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59-14-3

中文名稱 溴脲苷
英文名稱 Broxuridine
CAS 59-14-3
EINECS 編號 200-415-9
分子式 C7H11BN2O7
MDL 編號 MFCD00006529
分子量 245.98
MOL 文件 59-14-3.mol
更新日期 2025/07/29 15:55:10
59-14-3 結(jié)構(gòu)式 59-14-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
5-溴-2'-脫氧尿苷
5-溴去氧脲苷
溴尿苷
溴脲苷
溴脲嘧啶苷
5-溴-2ˊ-脫氧尿核苷
5-溴尿嘧啶-2ˊ-脫氧核苷
5-溴脫氧尿苷
5-BR-2'-脫氧尿苷
5-溴-2'-脫氧脲甘
5-溴脫氧尿嘧啶核苷
1-(2-脫氧-Β-D-呋喃核糖基)-5-溴尿嘧啶
5-溴-2'-脫氧尿苷,5-BROMO-2'-DEOXYURIDINE
脫氧溴尿苷,BROMODEOXYURIDINE
溴苷
溴尿嘧啶脫氧核苷,5-BROMOURACIL DEOXYRIBOSIDE
英文別名
2'-DEOXY-5-BROMOROURIDINE
2'-DEOXY-5-BROMOURIDINE
5-BRDU
5-BROMO-1-(2-DEOXY-BETA-D-RIBOFURANOSYL)URACIL
(+)-5-BROMO-2'-DEOXYURIDINE
5-BROMO-2'-DEOXYURIDINE
5-BROMO-2'-DESOXYURIDINE
5-BROMO DEOXYURIDINE
BDU
BR-DU
BRDU LABELING REAGENT
BROMO-2'-DEOXYURIDINE,5-
BROXURIDINE
BRUDR
BUDR
CHEMPACIFIC 52436
5-bdu
5-bromodesoxyuridine
5-bromouracil-2-deoxyriboside
5-bromouracildeoxyriboside
所屬類別
生物化學(xué)品: 核酸類: 核苷及其衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀白色結(jié)晶性粉末,無臭、無味。難溶于水和甲醇,幾乎不溶于氯仿和苯,易溶于氫氧化鈉溶液。mp193-197℃ (分解)。比旋度+23°(C=1,水中)。
熔點191-194 °C (dec.)(lit.)
熔點191-194 °C (dec.)(lit.)
比旋光度31 º (c=1, 0.1N NaOH)
密度1.8573 (rough estimate)
折射率22 ° (C=1, H2O)
儲存條件-20°C
儲存條件2-8°C
溶解度NH4OH: 0.1 M at 20 °C, clear, colorless
溶解度NH4OH:0.1Mat20℃C,透明,無色
酸度系數(shù)(pKa)7.73±0.10(Predicted)
形態(tài)晶體或結(jié)晶粉末
顏色白色到黃色
生物來源synthetic (organic)
水溶解性1-5 g/100 mL at 22 ºC
Merck14,1452
BRN30395
穩(wěn)定性穩(wěn)定,但可能對光敏感。與強(qiáng)氧化劑不相容。
InChIKeyXMJRLEURHMTTRX-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.290
CAS 數(shù)據(jù)庫59-14-3(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Uridine, 5-bromo-2'-deoxy- (59-14-3)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS08
警示詞危險
危險性描述H340-H361fd
危險品標(biāo)志Xn,T
危險品標(biāo)志Xn
危險類別碼R68-R36/37/38
安全說明S36/37/39-S26
WGK Germany2
WGK Germany2
RTECS號YU7350000
TSCAYes
海關(guān)編碼29349990
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)59-14-3(Hazardous Substances Data)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途一
用于腦瘤和頭頸部腫瘤的放射增敏劑,從而提高放療效果。與抗代謝劑合用亦能提高療效。
用途二
胸腺嘧啶類似物,在遺傳學(xué)研究中用作誘變劑(mutagen),在細(xì)胞分裂的S-期選擇性地插進(jìn)DNA。

