6344-72-5
中文名稱
6-甲基喹喔啉
英文名稱
6-Methylquinoxaline
CAS
6344-72-5
分子式
C9H8N2
MDL 編號
MFCD00041001
分子量
144.17
MOL 文件
6344-72-5.mol
更新日期
2025/07/28 11:42:15

基本信息
中文別名
6-甲基喹喔啉 英文別名
6-METHYLQUINOXALINEQuinoxaline, 6-methyl-
6-METHYLQUINOXALINE 99%
所屬類別
醫(yī)藥中間體:雜環(huán)化合物物理化學性質
熔點218.5°C
沸點244-245°C
密度1.1164
折射率1.6190
閃點244-245°C
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(pKa)1.40±0.30(Predicted)
外觀Light yellow to brown Liquid
BRN113371
InChIInChI=1S/C9H8N2/c1-7-2-3-8-9(6-7)11-5-4-10-8/h2-6H,1H3
InChIKeyOSRARURJYPOUOV-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC(C)=CC=2)N=CC=1
LogP1.872 (est)
NIST化學物質信息Quinoxaline, 6-methyl-(6344-72-5)
制備方法
方法1

517-21-5

496-72-0

6344-72-5
6-甲基喹喔啉的合成:將3,4-二氨基甲苯(Aldrich,100g,0.82mol)溶于600mL熱水(70-75℃)中,迅速加入至60℃的乙二醛-亞硫酸氫鈉加合物(Aldrich,239.5g,0.9mol,1.1當量)在400mL水中的漿液。反應混合物在60℃下加熱1小時后,補加5g(0.02mol)乙二醛加合物。冷卻至室溫后,通過紙質過濾器過濾。濾液用5M NaOH水溶液中和至pH7.5-7.8,隨后用乙醚(4×400mL)萃取。合并的有機相經無水Na2SO4干燥,旋轉蒸發(fā)濃縮,得到92g棕色油狀物。該粗產物經真空蒸餾(沸點100-102℃,10mmHg;文獻值:86℃,1mmHg)純化,得到89g(75%收率)淺黃色油狀目標產物。
參考文獻:
[1] Patent: US2005/282820, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18
[2] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, # 7, p. 803 - 810
[3] Journal of the American Chemical Society, 1947, vol. 69, p. 795,796
常見問題列表
概述
喹喔啉及其衍生物是重要的化工中間體,在醫(yī)藥、農藥、飼料及染料等領域得到比較廣泛的應用。近年來,許多研究結果表明,6-甲基喹喔啉在治療肥胖癥、抗腫瘤等方面表現出一定的藥理活性,具有一定的研究價值和應用前景,倍受人們的關注。功效作用
6-甲基喹喔啉可能在抑制或殺滅癌細胞方面帶來重大突破,也促使人們在喹喔啉衍生物的合成及抗腫瘤活性方面進行更加深入的研究。