479-98-1
中文名稱
杜仲甙
英文名稱
Aucubin
CAS
479-98-1
EINECS 編號
207-540-8
分子式
C15H22O9
MDL 編號
MFCD00136026
分子量
346.33
MOL 文件
479-98-1.mol
更新日期
2025/03/21 09:55:57
479-98-1 結構式
基本信息
中文別名
桃葉珊瑚苷桃葉珊瑚甙
杜仲甙
英文別名
AUCUBINAUCUBOSIDE
B-D-GLUCOPYRANOSIDE, (1S,4AR,5S,7AS)-1,4A,5,7A-TETRAHYDRO-5-HYDROXY-7-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTA[C]PYRAN-1-YL
RHINANTHIN
1,4a,5,7a-tetrahydro-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-1-yl-beta-D-glucopyranoside
[1S-(1alpha,4aalpha,5alpha,7aalpha)]-1,4a,5,7a-tetrahydro-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-1-yl-beta-D-glucopyranoside
AUCUBINB-D-GLUCOPYRANOSIDE, (1S,4AR,5S,7AS)-1,4A,5,7A-TETRAHYDRO-5-HYDROXY-7-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTA[C]PYRAN-1-YL,
Aucubin std.
AUCUBIN(P)
AUCUBIN hplc
(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[[(1S,4aR,5S,7aS)-5-Hydroxy-7-(hydroxymethyl)-1,4a,5,7a-tetrahydrocyclopenta[c]pyran-1-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
AUCUBIN WITH HPLC
[c]pyran-1-yl
tetrahydro-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta
β-D-Glucopyranoside, (1S,4aR,5S,7aS)-1,4a,5,7a-
b-D-Glucopyranoside, 1,4a,5,7a-tetrahydro-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-1-yl, [1S-(1a,4a,5a,7a)]
Rhimantin
1S-(1alpha,4aalpha,5alpha,7aalpha)-1,4a,5,7a-Tetrahydro-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-1-yl-beta-D-glucopyranoside
[(1S)-1,4aα,5,7aα-Tetrahydro-5α-hydroxy-7-(hydroxymethyl)cyclopenta[c]pyran-1α-yl]β-D-glucopyranoside
Aucubigenin 1-O-β-D-glucopyranoside
所屬類別
生物化工：中草藥成分物理化學性質
外觀性狀溶于水、乙醇及甲醇, 幾乎不溶于氯仿、乙醚及石油醚。 來源于杜仲、車前草、地黃等中藥材。
熔點181°
比旋光度D21 -163.1° (c = 1.6)
沸點669.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
溶解度DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
