872-31-1

6165-69-1

以3-溴噻吩為原料合成3-噻吩硼酸的一般步驟：在50mL圓底燒瓶（配備側(cè)臂、冷凝器和攪拌棒）中依次加入三苯基膦（0.131g，0.5mmol，20mol％）、對(duì)碘碘苯（0.585g，2.5mmol）和三乙胺（1.78mL，12.5mmol）。通過(guò)交替抽真空和充氬氣三次對(duì)反應(yīng)體系進(jìn)行脫氣處理。在正氬氣壓下加入二氯化鈀（0.023g，0.13mmol，5mol％）。室溫?cái)嚢?5分鐘后，加入二異丙基氨基硼烷（5mL，1M THF溶液，5mmol），并再次通過(guò)交替抽真空和充氬氣三次對(duì)反應(yīng)混合物進(jìn)行脫氣。將反應(yīng)溶液加熱至回流狀態(tài)，保持回流12小時(shí)。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液冷卻至0℃，緩慢加入6mL甲醇（注意：此為放熱反應(yīng)，會(huì)釋放氫氣）。攪拌15分鐘后，減壓蒸餾除去所有溶劑，得到黑色固體。將該固體溶于3M氫氧化鈉溶液（8mL）中，隨后用己烷（3×10mL）洗滌。將水層冷卻至0℃（冰浴），并用濃鹽酸酸化至pH≤1，此時(shí)3-噻吩硼酸以白色固體形式析出。用乙醚（3×10mL）萃取水層，合并有機(jī)相，用硫酸鎂干燥后過(guò)濾。最后，減壓蒸餾除去溶劑，得到白色固體狀的3-噻吩硼酸。

參考文獻(xiàn)：

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2005, vol. 48, # 1, p. 224 - 239

[2] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 17, p. 4479 - 4481

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[4] Patent: US6342610, 2002, B2. Location in patent: Page column 77

[5] Tetrahedron, 2011, vol. 67, # 3, p. 576 - 583

3-噻吩硼酸用作合成卟啉類(lèi)化合物，應(yīng)用于端粒酶抑制劑。它也用來(lái)制備1,4-二取代咪唑類(lèi)化合物，應(yīng)用于抗菌劑。