700-06-1
中文名稱
吲哚-3-甲醇
英文名稱
Indole-3-carbinol
CAS
700-06-1
EINECS 編號
211-836-2
分子式
C9H9NO
MDL 編號
MFCD02683932
分子量
147.17
MOL 文件
700-06-1.mol
更新日期
2025/03/21 13:43:26
700-06-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
吲哚-3-甲醇3-羥甲氧基吲哚
3-吲哚甲醇
3-羥吲哚
英文別名
1,2-DIHYDRO-INDOL-3-ONE1H-INDOL-3-OL
1H-INDOL-3-YLMETHANOL
1H-INDOLE-3-METHANOL
3-HYDROXYINDOLE
3-HYDROXYMETHYLINDOLE
3-INDOLEMETHANOL
3-INDOLYLMETHANOL
AKOS NCG1-0099
I3C
INDOLE-3-CARBINOL
INDOLE-3-CARBINOLE
INDOLE-3-METHANOL
RARECHEM AH BS 0105
RARECHEM AL BD 0095
TIMTEC-BB SBB004095
3-indolylcarbinol
Indolemethanol,95%
Indoly-3-carbinol
3-IndoleCarbinol
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學性質(zhì)
熔點96-99 °C(lit.)
沸點267.28°C (rough estimate)
密度1.1135 (rough estimate)
折射率1.5670 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度溶于甲醇
酸度系數(shù)(pKa)15.10±0.10(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末或薄片
顏色灰白色至黃橙色
BRN121323
穩(wěn)定性在2-80℃狀態(tài)下穩(wěn)定
InChIInChI=1S/C9H9NO/c11-6-7-5-10-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-5,10-11H,6H2
InChIKeyIVYPNXXAYMYVSP-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=CC=C2)C(CO)=C1
LogP1.366 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫700-06-1(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
概述
目前抗腫瘤藥物眾多，但仍未發(fā)現(xiàn)理想的、高效及低毒的抗喉癌藥物。故研究高效、低毒、乃至天然的抗腫瘤藥物來豐富喉癌的防治手段，已經(jīng)成為目前眾多專家和學者致力研究的熱 點 和 重 點。吲 哚－3－甲醇(indole－3－carbinol) 是一種腫瘤化學預防物質(zhì)，可從十字花科蔬菜( 如西蘭花、蘿卜和花椰菜等) 中提取而得。吲哚－3－甲醇能夠抑制多種腫瘤的發(fā)生和發(fā)展［1］。合成
以吲哚、氧氯化磷和N,N-二甲基甲酰胺為原料,通過Vilsmeier-Haack反應合成吲哚-3-甲醛,產(chǎn)率為87.1%;再選擇甲苯-水反應體系,用硼氫化鉀作還原劑,在50～ 60℃下還原得吲哚-3-甲醇,反應條件溫和,將反應、萃取、重結(jié)晶一次性完成,產(chǎn)率為69.0%[2]。
圖1 吲哚-3-甲醇合成常用步驟
在300 L搪瓷反應釜中加入8.7 kg吲哚- 3-甲醛、145 kg甲苯、6.48 kg硼氫化鉀,48 kg蒸餾水,加熱,維持反應溫度50～ 60℃ 5 h,冷卻至15～ 20℃ ,加50 kg蒸餾水處理,離心過濾、蒸餾水洗滌、烘干得6.09 kg灰白色片狀晶體,產(chǎn)率69.0%,熔點98～100℃(文獻99～ 100℃[10])。元素分析,實驗值(理論值)/%:C 73.58(73.45),H 6.20(6.16),N 9.42(9.52)。IR(KBr),γ/cm- 1:3 380,3 052,2 927,2 865,1 543,1 455,1 420,1 356。1H-NMR(500 MHz,DMSO- d6),δ:4.67(d,J= 5.3 Hz,2H,CH2),4.71(dd,J= 6.0,4.7 Hz,1H,OH),6.96～ 7.63(m,5H,ArH),10.83(s,1H,NH)。
對喉癌Hep－2細胞增殖的抑制作用
經(jīng)4個濃度實驗組及對照組處理 48 h 后，Hep－2 細胞的 凋 亡 率 分 別 為 ( 3. 95 ± 0. 68) % ，( 8. 54 ± 1. 35) % ，( 21. 28 ± 2. 32) % ，( 38. 65 ± 4. 85) % 和 ( 4. 26 ± 0. 58) % 。表明吲哚-3-甲醇以濃度依賴方式抑制 Hep－2 增殖，誘導細胞凋亡和 Livin 蛋白表達。吲哚-3-甲醇可抑制 Hep－2 細胞增殖，其誘導細胞凋亡可能與 Livin 蛋白表達的抑制相關。隨著吲哚-3-甲醇濃度的增加，Livin表達逐漸降低，提示吲哚-3-甲醇作用后，Livin 蛋白的表達與人喉癌細胞株 Hep－2 凋亡率呈負相關，說明 Livin 蛋白可能在吲哚-3-甲醇誘導人喉癌細胞凋亡的過程中發(fā)揮了一定的作用。吲哚-3-甲醇僅能誘導癌細胞的調(diào)亡，對非腫瘤細胞是安全的，無細胞毒性［8］。因其高效無毒、天然抗瘤的特性，吲哚-3-甲醇可作為腫瘤防治藥物的候選之一。吲哚-3-甲醇抑制喉癌細胞的分子機制仍需要進一步研究，以便為將來的臨床用藥研究提供理論基礎。
參考資料
[1]潘靜．生殖道細菌感染和 HPV 感染與宮頸癌關系的研究［D］．新疆: 新疆醫(yī)科大學，2013．[2]沈新安. 吲哚-3-甲醇的合成[J]. 現(xiàn)代化工,2008,(06):43-45.
[3]劉學軍,黃賽瑜,高金建,凡啟軍,倪麗艷,陳波蓓. 吲哚-3-甲醇對人喉癌Hep-2細胞增殖的抑制作用研究[J]. 中國臨床藥理學雜志,2015,(11):932-934+959.
生物活性
Indole-3-carbinol是通過降解硫代葡萄糖酸鹽蕓苔葡萄糖硫苷而來的,廣泛存在于十字花科蔬菜中。它能夠抑制NF-κB和IκBα激酶的激活。靶點
| Target | Value |
|
NF-κB
() |
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
3-吲哚甲醇Indole-3-carbinol 98%(700-06-1)
Sigma Aldrich
700-06-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
3-吲哚甲醇3-Indolemethanol,>95.0%(N)(700-06-1)