79762-54-2

物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法

57848-46-1

79762-54-2
以4-溴-2-氟苯甲醛為原料合成6-溴-1H-吲唑的一般步驟:向100 mL圓底燒瓶中加入水合肼(30 mL,832 mmol)和4-溴-2-氟苯甲醛(4.69 g,23 mmol)。將反應(yīng)混合物在125℃下攪拌3小時。反應(yīng)完成后,冷卻至室溫,隨后在減壓條件下濃縮反應(yīng)液。將濃縮后的反應(yīng)液倒入冰水混合物(100 mL)中淬滅,然后用乙酸乙酯(3 × 100 mL)進行萃取。合并有機相,用無水硫酸鈉干燥,過濾除去干燥劑。將濾液減壓濃縮至干,所得粗產(chǎn)物吸附于硅膠上。采用柱色譜法對粗產(chǎn)物進行純化,使用Redi-Sep預填充硅膠柱(40 g),以己烷/乙酸乙酯(0至100%梯度)為洗脫劑,最終得到6-溴-1H-吲唑(4.6 g,18 mmol,收率76%)。產(chǎn)物經(jīng)LCMS檢測,[M + H]+ m/z 197.9(計算值C7H5BrN2 197.0)。1H NMR(400 MHz,CD3OD):δ 8.03(s,1H),7.67-7.72(m,2H),7.24-7.26(m,1H)。
參考文獻:
[1] Patent: CN106146401, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0117; 0190; 0191
[2] Patent: US2015/368278, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1273; 1274
[3] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol. 71, # 21, p. 8166 - 8172
[4] Patent: US2007/173506, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[5] Organic Process Research and Development, 2011, vol. 15, # 3, p. 565 - 569