6099-03-2
中文名稱
2-甲氧基肉桂酸
英文名稱
2-Methoxycinnamic acid
CAS
6099-03-2
EINECS 編號
228-047-4
分子式
C10H10O3
MDL 編號
MFCD00064238
分子量
178.18
MOL 文件
6099-03-2.mol
更新日期
2025/07/30 14:28:04
6099-03-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
鄰甲氧基桂皮酸2-甲氧基肉桂酸
鄰甲氧基肉桂酸
間甲氧基肉桂酸
2-甲氧基肉桂酸, 98+%
英文別名
2-METHOXYCINNAMIC ACID3-(2-METHOXYPHENYL)ACRYLIC ACID
AKOS BBB/196
AKOS BBS-00007900
AURORA 11318
METHOXYCINNAMIC ACID,2-
O-METHOXYCINNAMIC ACID
RARECHEM BK HC T255
TRANS-2-METHOXYCINNAMIC ACID
TRANS-3-(2-METHOXYPHENYL)ACRYLIC ACID
TRANS-O-METHYL-O-COUMARIC ACID
TRANS-O-METHYL-O-CUMARIC ACID
Cinnamic acid, o-methoxy-
(2E)-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
2-Methoxycinnamic acid,predominantly trans
2-METHOXYCINNAMIC ACID, 98%, PREDOMINANTLY TRANS
2-Methoxycinnamic acid, 98+%
2-Propenoic acid, 3-(2-methoxyphenyl)-
3-(2-Methoxyphenyl)prop-2-enoic acid, 3-(2-Hydroxyphenyl)acrylic acid
(2E)-3-(2-methoxyphenyl)acrylic acid
所屬類別
香精與香料：芳香肉桂酸、酯及衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀白色結(jié)晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑，來源于桂皮。
熔點182-186 °C
沸點250.41°C (rough estimate)
密度1.1479 (rough estimate)
折射率1.5088 (estimate)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系數(shù)(pKa)pK1:4.462 (25°C)
形態(tài)粉末
顏色白色
BRN2209714
InChIInChI=1S/C10H10O3/c1-13-9-5-3-2-4-8(9)6-7-10(11)12/h2-7H,1H3,(H,11,12)
InChIKeyFEGVSPGUHMGGBO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1OC
LogP2.418 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫6099-03-2(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息2-Propenoic acid, 3-(2-methoxyphenyl)-(6099-03-2)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29189900
制備方法
方法1
141-82-2
135-02-4
6099-03-2
向500 mL三頸圓底燒瓶中加入鄰甲氧基苯甲醛（20 g，146.90 mmol，1.00當(dāng)量）、吡啶（250 mL）、丙二酸（18.3 g，175.86 mmol，1.20當(dāng)量）和哌啶（2.5 g，29.36 mmol，0.20當(dāng)量）。將反應(yīng)混合物在85°C下攪拌過夜。反應(yīng)完成后，減壓蒸餾除去大部分溶劑，隨后用鹽酸水溶液將剩余溶液的pH值調(diào)節(jié)至3.0。通過過濾收集析出的固體，得到25.6 g（產(chǎn)率98%）2-甲氧基肉桂酸，為白色固體。
參考文獻：
[1] Patent: WO2014/182950, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00322; 00323
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1981, p. 336 - 343
[3] Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 3, p. 187 - 191
[4] Molecules, 2009, vol. 14, # 10, p. 4166 - 4179
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 19, # 15, p. 4513 - 4519
常見問題列表
性狀
2-甲氧基肉桂酸為白色結(jié)晶體/淺黃色結(jié)晶粉末用途
2-甲氧基肉桂酸用于日化香精。生物活性
2-Methoxycinnamic acid 是一種非競爭性的酪氨酸酶 (tyrosinase) 抑制劑。