酸度系數(shù)(pKa)12.80±0.70(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色
旋光性 (optical activity)-16518 (H2O)
BRN50340
InChIKeyRJWJHRPNHPHBRN-FKVJWERZSA-N
LogP-4.103 (est)
CAS 數(shù)據(jù)庫479-98-1(CAS DataBase Reference)
常見問題列表
概述
桃葉珊瑚苷(Aucubin) ,又名珊瑚木苷,化學名為β-D-吡喃葡萄糖苷,味苦,易溶于水、乙醇、甲醇,不溶于氯仿、乙醚、石油醚等溶劑中。本品是一種廣泛存在于自然界許多植物種屬中的環(huán)烯醚萜類化合物，具有清濕熱、利小便、止痛、降壓、保肝護肝、抗炎、抗腫瘤等生物活性物。它能促進干細胞再生,明顯抑制乙型肝炎病毒DNA的復制,其苷元及有效多聚體是一種抗菌素。自發(fā)現(xiàn)天然植物種屬中存在有桃葉珊瑚苷以來,相繼在車前草科( Garryaceae )、玄參科( Scrophulariaceae )、球花科( Globulariaceae )、杜仲科(Eucommiaceae)等植物種屬中發(fā)現(xiàn)了此化合物,其中以車前草和杜仲中的含量很高。桃葉珊瑚苷的主要來源為天然植物中提取,也有人利用組培的方法從杜仲的愈傷組織提取桃葉珊瑚苷。
圖1為桃葉珊瑚苷結構式
分布與生物合成
植物中的分布桃葉珊瑚苷主要存在于忍冬科、車前科、杜仲科植物中。含有桃葉珊瑚苷的中藥有杜仲、車前草、地黃、黃荊、玄參、太白參等,其中杜仲葉、皮、種子中均含有桃葉珊瑚苷,而車前草全草含有桃葉珊瑚苷,其余幾種在根部含有桃葉珊瑚苷。
桃葉珊瑚苷不僅存在于中草藥中,也存在于一些花卉及水果中。如原產(chǎn)我國臺灣和日本的桃葉珊瑚苷,是一種優(yōu)良的室內觀葉植物,它的化學成分中就含有桃葉珊瑚苷。茉莉的花及莖葉中含有環(huán)烯醚萜,桃葉珊瑚苷就是其中之一。另外,有著“果實營養(yǎng)庫”美稱的第3代綠色水果藍靛果也含有桃葉珊瑚苷。
生物合成
桃葉珊瑚苷屬于環(huán)戊烯型的環(huán)烯醚萜苷,此類化合物在植物體中是由焦磷酸牛兒醇磷酸酯經(jīng)水解脫去焦磷酸后,經(jīng)過氧化形成檸檬醛,后者經(jīng)環(huán)合、雙鍵位移、水合和氧化,形成伊蟻二醛,然后伊蟻二醛經(jīng)烯醇化后,發(fā)生分子內縮合形成環(huán)烯醚萜醇,進而形成環(huán)烯醚萜苷。桃葉珊瑚苷的主要來源為天然植物中提取,也有人運用細胞工程方法,在杜仲的愈傷組織培養(yǎng)出桃葉珊瑚苷。從經(jīng)濟角度看,由于可供提取桃葉珊瑚苷的植物大多廉價易得,所以從植物中提取桃葉珊瑚苷比其他方法更具有研究開發(fā)前景。
提取分離
1.冷浸提取法: 由于桃葉珊瑚苷易溶于甲醇,所以用30%甲醇溶液提取。當室溫放置時,溶液的顏色發(fā)生變化,室溫越高變化越快,而提取時將樣品置冰箱中過夜,樣品溶液顏色不變,再放置,也無變化。故以30%甲醇溶液冷浸提取,樣品溶液穩(wěn)定。該方法工藝簡單經(jīng)濟,但提取時間較長。2.醇提鉛鹽沉淀法: 用乙醇提取,將提取液濃縮制備浸膏,再加水轉溶,然后加鉛鹽沉淀,濾過沉淀物,將濾液通入H2S除鉛,減壓濃縮后將殘渣用丙酮溶解,將丙酮液濃縮,得到桃葉珊瑚苷粗品,最后重結晶得純品。因為鉛沉法對桃葉珊瑚苷有一定的選擇性,所以此方法可得到較純的桃葉珊瑚苷,但是由于使用了有毒的重金屬鉛,所以可能對桃葉珊瑚苷產(chǎn)品造成一定的污染。
3.超聲波提取法: 超聲波是一種均勻的球面機械波,以獨特的作用形式--空化作用在液體內部產(chǎn)生強烈的沖擊波和微射流,能擊碎細胞壁,使細胞內組分滲透到溶液中,從而達到分離的目的。超聲波提取法操作簡便、快捷,具有節(jié)省時間、無需加熱的優(yōu)點,可以用來提取一些受熱易被破壞、分解的物質,且綜合成本低,污染小,提取物易分離,能達到比常規(guī)提取法更理想的結果。此外,該方法工藝簡易,適于工業(yè)化生產(chǎn),但目前還只限于實驗室規(guī)模。
