(2.05 g, 82%,熔點(diǎn)117-119℃)。 3. 縮合反應(yīng): 將4-溴-1,8-萘二甲酸酐(2.00 g, 5.0 mmol)與鄰苯二胺(0.618 g, 5.0 mmol)在THF中回流6小時(shí)。反應(yīng)完成后(TLC監(jiān)測),冷卻反應(yīng)混合物,過濾并用THF洗滌,得到棕色3-溴-苯并[de]苯并[4,5]咪唑并[2,1-a]異喹啉-7-one(2.51 g, 63%,熔點(diǎn)190-192℃)。 產(chǎn)物表征: 1H NMR (CDCl3 + TFA) δ 8.90 (dd, J=8.48, 0.68 Hz, 1H, ArH), 8.79 (dd, J=7.36, 0.84 Hz, 1H, ArH), 8.53 (d, J=7.92 Hz, 1H, ArH), 8.24 (d, J=7.92 Hz, 1H, ArH), 8.04 (dd, J=8.48, 7.48 Hz, 1H, ArH), 7.74 (m, 3H, ArH), 7.56 (m, 1H, ArH); 13C NMR (CDCl3 + TFA) δ 165.76, 136.55, 134.50, 134.42, 133.44, 131.92, 131.75, 131.68, 131.15, 130.90, 129.30, 128.64, 128.20, 127.26, 124.97, 121.02, 119.98; EIMS m/z: 350 (M+ + 1). 元素分析計(jì)算值 (C18H9BrN2O): C, 61.91; H, 2.60; N, 8.08. 實(shí)測值: C, 61.76; H, 2.81; N, 8.45.

參考文獻(xiàn):

[1] Chemistry - A European Journal, 2011, vol. 17, # 44, p. 12257 - 12261

[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 68, p. 352 - 360

[3] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 52, p. 41803 - 41813

[4] New Journal of Chemistry, 2011, vol. 35, # 8, p. 1690 - 1700

[5] Dyes and Pigments, 2018, vol. 158, p. 353 - 361

4-溴-1,8-萘二甲酸酐價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22B08584-溴-1,8-萘二甲酸酐
4-Bromo-1,8-naphthalic Anhydride
81-86-75G110元
2025/05/22B08584-溴-1,8-萘二甲酸酐
4-Bromo-1,8-naphthalic Anhydride
81-86-725G410元
2025/05/22XW008186734-溴-1,8-萘二甲酸酐?
4-?bromo-?1,8-?naphthalic anhydride;6-bromo-1h,3h-naphtho[1,8-cd]pyran-1,3-dione
81-86-7500G463元
"81-86-7" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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