10602-37-6

7554-65-6

以1,1,3,3-四乙氧基-2-甲基丙烷為原料合成4-甲基吡唑的一般步驟如下：向配備有機械攪拌器的5升三口燒瓶中加入1750毫升無菌USP級水，在持續(xù)攪拌下，于1小時內(nèi)緩慢加入266.7克（2.05摩爾）硫酸氫肼。隨后，向上述混合物中逐滴加入481克（2.053摩爾）1,1,3,3-四乙氧基-2-甲基丙烷，并將反應(yīng)混合物加熱至80℃。維持此溫度并持續(xù)攪拌3小時后，將燒瓶冷卻至40℃，并在約125毫米汞柱的減壓下蒸餾除去揮發(fā)性組分。初步冷卻反應(yīng)混合物至100℃（先用水冷卻，再用乙二醇冷卻），然后向燒瓶中加入20毫升水，繼續(xù)冷卻至3℃。在保持溫度低于30℃的條件下，緩慢加入50%氫氧化鈉溶液，調(diào)節(jié)反應(yīng)混合物的pH值至4至6之間。接著，向燒瓶中加入由4.9克碳酸氫鈉溶于55毫升水制備的碳酸氫鈉溶液。繼續(xù)加入碳酸氫鈉溶液直至pH達到7.0。在持續(xù)攪拌下，將燒瓶內(nèi)溫度升至27℃。用乙酸乙酯萃取反應(yīng)混合物，分離并保留水層。有機層用硫酸鎂干燥，過濾后，進行真空蒸餾。首先在55-60℃的罐溫和125毫米汞柱壓力下除去輕餾分。隨后提高真空度至5毫米汞柱，允許罐溫升至100-110℃，最終得到134.8克（產(chǎn)率84%，基于1,1,3,3-四乙氧基-2-甲基丙烷）4-甲基吡唑，沸點77-80℃/5毫米汞柱，為澄清的無色至黃色液體。氣相色譜分析顯示產(chǎn)物中吡唑含量小于0.1%，肼含量小于10ppm。

參考文獻：

[1] Patent: WO2006/115626, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 8-9

[2] Patent: US2007/244330, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 2; 3

4-甲基吡唑為甲醇及乙二醇中毒的解毒劑，是醇脫氫酶競爭性抑制劑，可抑制脫氫酶的作用，阻止體內(nèi)甲醇及乙二醇脫氫生成甲醛、甲酸或乙二醛、草酸，從而起解毒作用。

4-甲基吡唑為雜環(huán)化合物，其作用比乙醇更強、更特異，且作用快、毒性低，可取代乙醇作為甲醇及乙二醇中毒的解毒劑。

有研究報道了使用4-甲基吡唑治療人類個體的基因型特異性方法。