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73346-74-4

中文名稱 (-)-2,3-O-亞異丙基-D-蘇力糖醇
英文名稱 (-)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol
CAS 73346-74-4
EINECS 編號(hào) 277-391-1
分子式 C7H14O4
MDL 編號(hào) MFCD00009761
分子量 162.18
MOL 文件 73346-74-4.mol
更新日期 2025/07/31 15:43:42
73346-74-4 結(jié)構(gòu)式 73346-74-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
(-)-2,3-O-亞異丙基-D-蘇力糖醇
(4R,5R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4,5-二甲醇
(-)-2,3-O-異丙亞基-D-蘇醇
2,3-O-異丙二烯-D-蘇醇
(-)-2,3-O-亞異丙基-D-蘇力糖醇
(-)-2,3-O-異丙亞基-D-蘇醇
2,3-O-異亞丙基-D-蘇醇
英文別名
2,3-DI-O-ISOPROPYLIDENE-D-THREITOL
(-)-2,3-O-ISOPROPYLIDENE-D-THREITOL
2,3-O-ISOPROPYLIDENE-D-THREITOL
(-)-2,3-O-ISOPROPYLIDINE-D-THREITOL
(+)-2,3-O-ISOPROPYLIDINE-D-THREITOL
(4R,5R)-(-)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE-4,5-DIMETHANOL
(4R,5R)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE-4,5-DIMETHANOL
(4R,5R)-(-)-4,5-BIS(HYDROXYMETHYL)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE
(4R,5R)-4,5-BIS(HYDROXYMETHYL)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE
(4R,5R)-4,5-Dihydroxymethyl-2,2-dimethyl dioxolane
(4R-TRANS) 1,3-DIOXOLANE-4,5-DIMETHANOL-2,2-DIMETHYL BUTANOIC ACID
(4R-TRANS)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE-4,5-DIMETHANOL
(4S,5R)-(-)-4,5-BIS(HYDROXYMETHYL)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE
D(-)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE-4,5-DIMETHANOL
2,2-O-ISOPROPYLIDENE-D-THREITOL,99%
1,3-Dioxolane-4,5-dimethanol, 2,2-dimethyl-, (4R,5R)-
(-)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol
2,3-O-isopropylidene threitol
(4R,5R)-(-)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol, (4R,5R)-4,5-Bis(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
(-)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol, (4R,5R)-4,5-Bis(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
所屬類別
生物化工:單糖

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn)48-51 °C(lit.)
比旋光度-3.1 º (c=5, CHCl3 26 ºC)
沸點(diǎn)91-93 °C0.01 mm Hg(lit.)
密度1.0585 (rough estimate)
折射率-4 ° (C=5, Acetone)
閃點(diǎn)>230 °F
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、四氫呋喃
酸度系數(shù)(pKa)13.90±0.10(Predicted)
形態(tài)Oil
顏色黃色
水溶解性易溶于水。
敏感性吸濕性
BRN1798
CAS 數(shù)據(jù)庫73346-74-4(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼20/21/22-36/37/38
安全說明S22-S24/25
WGK Germany3
海關(guān)編碼29329970

制備方法

方法1
(-)-二甲基-2,3-鄰異丙亞基-L-酒石酸酯

37031-29-1

(-)-2,3-O-亞異丙基-D-蘇力糖醇

73346-74-4

以(4R,5R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊環(huán)-4,5-二羧酸二甲酯為原料合成2,3-O-異亞丙基-D-蘇醇的一般步驟:在氮?dú)獗Wo(hù)下,將氫化鋁鋰(10g,267mmol)的無水四氫呋喃(120ml)溶液攪拌并回流30分鐘。隨后,在攪拌下緩慢滴加2,3-O-異亞丙基-L-酒石酸二甲酯(53g,243mmol)的無水四氫呋喃(200ml)溶液,反應(yīng)過程中產(chǎn)生的熱量引起溫和回流。繼續(xù)回流反應(yīng)3小時(shí)后,將反應(yīng)液冷卻至0℃。依次向反應(yīng)液中加入水(8.4ml)、4M氫氧化鈉溶液(8.4ml)和水(32ml)。過濾除去生成的沉淀,并用乙醚(采用索氏提取器)對(duì)濾液進(jìn)行萃取。合并有機(jī)相,經(jīng)干燥后減壓濃縮,得到2,3-O-異亞丙基-L-蘇三醇(35g,216mmol,收率89%)。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR(CDCl3)鑒定:δ3.98(m,2H),3.77(m,4H),3.64(s,2H),1.45(s,6H);13C NMR(CDCl3)顯示特征峰:δ109.53, 78.24, 62.25, 27.28;低分辨電子轟擊質(zhì)譜(LREIMS)顯示分子離子峰m/z 162.1(M+)。所得粗產(chǎn)品可直接用于后續(xù)反應(yīng)。

參考文獻(xiàn):

[1] Chirality, 2018, vol. 30, # 4, p. 342 - 350

[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2008, vol. 47, # 20, p. 3762 - 3765

[3] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 23, p. 4465 - 4471

[4] Heterocycles, 2012, vol. 86, # 1, p. 687 - 695

[5] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 22, p. 10698 - 10706

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

(-)-2,3-O-亞異丙基-D-蘇力糖醇價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22I0375(-)-2,3-O-異亞丙基-D-蘇糖醇
(-)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol
73346-74-41G420元
2025/05/22I0375(-)-2,3-O-異亞丙基-D-蘇糖醇
(-)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol
73346-74-45G1955元
2024/04/30B241342,3-O-異亞丙基-D-蘇醇, 98%
(-)-2,3-O-Isopropylidene-D-threitol, 98%
73346-74-45g2350元
"73346-74-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息
115-10-6 616-38-6 74-84-0 131-11-3 106-79-6 67-68-5 624-49-7 4111-54-0 123-91-1 7087-68-5 64519-82-0 68-12-2 35180-01-9 100-79-8 7446-08-4 3969-84-4 51064-65-4 93379-49-8