4.大孔樹脂吸附法: 大孔吸附樹脂是一種不含交換基團、具有大孔結構的高分子吸附劑,也是一種親脂性物質。它具有選擇性好、機械強度高、再生處理方便、吸附速度快、操作簡單、產(chǎn)品質量穩(wěn)定、生產(chǎn)成本低等優(yōu)點,所以特別適合于分離提純水溶性化合物。但是該方法耗用時間長,清洗吸附樹脂比較困難。目前應用于純化桃葉珊瑚苷的吸附樹脂主要有S-8型樹脂和D4020型樹脂,其中又以S-8型樹脂對其選擇性好,吸附量大,用60%乙醇水溶液可將其完全洗脫。
生物活性
桃葉珊瑚苷具有廣泛的生物活性,現(xiàn)代科學對其生物活性的研究已深入到食品、保健、醫(yī)藥和日用化工等多個領域。1.抗炎、抗病毒作用
桃葉珊瑚苷具有明顯的保肝作用,能明顯抑制乙型肝炎病毒DNA的復制。研究表明，桃葉珊瑚苷能顯著抑制血清中由CCl4所致肝損傷而產(chǎn)生的ALT和AST升高,并能阻止由α-鵝膏菌素所引起的肝臟RNA合成水平下降。桃葉珊瑚苷或β-葡萄糖苷酶單獨使用均不顯示抗乙肝病毒活性,但當兩者經(jīng)預先保溫后,卻顯示較強的抗乙肝病毒活性。其本身并不具抗病毒作用,但當它與葡萄糖苷酶一起預培養(yǎng)后會產(chǎn)生明顯的抗病毒作用。
2.抗氧化延緩衰老作用
自由基是機體代謝過程中不斷產(chǎn)生的損害自身的毒性物質。人體內的自由基主要是氧自由基,它能使細胞膜上的不飽和脂肪酸發(fā)生過氧化,破壞生物膜結構,并形成脂褐素,這是衰老的主要特征之一。李發(fā)榮等研究了桃葉珊瑚苷對化學體系中產(chǎn)生的自由基的清除作用以及其對組織勻漿、線粒體、微粒體氧化損傷的保護作用。膠原蛋白是一種高分子蛋白質,它絲狀的膠原蛋白纖維能使肌膚結實而有彈性。隨著年齡增加,人體膠原蛋白會逐漸流失,肌膚逐漸失去彈性并變薄老化,出現(xiàn)色斑、皺紋等一系列老化現(xiàn)象。經(jīng)研究發(fā)現(xiàn),杜仲葉水提取物和甲醇提取物都可促進膠原合成,達到抗衰老的目的,效果最好的實驗組提取物中含有大量的桃葉珊瑚苷。
3.其他生物活性
桃葉珊瑚苷有明顯降壓作用,降壓持久且無任何不良反應,對血壓具有雙向調節(jié)功能,這是化學降壓藥物所不能比擬的。杜仲葉浸膏粉具有抗疲勞作用,而其中就含有桃葉珊瑚苷。桃葉珊瑚苷可刺激副交感中樞,加快尿酸的轉移和排除,且無“快速耐受”現(xiàn)象；其還可體外拮抗由乙酰膽堿導致的子宮收縮；還具有抗腫瘤活性。
應用
1.醫(yī)藥保健行業(yè)衛(wèi)生部《藥品標準》收錄具有清熱、利尿、降壓、保肝的中成藥中有相當部分均含有桃葉珊瑚苷且為主要成分。如杜仲平壓片,具有降壓、利尿、抗菌、抗病毒、抗衰老等多種藥理功效,其主要成分為桃葉珊瑚苷。目前,在復方荔枝草顆粒劑等藥品的生產(chǎn)中,已將桃葉珊瑚苷作為質量控制的重要指標之一。桃葉珊瑚苷還被廣泛用于保健行業(yè),以杜仲葉為主要成分的杜仲保健茶有清熱解毒、降壓消脂、減肥強身的作用。
2.日用化工行業(yè)
隨著消費意識的增強與消費水平的提高,美發(fā)產(chǎn)品從奢侈品成為人們日常消費必需品。由于中草藥往往兼具營養(yǎng)和療效雙重作用,且作用緩和,很適宜作化妝品添加劑。廣泛存在于中草藥中的桃葉珊瑚苷,能與氨基酸反應生成有色產(chǎn)物,也能被稀酸和酶分解,根據(jù)其用量不同,可生成棕黑色到黑色樹枝狀聚合物沉淀,這種沉淀與發(fā)纖維附著性強,色澤自然,對皮膚無刺激,屬永久性發(fā)用染料。
3.飼料行業(yè)
日本學者近年來研究認為,杜仲是豐富的飼料添加劑,杜仲葉粉摻入畜、禽及魚類飼料中,可以提高它們的免疫力,減少疾病的發(fā)生。這是因為在飼料中添加含有桃葉珊瑚苷的物質,能夠抑制革蘭氏陰性和陽性菌的生長,減少營養(yǎng)成分的損失。
有關桃葉珊瑚苷的概述、提取分離、生物活性等是由Chemicalbook的侍艷編輯整理。（2016-01-13）