490-46-0
中文名稱
表兒茶素
英文名稱
L-Epicatechin
CAS
490-46-0
EINECS 編號
207-710-1
分子式
C15H14O6
MDL 編號
MFCD00075648
分子量
290.27
MOL 文件
490-46-0.mol
更新日期
2025/03/17 20:53:04
490-46-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
(-)-表兒茶素3,5,7,3ˊ,4ˊ-五羥基黃烷
Ι-表兒茶素
Ι-表兒茶酸
(EC) 表兒茶素
表兒茶酚
表兒茶精
2-(3,4-羥基苯基)-3,4-二氫-2H-1-苯并吡喃-3,5,7-三醇
(-)-表兒茶素
英文別名
(2R,3R)-2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-3,4-DIHYDRO-1(2H)-BENZOPYRAN-3,5,7-TRIOL3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVAN
3,3',4',5,7-PENTAHYDROXY-FLAVANE
3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVONE
3,3',4',5,7-PENTAHYROXYFLAVONE
(-)-3,5,7,3',4'-PENTAHYDROXYFLAVAN
3,5,7,3',4'-PENTAHYDROXYFLAVAN
CIS-2-[3,4-DIHYDROXYPHENYL]-3,4-DIHYDRO-2H-1-BENZOPYRAN-3,5,7-TRIOL
(-)-CIS-3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANE
CIS-3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANE
(-)-EC
(+)-EC
(-)-EPICATECHIN
(+)-EPICATECHIN
EPICATECHIN
EPICATECHIN, (-)-
EPICATECHIN, (+)-
L-(-)-EPICATECHIN
L-EPICATECHIN
(-)-epicatecho
所屬類別
生物化工：中草藥成分物理化學性質(zhì)
外觀性狀來源于豆科植物兒茶[Acacia catechu (L.F.) Willd]的去皮枝干
熔點240 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-55～-65゜(D/20℃)(c=1,CH3OH)
沸點629.2 °C
密度1.593±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度insoluble in H2O; insoluble in EtOH; ≥14.5 mg/mL in DMSO
酸度系數(shù)(pKa)9.54±0.10(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色至淺黃色至淺橙色
生物來源green tea
水溶解性Soluble in water or alcohol
Merck13,1912
BRN92760
穩(wěn)定性吸濕性
InChIKeyPFTAWBLQPZVEMU-UKRRQHHQSA-N
LogP0.490 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫490-46-0(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
RTECS號KB3745000
海關(guān)編碼29329990
常見問題列表
概述
金蕎麥為蓼科植物金蕎麥 Fagopyrumdibotrys 的干燥根莖，具有清熱解毒、排膿祛瘀的功效，臨床用于肺癰吐膿，肺熱喘咳，乳蛾腫痛等證的治療。研究表明，表兒茶素、原兒茶酸等為金蕎麥抗菌、消炎、鎮(zhèn)咳的主要成分。金蕎麥乙醇提取物中表兒茶素的含量占 65% ～ 70%，表兒茶素成為金蕎麥含量測定的重要指標。此外，表兒茶素對心腦血管也有防治作用，同時能預(yù)防腫瘤，具有抗氧化作用[1]。表 兒 茶 素 可 以 抑 制 LPS 誘 導(dǎo) 的ＲAW264. 7 細胞炎癥反應(yīng)，其抗炎作用與抑制細胞炎癥因子 NO，TNF-α，IL-1 和 IL-6 生成，下調(diào) i NOS蛋白表達，介導(dǎo)激活 MAＲK 信號通路 p38，EＲK1 /2和 JNK 蛋白表達的調(diào)控有關(guān)。
抗氧化活性研究
研究金蕎麥中(-)-表兒茶素活性物質(zhì)的抗氧化活性。超氧陰離子自由基清除實驗表明其抗氧化率達到83.08%；羥自由基清除實驗表明活性物質(zhì)質(zhì)量濃度對清除率的影響差異極顯著（P＜0.01），質(zhì)量濃度為0.350 mg/m L時清除率達77.30%；還原力測定實驗表明其還原力達到同質(zhì)量濃度VC的48.02%，且質(zhì)量濃度對還原力的影響差異極顯著（P＜0.01）；乙醇提取物中活性物質(zhì)含量達1.40 mg/m L，占塊根干物質(zhì)質(zhì)量的2.52%。實驗證明金蕎麥(-)-表兒茶素活性物質(zhì)具有很好的抗氧化活性，可作為一種天然、高效的抗氧化劑。乙醇提取工藝
通過單因素試驗法，經(jīng) F 檢驗和新復(fù)極差法( SSR 法) 比較，先后確定了乙醇濃度、提取溫度、料液比、提取時間的大致范圍; 再通過四因素三水平的正交試驗，得到優(yōu)化后的提取工藝為乙醇體積分數(shù) 60% 、提取溫度 20 ℃ 、料液比( g/m L) 1∶ 18、提取時間 30 min，得到金蕎麥( -) 表兒茶素類活性物質(zhì)的平均提取率達 2. 5% 。工藝簡單合理，可應(yīng)用于金蕎麥( -) 表兒茶素單體產(chǎn)業(yè)化的前期生產(chǎn)。毒理學數(shù)據(jù)
1、急性毒性：小鼠經(jīng)腹腔LD50：1gm/kg，除致死劑量外無詳細說明；2、致突變數(shù)據(jù)：姐妹染色單體exchangeTEST系統(tǒng)：人類淋巴細胞，500mg/L。
生態(tài)學數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害，對水體應(yīng)給予特別注意。表征圖譜
圖1 表兒茶素紅外圖譜
圖2 表兒茶素核磁圖(13CNMR)
參考資料
[1]阮洪生,牟晉珠.表兒茶素對脂多糖誘導(dǎo)RAW264.7細胞分泌炎癥因子的影響[J/OL].中國實驗方劑學雜志,2017,(04):159-163.[2]孫文基,謝世昌 主編;趙曄,張興群,陳千良等 編.天然藥物成分定量分析.北京：中國醫(yī)藥科技出版社.2003.第151頁.
[3]黃仁術(shù),易凡,何惠利,吳宋華親,方嬌嬌,楊敏. 金蕎麥(-)-表兒茶素抗氧化活性研究[J/OL]. 食品科學,2014,35(15):118-121. (2014-03-03)[2017-08-28]
[4]黃仁術(shù),尹汪斌,何曉梅,王得勝,張偉. 乙醇提取金蕎麥(-)表兒茶素類活性物質(zhì)的工藝[J]. 生物加工過程,2011,9(04):35-40.
[5]表兒茶素.化學品數(shù)據(jù)庫.[引用日期2017.08.28]