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返回ChemicalBook首頁>CAS數(shù)據(jù)庫列表>6631-94-3

6631-94-3

中文名稱 2-乙?;脏玎?
英文名稱 2-Acetylphenothiazine
CAS 6631-94-3
EINECS 編號 229-626-4
分子式 C14H11NOS
MDL 編號 MFCD00005017
分子量 241.31
MOL 文件 6631-94-3.mol
更新日期 2025/07/24 16:21:57
6631-94-3 結(jié)構(gòu)式 6631-94-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2-乙酰基吩噻嗪
2-乙酰吩噻嗪
英文別名
2-ACETYLPHENOTHIAZINE
LABOTEST-BB LT00012652
methyl phenothiazin-2-yl ketone
2-Acetyl-10H-phenothiazine
所屬類別
有機(jī)原料:酮類化合物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀黃白色或綠色結(jié)晶性粉末。
熔點(diǎn)180-185 °C(lit.)
沸點(diǎn)455.7±34.0 °C(Predicted)
密度1.249±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于DMSO(輕微)、甲醇(輕微、加熱)
酸度系數(shù)(pKa)-2.45±0.20(Predicted)
形態(tài)暗黃橙色粉末
顏色黃色至深橙色
最大波長(λmax)244nm(MeOH)(lit.)
InChIInChI=1S/C14H11NOS/c1-9(16)10-6-7-14-12(8-10)15-11-4-2-3-5-13(11)17-14/h2-8,15H,1H3
InChIKeyJWGBOHJGWOPYCL-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)(C1=CC=C2C(=C1)NC1=C(C=CC=C1)S2)C
CAS 數(shù)據(jù)庫6631-94-3(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H412
防范說明P273
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼22-52/53
安全說明60-61
WGK Germany3
海關(guān)編碼2934309090

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
醫(yī)藥中間體,用于解熱鎮(zhèn)痛新藥消炎丙寧和乙酰嗪的制造。

制備方法

方法1
1-(3-苯基氨基苯基)-乙酮

23699-65-2

2-乙酰基吩噻嗪

6631-94-3

以1-(3-苯基氨基苯基)-乙酮為原料合成2-乙?;脏玎旱囊话悴襟E如下:首先,將苯胺與間乙酰基苯酚以1.2:1的質(zhì)量比加入反應(yīng)容器中,加熱至溶解。隨后,加入三氟甲磺酸(加入量為間乙?;椒淤|(zhì)量的0.025倍),在190℃下進(jìn)行脫水反應(yīng)。反應(yīng)過程中分離生成的水分。反應(yīng)6小時后終止。通過減壓蒸餾去除過量的苯胺,得到暗紅色固體,即3-乙?;桨罚ɑ衔顰)。接下來,將化合物A與硫(化合物A與硫的摩爾比為1:2.3)及250毫升丙酮(硫與單質(zhì)的總質(zhì)量為1摩爾)加入反應(yīng)容器中,加熱溶解形成透明液體。然后,加入碘(加入量為化合物A質(zhì)量的0.0125倍),在170℃下攪拌回流反應(yīng)。25分鐘后,反應(yīng)基本完成,停止攪拌,逐漸冷卻至120℃,此時可見黃色和黑色分層。小心傾出上層黃色液體,室溫冷卻后析出黃色固體。粗產(chǎn)物通過乙醇-水混合溶劑重結(jié)晶,得到淡黃色固體,即目標(biāo)產(chǎn)物2-乙?;脏玎?。本實(shí)施例的總收率為90.5%,HPLC純度為99.7%。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: CN105461655, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0033

[2] Patent: CN105481793, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0038; 0041

知名試劑公司產(chǎn)品信息

2-乙?;脏玎簝r格(試劑級)
報(bào)價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22HY-128052-乙酰基吩噻嗪
ML171
6631-94-3100mg200元
2025/05/22HY-128052-乙?;脏玎?BR>ML1716631-94-310mM * 1mLin DMSO220元
2025/05/22A28152-乙酰基吩噻嗪
2-Acetylphenothiazine
6631-94-35g370元

常見問題列表

生物活性
2-Acetylphenothiazine (ML171, 2-APT) 是一種有效的、選擇性的NADPH-oxidase抑制劑,對NOX1、NOX2、NOX3、NOX4和xanthine oxidase的IC50分別為0.25 μM, 5 μM, 3μM, 5 μM 和 5.5 μM。
靶點(diǎn)
TargetValue
NOX1
(HEK293)
0.25 μM
NOX3
(HEK293)
3 μM
NOX2
(HEK293)
5 μM
NOX4
(HEK293)
5 μM
xanthine oxidase
(HEK293)
5.5 μM
體外研究

Nox1-dependent ROS generation has been shown to play a pivotal role in cell signaling, cell growth, angiogenesis, motility and blood pressure regulation. ML171 strongly blocks ROS generation in HT29 cells (IC 50 =0.129 μM) and only increasing over-expression of Nox1 can overcome the blockage of ROS generation caused by ML171 treatment in HEK293 cell system reconstituted with all the components required Nox1-dependent ROS generation. ML171 efficiently blocks ROS production measured by carboxy-H2-DCFDA staining as well as DPI used as a positive control. When ML171 is tested in HEK293-Nox1 reconstituted cell system, higher potency in blocking Nox1-dependent ROS generation is observed compared with the parental compound.

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