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66335-38-4

中文名稱 5'-脫氧-5-氟胞苷
英文名稱 5'-Deoxy-5-fluorocytidine
CAS 66335-38-4
分子式 C9H12FN3O4
MDL 編號 MFCD07369278
分子量 245.21
MOL 文件 66335-38-4.mol
更新日期 2025/07/21 08:47:32
66335-38-4 結(jié)構(gòu)式 66335-38-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
5'-去氧氟胞苷
5'-脫氧-5-氟胞苷
5'-脫氧-5-氟胞嘧啶核苷
英文別名
5'-DEOXY-5-FLUOROCYTIDINE
5-FLUORO-5'-DEOXYCYTIDINE
5'-DFCR
5'-Deoxy-5-fluoro-D-cytidine
5''-DEOXY-5-FLUOROCYTIDINE (5''-DFCR)
5-Fluoro-5’-deoxycytidine, 5’-DFCR
所屬類別
生物化工:脫氧核苷酸及其類似物

物理化學性質(zhì)

熔點196-198°C
沸點437.9±55.0 °C(Predicted)
密度1.84±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少許)、甲醇(少許)
酸度系數(shù)(pKa)13.65±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至淺米色
穩(wěn)定性吸濕性
CAS 數(shù)據(jù)庫66335-38-4(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS08
警示詞危險
危險性描述H360-H350
危險品標志Xn,Xi
危險類別碼20/21/22-36/37/38
安全說明26-36-37/39
海關(guān)編碼29349990

應用領(lǐng)域

用途1
氟尿嘧啶類抗腫瘤藥,為氟尿嘧啶的前體藥物

制備方法

方法1
卡培他濱

154361-50-9

5'-脫氧-5-氟胞苷

66335-38-4

1. 將(1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羥基-5-甲基四氫呋喃-2-基)-5-氟-2-氧代-1,2-二氫嘧啶-4-基)氨基甲酸戊酯(卡培他濱,4.5g,12.5mmol)與碳酸鉀(8.8g,63.77mmol)懸浮于甲醇(250mL)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF,10mL)中。將混合物加熱回流24小時。反應完成后,冷卻反應液并在低于45℃的條件下減壓濃縮至干。將殘余物溶于熱甲醇中,過濾并用熱甲醇洗滌。濾液經(jīng)硅膠預吸附后,通過快速柱色譜純化,以50%甲醇/乙酸乙酯為洗脫劑,得到1-[3,4-二羥基-5-甲基四氫呋喃-2-基]-4-氨基-1H-嘧啶-2-酮(3.0g,收率90%)。 2. 將上述產(chǎn)物(3.0g)懸浮于氯仿(125mL)中,加熱至50℃。依次加入乙酸(2mL,34mmol)和乙酰氯(20mL,206mmol),在50℃下攪拌7小時,隨后在20℃下繼續(xù)攪拌72小時。反應結(jié)束后,加入乙醚(100mL),過濾收集固體,用乙醚洗滌,得到1-[3,4-二乙酰氧基-5-甲基四氫呋喃-2-基]-4-氨基-1H-嘧啶-2-酮鹽酸鹽(4.0g,收率90%)。 3. 將上述鹽酸鹽(2.07g,5.7mmol)與5-硝基噻吩-2-基甲醇(1.47g,9.3mmol)溶解于吡啶(1.4mL,17.4mmol)和二氯甲烷(DCM,15mL)中。在0℃下,緩慢加入光氣的2M甲苯溶液(3.6mL,7.2mmol),攪拌2.5小時后,再次加入相同量的光氣溶液,繼續(xù)在0℃下攪拌2小時,隨后冷藏18小時。反應液用乙酸乙酯和鹽水分配,水相用乙酸乙酯萃取,合并有機相,干燥后減壓濃縮。殘余物通過硅膠柱色譜純化,以2%甲醇/DCM為洗脫劑,得到灰白色泡沫狀產(chǎn)物(400mg,收率14%)。薄層色譜(TLC)顯示Rf=0.45(2%甲醇/乙酸乙酯為展開劑)。液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用(LC-MS)分析顯示保留時間為4.68分鐘(TFA20-50%梯度),質(zhì)譜m/z為201/159/143。核磁共振氫譜(1H NMR,500MHz,DMSO-d6)δ11.20(1H,寬單峰,NH),8.3(1H,寬峰,NCH=CF),8.05(1H,單峰,HarH),7.30(1H,單峰,HarH),5.80(1H,單峰,NCHO),5.42(3H,多重峰,HarCH2OCONH,CHOAc),5.15(1H,單峰,CHOAc),4.05(1H,多重峰,OCHCH3),3.45(2H,多重峰,2×CHOAc),2.48(3H,單峰,OAc),2.05(3H,單峰,OAc),1.37(3H,單峰,OCHCH3)ppm。

參考文獻:

[1] Patent: WO2006/32921, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 37-38

常見問題列表

用途
5'-脫氧-5-氟胞苷是DNA合成抑制劑卡培他濱的代謝產(chǎn)物,是一種化工中間體,適用于相關(guān)領(lǐng)域的科研實驗。
5'-脫氧-5-氟胞苷價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22HY-W0095385'-脫氧-5-氟胞苷
5-Fluoro-5'-deoxycytidine
66335-38-41 g200元
2025/05/22HY-W0095385'-脫氧-5-氟胞苷
5-Fluoro-5'-deoxycytidine
66335-38-410 mM * 1 mLin DMSO220元
2025/05/22XW0266335384055'-脫氧-5-氟胞嘧啶核苷66335-38-4100G1189元
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