50-63-5
中文名稱
磷酸氯喹
英文名稱
Chloroquine diphosphate
CAS
50-63-5
EINECS 編號
200-055-2
分子式
C18H32ClN3O8P2
MDL 編號
MFCD00069852
分子量
515.86
MOL 文件
50-63-5.mol
更新日期
2025/03/28 15:36:26
50-63-5 結構式
基本信息
中文別名
磷酸氯喹7-氯-4-(4-二乙氨基-1-甲基丁氨基)喹啉二磷酸鹽
磷酸氯化喹啉
二磷酸氯喹
氯喹二磷酸鹽
氯喹啉二磷酸鹽
英文別名
7-CHLORO-4-OXO-1H-QUINOLINE-3-CARBOXYLIC ACIDARALEN PHOSPHATE
CHLOROQUINE DIPHOSPHATE
CHLOROQUINE DIPHOSPHATE SALT
CHLOROQUINE PHOSPHATE
N4-(7-CHLORO-4-QUINOLINYL)-N1,N1-DIMETHYL-1,4-PENTANEDIAMINE DIPHOSPHATE
N4-(7-CHLORO-4-QUINOLINYL)-N1,N1-DIMETHYL-1,4-PENTANEDIAMINE DIPHOSPHATE SALT
n-(7-chloro-4-quinolinyl)-n,n-dimethyl-1,4-pentanediamine diphosphate salt
7-chlor-4-(4-(diaethylamino)-1-methylbutylamino)-chinolindiphosphat
7-chloro-4-((4’-diethylamino-1-methylbutyl)amino)quinolinediphosphate
7-chloro-4-(4-diethylamino-1-methyl-butylamino)-quinolindiphosphate
alermine
aralendiphosphate
chingaminphosphate
chloroquindiphosphate
chloroquinebis(phosphate)
gontochinphosphate
h-stadur
khingamin
klorokinfosfat
所屬類別
原料藥：抗瘧藥物理化學性質
熔點200 °C (dec.) (lit.)
熔點200 °C (dec.)(lit.)
蒸氣壓<0.0000001 kPa ( 25 °C)
儲存條件protect from light
溶解度H2O: 50 mg/mL, clear
溶解度在水中的溶解度50 mg/mL，澄清
酸度系數(shù)(pKa)pKa 8.10(H2O
t = 20
c = 0.0025) (Uncertain)
形態(tài)solid
顏色白色
PH值pH(100g/l, 25℃) : 3.8～4.3
生物來源synthetic
水溶解性溶于水
Merck13,2182
Merck14,2163
檢測方法T,NMR
BRN4223142
BCS Class1
穩(wěn)定性可在-20°下蒸餾水溶液保存長達3個月。
InChIKeyQKICWELGRMTQCR-UHFFFAOYSA-N
CAS 數(shù)據(jù)庫50-63-5(CAS DataBase Reference)
存儲注意事項光敏感
EPA化學物質信息Chloroquine diphosphate (50-63-5)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H302
危險品標志Xn
危險類別碼22-40-20/21/22
危險類別碼R22
安全說明22-24/25-36
安全說明S22-S24/25
危險品運輸編號1544
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS號VB2450000
F10
危險等級6.1(b)
包裝類別III
海關編碼2933492250
毒性LD50 oral in rat: 623mg/kg
常見問題列表
概述
磷酸氯喹屬4-氨基喹啉類抗瘧藥，能抑制瘧原蟲裂殖體的核酸合成，干擾瘧原蟲的生長繁殖，對瘧原蟲紅內期裂殖體有高效殺滅作用。應用
磷酸氯喹可用于治療對氯喹敏感的惡性瘧、間日瘧及三日瘧。并可用于瘧疾癥狀的抑制性預防。也可用于治療腸外阿米巴病、結締組織病、光敏感性疾病(如日曬紅斑)等。
抗新型冠狀病毒活性
國家衛(wèi)健委已發(fā)布聲明稱磷酸氯喹、法匹拉韋，以及一批中成藥具有抗病毒活性。比如磷酸氯喹在體外研究中已經展示出了非常好的抗新型冠狀病毒的活性。
藥理作用
磷酸氯喹與核蛋白有較強的結合力，通過其喹啉環(huán)上帶負電的7-氯基與DNA鳥嘌呤上的2-氨基接近，使氯喹插入到DNA的雙螺旋兩股之間。與DNA形成復合物，從而阻止DNA的復制與RNA的轉錄。氯喹還能抑制磷酸摻入瘧原蟲的DNA與RNA，由于核酸的合成減少，而干擾瘧原蟲的繁殖。
抑制新冠病毒
2020年2月4日，中國科學院武漢病毒研究所/生物安全大科學研究中心與軍事科學院軍事醫(yī)學研究院國家應急防控藥物工程技術研究中心開展聯(lián)合研究，在抑制2019新型冠狀病毒（2019-nCoV）藥物篩選方面取得重要進展。
該研究表明，在Vero E6細胞上，瑞得西韋（Remdesivir, GS-5734）對2019-nCoV的半數(shù)有效濃度EC50=0.77 uM（微摩爾每升），選擇指數(shù)SI大于129；磷酸氯喹（Chloroquine）的EC50=1.13 uM，SI大于88，說明上述兩種藥物在細胞水平上能有效抑制2019-nCoV的感染，其在人體上的作用還有待臨床驗證。
瑞得西韋（Remdesivir，GS-5734）是核苷類似物，目前在剛果（金）開展治療埃博拉出血熱的Ⅱ和Ⅲ期臨床研究。磷酸氯喹（Chloroquine）于上個世紀40年代起用于治療瘧疾，后用于治療類風濕性關節(jié)炎等。
制備
一種磷酸氯喹的生產工藝，包括：①鹽基制備；②成鹽；③精制。