54639-48-4
中文名稱
(6R,7R)-3-羥基-8-氧代-7-[(苯基乙酰基)氨基]-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸二苯基甲酯
英文名稱
(6R,7R)-3-Hydroxy-8-oxo-7-[(phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenyl methyl ester
CAS
54639-48-4
分子式
C28H24N2O5S
MDL 編號
MFCD00191259
分子量
500.57
MOL 文件
54639-48-4.mol
更新日期
2025/04/01 13:43:17
54639-48-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(6R,7R)-3-羥基-8-氧代-7-[(苯基乙酰基)氨基]-5-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸二苯基甲酯3-羥基頭孢
英文別名
7-PHENYLACETAMIDE-3-HYDROXY-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID DIPHENYLMETHYL ESTER7-PHENYL ACETAMIDO-3-HYDROXY-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID DIPHENYLMETHYL ESTER
GHYH
3-hydroxy-8-oxo-7-[(phenylacetyl)amino]-,diphenylmethylester,(6R,7R)-5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylicacid
3-Oh
7-PHENYL ACETAMIDO-3-HYDROXY-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID DIPHENYLMETHYL ESTER , 3-OH
3-hydroxy-8-oxo-7-[(phenylacetyl)amino]-, diphenylmethyl ester, (6R,7R)-5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
5-Thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid,3-hydroxy-8-oxo-7-[(phenylacetyl)amino]-,diphenylmethyl ester,(6R,7R)-
(6R,7R)-3-Hydroxy-8-oxo-7-[(phenylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid diphenyl methyl ester
3-OH: 7-PHENYL ACETAMIDO-3-HYDROXY-3-CEPHEM-4-CARBOXYLIC ACID DIPHENYLMETHYL ESTER
3-OH(GOH)
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)777.1±60.0 °C(Predicted)
密度1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)4.50±1.00(Predicted)
CAS 數(shù)據(jù)庫54639-48-4(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
應(yīng)用
3-羥基頭孢化合物是合成頭孢類抗生素關(guān)鍵中間體，其結(jié)構(gòu)復(fù)雜，具有手心中心。3-羥基頭孢化合物對應(yīng)的醇酮互變異構(gòu)體。制備
3-羥基頭孢化合物的制備方法的化學(xué)反應(yīng)式如下：
(其中R1為PhCH2CO基；R2為對硝基芐基) 在反應(yīng)瓶中加入2000ml二氯甲烷和300g結(jié)構(gòu)式為式II的化合物噻唑啉烯醇酯衍生物(其中R1為PhCH2CO基；R2為對硝基芐基)和對甲苯磺酰氯138.7g，攪拌溶解，冰水降溫至0～5℃。緩慢滴加稀氨水進(jìn)行磺酰化反應(yīng)得到結(jié)構(gòu)式為式III的化合物對甲苯磺酸酯，反應(yīng)結(jié)束后取樣檢測反應(yīng)液中式II化合物的含量小于0.1％。去除水層，加入無水硫酸鎂干燥。降溫至0℃～-10℃，加入57.6g的嗎啉，然后滴加三乙胺進(jìn)行烯胺化反應(yīng)得到結(jié)構(gòu)式為式IV的化合物。 烯胺化反應(yīng)后用HPLC監(jiān)測式III化合物對甲苯磺酸酯的殘留小于0.1％。繼續(xù)降溫至-15℃～-30℃，加入吡啶56g?？刂茰囟仍?15℃～-30℃，快速加入120g液溴，溴代反應(yīng)1小時得到結(jié)構(gòu)式為式V的化合物。溴代反應(yīng)后將上述式V化合物的反應(yīng)液注入到10％的鹽酸500ml和甲醇2100ml中，再溫度為0℃～10℃反應(yīng)6～7小時。萃取，用水900ml洗滌有機(jī)層后，在減壓條件下濃縮除去溶劑。在得到的殘?jiān)屑尤?5％的甲醇732ml使之結(jié)晶，在3～5℃下熟化1小時后，過濾，干燥。得到式I的化合物248.5g。收率：80％，HPLC檢測純度92％。