制備方法

方法1
2-脫氧尿苷

951-78-0

溴脲苷

59-14-3

以1-((2R,4S,5R)-4-羥基-5-(羥甲基)四氫呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮為起始原料,合成5-溴-1-((2R,4S,5R)-4-羥基-5-(羥甲基)四氫呋喃-2-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的一般步驟如下:在攪拌條件下,將2'-O-甲基尿苷(5, 0.103 g, 0.4 mmol)溶解于乙腈水溶液(H2O:CH3CN = 1:9, 5 mL)中。隨后,加入NaN3(0.104 g, 1.6 mmol),然后在室溫下加入SMBI(0.101 g, 0.44 mmol)。持續(xù)攪拌反應(yīng)混合物,并通過薄層色譜(TLC)監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)度。反應(yīng)約1.5小時后完成,將反應(yīng)混合物過濾,減壓濃縮,并與乙腈(2×2 mL)共蒸發(fā)以去除殘余水分。粗產(chǎn)物通過柱色譜法純化,使用二氯甲烷(DCM)與甲醇(MeOH)的混合溶液(4%-6% MeOH in DCM, v/v)作為洗脫劑,最終得到純化的溴代核苷6(0.117 g, 93%收率),為白色固體。

參考文獻(xiàn):

[1] Synthesis, 2009, # 23, p. 3957 - 3962

[2] Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 9, p. 2005 - 2010

[3] Nucleosides, Nucleotides and Nucleic Acids, 2009, vol. 28, # 9, p. 821 - 834

[4] Molecules, 2013, vol. 18, # 10, p. 12740 - 12750

[5] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 16, p. 4928 - 4933

化學(xué)品安全說明書(MSDS)

59-14-3(安全特性,毒性,儲運)

儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥
毒性分級
低毒
急性毒性
口服-大鼠 LD50: 8400 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 9100 毫克/公斤
可燃性危險特性
熱分解排出有毒氮氧化物和溴化物煙霧
類別
有毒物質(zhì)
滅火劑
水,干粉,二氧化碳,泡沫,沙土

知名試劑公司產(chǎn)品信息

Acros Organics
TCI Shanghai
溴脲苷價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22H272605-溴-2'-脫氧尿苷, 99%
5-Bromo-2'-deoxyuridine, 99%
59-14-31g358元
2025/05/22H272605-溴-2'-脫氧尿苷, 99%
5-Bromo-2'-deoxyuridine, 99%
59-14-3250mg394元
2025/05/22H272605-溴-2'-脫氧尿苷, 99%
5-Bromo-2'-deoxyuridine, 99%
59-14-35g1722元

常見問題列表

生物活性
Bromodeoxyuridine (BrdU, 5-Bromo-2'-deoxyuridine, BUdR)是一種核苷類似物,與胸腺嘧啶競爭性整合到DNA,用于增生細(xì)胞的檢測。
體外研究

在RG2大鼠膠質(zhì)瘤細(xì)胞中,Bromodeoxyuridine對癌細(xì)胞系和癌癥干細(xì)胞數(shù)擴(kuò)增誘導(dǎo)進(jìn)行性,劑量響應(yīng)抑制。在H9細(xì)胞和BJ纖維母細(xì)胞中,Bromodeoxyuridine改變細(xì)胞周期分布。BrdU穩(wěn)定整合到DNA,因此可以用于細(xì)胞增殖和其他細(xì)胞過程的評估。

體內(nèi)研究
在大鼠膠質(zhì)瘤RG2腫瘤模型中,Bromodeoxyuridine (300 mg/kg, i.p. 或0.8 mg/ml, p.o.)顯著減慢腫瘤形成。
"59-14-3" 相關(guān)產(chǎn)品信息
70-00-8 3083-77-0 3094-09-5 951-78-0 506-68-3 111-25-1 76-60-8 1239-45-8 518-67-2 115-40-2 66-22-8 58-96-8 51-20-7 957-75-5 7726-95-6 59-14-3