63358-49-6
中文名稱
(2S,5R,6R)-6-[(2R)-2-[(2R)-2-氨基-3-(N-甲基氨基甲酰)-丙酰胺基]-2-(4-羥基苯基)乙酰胺基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]庚烷-2-羧酸三水物
英文名稱
Aspoxicillin
CAS
63358-49-6
分子式
C21H26N4O8S
分子量
494.52
MOL 文件
63358-49-6.mol
更新日期
2025/03/31 15:48:06
63358-49-6 結構式
基本信息
中文別名
DOYEASPC
阿撲西林
阿帕西林
阿樸西林
萘啶青霉素
天冬羥氨霉素
阿撲西林三水酸
羥戊酰胺青霉素
天冬羥氨青霉素
英文別名
DoyleTA 058
Aspoxicilin
ASPOXICILLIN
ASPOXICILLIN 3-HYDRATE
N4-Methyl-D-aspariginylamoxicillin
n(sup4)-methyl-d-asparagininylamoxicillin
glycinamide,n-methyl-d-asparaginyl-n-(2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-a
zabicyclo(3.2.0)hept-6-yl)-d-2-(4-hydroxyphenyl)-,(2s-(2-alpha,5-alpha,6-beta)
6α-[(R)-2-(4-Hydroxyphenyl)-2-[[(2R)-3-(methylcarbamoyl)-2-aminopropanoyl]amino]acetylamino]penicillanic acid
所屬類別
藥物: 抗生素: β-內酰胺類抗生素物理化學性質
外觀性狀無色結晶性粉末，熔點195～198℃(分解)。
熔點195-198° (dec)
沸點985.1±65.0 °C(Predicted)
密度1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度DMSO（輕微，超聲處理），甲醇（輕微）
酸度系數(shù)(pKa)2.44±0.50(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至灰白色
水溶解性Water : 25 mg/mL (50.66 mM; Need ultrasonic)
穩(wěn)定性吸濕性
CAS 數(shù)據(jù)庫63358-49-6
應用領域
用途1
廣譜半合成青霉素，對葡萄球菌屬、鏈球菌屬、肺炎球菌等革蘭陽性菌有很強的抗菌作用，對大腸桿菌、流感桿菌及厭氧菌擬桿菌屬等革蘭陰性菌也有較好的抗菌作用。臨床用于上述敏感菌引起的感染，包括敗血癥、細菌感染性心內膜炎、急慢性支氣管炎、支氣管擴張感染、外傷及手術創(chuàng)面等表面性感染、扁桃體炎、肺炎等。制備方法
方法1
2-氨基-3-甲胺羰基丙酸和間硝基苯磺酰氯進行?；磻瑢孺湹挠坞x氨基進行保護，和N-羥基丁二酰亞胺反應形成活性酯，利用該活性酯的高反應活性，在三乙胺存在下，對羥氨芐青霉素進行?；?，再在硫代乙酰胺作用下，脫去氨基上的保護基，即得到阿撲西林。常見問題列表
藥理作用
1．本品破壞細菌細胞壁的合成，對革蘭陽性菌中的葡萄球菌屬，鏈球菌屬，糞鏈球菌，肺炎球菌屬；革蘭陰性菌中的大腸桿菌，流感桿菌等均有顯著的抗菡活性。對厭氧菌、擬桿菌屬也有抗菌作用2．本品口服無效，采用靜注或滴注后體內分布廣。T1／2為90—120rain，絕大部分以原形從尿中排泄適應證敏感菌所致敗血癥、心內膜炎、腹膜炎、外傷、術后感染、呼吸道、膽系、五官科感染。
生物活性
Aspoxicillin 是一種廣譜的抗菌劑，對分離的胸膜肺炎放線桿菌 68 菌株抑制作用的 MIC90 值 <= 0.05 μg/ml。Aspoxicillin 在小鼠血清中的半衰期為 55 分鐘。靶點
microbe
體外研究
Aspoxicillin is a semisynthetic penicillin derivative
Aspoxicillin induces postantibiotic effects (PAEs) against
Staphylococcus aureus
Smith of 1.7 h in vitro.
體內研究
Aspoxicillin induces PAEs against
Staphylococcus aureus
Smith of 5.2 h in vivo in a thigh infection model in neutropenic mice.