591-20-8

100-44-7

53087-13-1

1. 在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向裝有間溴苯酚（15.57 g, 90 mmol）的無(wú)水乙醇（300 mL）懸浮液中加入無(wú)水碳酸鉀（37.32 g, 270 mmol）和氯化芐（11.50 mL, 99 mmol）。將反應(yīng)混合物加熱回流4小時(shí)。反應(yīng)完成后，真空過濾并蒸發(fā)除去乙醇。殘余物用乙酸乙酯（EtOAc）萃取，合并有機(jī)層依次用水、2 M NaOH溶液、飽和鹽水和2 M HCl溶液洗滌，無(wú)水硫酸鈉（Na2SO4）干燥后濃縮，得到黃色固體產(chǎn)物3-芐氧基溴苯（22.02 g, 93%）。 2. 在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向250 mL雙頸圓底燒瓶中加入干燥鎂屑（2.18 g, 90 mmol）和痕量碘，配備兩個(gè)橡膠隔膜并攪拌。通過注射器緩慢加入3-芐氧基溴苯（15.79 g, 60 mmol）的無(wú)水四氫呋喃（THF, 40 mL）溶液，保持回流狀態(tài)。加完后，繼續(xù)回流攪拌5小時(shí)。反應(yīng)混合物冷卻至-30°C后，緩慢加入硼酸三甲酯（9.36 g, 90 mmol）的無(wú)水THF（60 mL）溶液。加完后，室溫?cái)嚢柽^夜，隨后用飽和氯化銨（NH4Cl）溶液處理，繼續(xù)室溫?cái)嚢?小時(shí)。旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去THF，水層用EtOAc萃取，無(wú)水Na2SO4干燥，過濾并濃縮得到黃色粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過水中重結(jié)晶純化，得到白色固體目標(biāo)產(chǎn)物（7.53 g, 55%）。

參考文獻(xiàn)：

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