63927-22-0
中文名稱(chēng)
8-溴異喹啉
英文名稱(chēng)
8-Bromoisoquinoline
CAS
63927-22-0
分子式
C9H6BrN
MDL 編號(hào)
MFCD04973298
分子量
208.05
MOL 文件
63927-22-0.mol
更新日期
2025/03/21 10:33:29
63927-22-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
8-溴異喹啉 英文別名
8-BROMOISOQUINOLINE8-Bromoisoquinoline 95%
Isoquinoline, 8-bromo-
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體：喹啉類(lèi)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)80,5 C
沸點(diǎn)312.3±15.0 °C(Predicted)
密度1.564±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; Ethanol: 30 mg/ml; Ethanol:PBS (pH 7.2) (1:8): .5 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)4.63±0.23(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色淺橙色至黃色至綠色
InChIKeyDPRIHFQFWWCIGY-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)63927-22-0(CAS DataBase Reference)
常見(jiàn)問(wèn)題列表
簡(jiǎn)介
8-溴異喹啉在常溫常壓是微淺黃色-黃色固體粉末狀，可以用于制造染料，殺蟲(chóng)劑等。在合成轉(zhuǎn)化中，結(jié)構(gòu)中的溴單元可以很容易地通過(guò)Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)轉(zhuǎn)化為芳基基團(tuán)，烷基基團(tuán)等。此外溴原子還可以轉(zhuǎn)變成硼酸或者硼酸酯，借助硼單元的多樣性轉(zhuǎn)化性質(zhì)，可以實(shí)現(xiàn)8-溴異喹啉的多樣地衍生化應(yīng)用。用途
8-溴異喹啉屬于異喹啉類(lèi)衍生物，具有一定的堿性，可用作主要用于藥物、染料的合成，也可用作殺蟲(chóng)劑和分析試劑。
合成方法
在0度條件下，向143克濃硫酸中加入15.89克溴苯甲醛氨基縮醛，在機(jī)械攪拌下，將所得混合物在5分鐘內(nèi)分批加入到保持在160度的10克濃硫酸中和20克磷酸酐混合物中。在160℃下攪拌25分鐘后，將反應(yīng)混合物冷卻，倒在冰上并用300mL乙醚洗滌，水層用固體NaOH堿化至pH＝10，并用EtOAc反復(fù)萃取。 合并的EtOAc層用鹽水洗滌，經(jīng)硫酸鈉干燥，過(guò)濾并真空濃縮，通過(guò)快速色譜法硅膠，梯度洗脫0.5-3% (10% NH4OH:MeOH):CH2Cl2)純化得到8-溴異喹啉。
圖1 8-溴異喹啉的合成路線(xiàn)